秦二世二年(前208)，陈涉的部将周章率军西进到戏水，兵败而还。
燕、赵、齐、魏都自立为王。
项氏叔侄在吴地起事。
秦朝泗川郡监叫平，率军围攻丰邑，二天后，沛公出兵迎战，大败秦军。
沛公派雍齿守卫丰邑，自己领兵到薛地。
泗川郡守壮在薛县战败，逃到戚县，被沛公左司马捉住杀了。
沛公领军回亢父，到了方舆，没有交战。
陈胜王派魏国人周市攻城略地。
周市派人对雍齿说“：丰邑，曾是我们魏王的迁都之地。
现在魏王已占有几十个城邑。
你现在如果投降魏国，魏国就封你为侯，仍然守卫丰邑。
如果不投降，我们将要攻破丰邑，进行屠杀。”雍齿本来就不情愿归属沛公，等到魏国招降，就反叛沛公替魏国守卫丰邑。
沛公领兵攻打丰邑，没有攻下。
后因病回到沛县。
沛公怨恨雍齿和丰邑子弟背叛他，听说东阳宁君、秦嘉在留县立景驹为假王，于是前往投靠景驹，想借兵攻打丰邑。
这时，秦将章邯率军追击陈胜，偏将司马..率兵向北平定楚地，屠杀相城，来到砀县。
东阳宁君、沛公引兵西进，在萧县西面与司马..交战，出师不利，退回留县，会集散兵，攻打砀县，三天攻下砀县。
于是收编砀县降兵五六千人，又攻打下邑，也攻下了。
然后回军丰邑。
听说项梁在薛县，就带了随从一百多人去拜见他。
项梁给沛公增拨士兵五千人，五大夫级将领十人。
沛公回来，又领兵攻打丰邑。
沛公跟随项梁一个多月后，项羽攻克襄城回来了。
项梁召集所有将领到薛县来，听说陈胜王确实死了，因而就立楚国后代、楚怀王的孙子熊心为楚王，建都盱眙。
项梁号称武信君。
过了几个月，楚军北上攻打亢父，援救东阿，大破秦军。
齐军收兵回去，楚军单独追击败兵，派沛公、项羽另外攻打城阳，攻陷后进行了屠杀。
驻军濮阳东面，与秦军交战，击败秦军。
秦军又振作起来，坚守濮阳，决水自环固守。
楚军撤走，转攻定陶，没有攻下。
沛公与项羽率兵西进，攻取秦地，到达雍丘，与秦军交战，大败秦军，斩杀李由。
回军进攻外黄，没有攻下。
项梁接连击败秦军，面有骄矜之色。
宋义劝谏，他听不进去。
秦朝派兵增援章邯，衔枚连夜袭击项梁，在定陶大破楚军，项梁战死。
这时，沛公与项羽正在攻打陈留，听说项梁战死，就带兵和将军吕臣的兵一起东归。
吕臣的军队驻扎在彭城东面，项羽的军队驻扎在彭城西面，沛公的军队驻扎在砀山。
章邯击破项梁的军队以后，就以为楚地之兵不足为患。
于是渡过黄河，北攻赵国，大败赵军。
当时，赵歇为赵王，秦将王离率兵把他包围在巨鹿城，这就是所谓的河北之军。
秦二世三年(前207)，楚怀王见项梁兵败，心中恐惧，便把都城从盱眙迁到彭城，合并吕臣、项羽的军队，由自己统率。
任命沛公为砀郡长，封为武安侯，统领砀郡兵马。
封项羽为长安侯，号称鲁公。
任命吕臣为司徒，他的父亲吕青为令尹。
赵国屡次请求援救，楚怀王于是任命宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，北上救赵。
命令沛公西进，攻城略地，入关破秦。
楚怀王与诸将约定，谁先攻入关中，谁就是关中王。
这时候，秦军还很强大，常常乘胜追击，各将军都认为先入关不利。
惟独项羽怨恨秦军击败项梁，自告奋勇，愿意同沛公一道西进入关。
怀王手下老将都说“：项羽为人凶悍暴躁、狡黠狠毒。
项羽曾经攻打襄城，城中没留下一个活口，全部坑杀而死。
他所经过的地方，没有不遭残杀毁灭的。
况且楚军屡次轻率出兵，以前陈王、项梁都失败了，不如变更办法，派遣忠厚长者，持仁义而西进，向秦国的父兄讲明道理。
秦国父兄饱受他们君主之苦已经很久了，如今要是真能有位宽厚长者前去，不施暴虐，应该容易攻下关中。
而项羽凶暴，不可派遣。
只有沛公一向是宽大厚道的长者，可以派遣。”怀王最终不答应项羽请求，而派沛公率军西进，攻取秦地，收集了陈王、项梁的散兵。
沛公于是经过砀县到达城阳，与杠里的秦国驻军对垒，击败秦国的两支军队。
楚军又出兵袭击秦将王离，也大获全胜。
沛公率兵西进，在昌邑与彭越相遇，便与他一起攻打秦军，作战不利。
回军到栗县，遇到刚武侯，夺过他的军队，大约四千余人。
两军合在一起，与魏国将领皇欣、申徒武蒲的军队联合攻打昌邑，没有攻克。
西进路过高阳。
看守城门的郦食其说：“经过这里的将军很多，我看沛公是个大人物，有忠厚长者的气度。”于是请求进见，游说沛公。
沛公正坐在床边，伸着两腿，让两个女子给他洗脚。
郦生见了沛公并不下拜，只作了个长揖，说“：足下如果决计要诛灭无道的暴秦，就不应该蹲坐接见长者。”于是沛公忙起身，整装致歉，请郦生上坐。
食其游说沛公袭击陈留，夺取秦的粮仓。
沛公就封郦食其为广野君，郦商为将军，率领陈留的军队，一起攻打开封，没有攻下。
转兵向西，与秦国将领杨熊在白马交战，又在曲遇东面打了一仗，大破秦军。
杨熊逃到荥阳，秦二世派人将他斩首示众。
沛公又向南进攻颍阳，屠杀了颍阳城，又因张良的关系，占领了韩国的頧辕险道。
这时，赵将司马..正要渡过黄河，进军关中，沛公就向北进攻平阴，切断黄河渡口。
又向南，在洛阳东面与秦交战，战斗不利，退回阳城，把军中骑兵集中起来，在韜县东面与南阳郡守吕齿奇交战，取得了胜利。
攻下了南阳郡，吕齿奇败逃，退守宛城。
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