“二百五”一词在日常生活中常被用来形容那些有些傻气、做事莽撞、不懂事理、喜欢凭自己的性子胡来的糊涂人。但为什么单单要用“二百五”而不用“二百四”、“二百六”呢？确切的出处已无从可考，以下几例，虽也有根有据有板有眼，但纯正与否不敢想当然，权做一时笑谈、饭前开胃罢了。
最正统的说法：苏秦生前的最后一计
话说战国时期，七国纷争，以秦国实力最强，鬼谷子的得意门生苏秦来到秦国游说秦王，意欲一展襟袍替秦王统一中原。
秦王心高气傲，加之国力强大，不可一世，自然不愿意有人在自己面前指手划脚，对苏秦不屑一顾。苏秦郁不得志，离秦而去，开始游走于齐楚燕韩各国，鼓动这些小国联合起来抗击秦国，后来竟身背六国相印，一人做起了六个国家的宰相。要说这苏秦的本事也真够可以的。
一天，苏秦留足齐国助理国政，在回府邸的路上遇刺受伤，危在旦夕。齐王盛怒，发誓要生擒凶手但几天下来举国皆兵也没有一点有关凶手的消息。苏秦自知命不长久，就对秦王进言：“臣有一计，可生擒凶手。臣死之后，请大王将臣的尸首车裂，并告之天下，就说臣是颠覆齐国朝政的乱臣贼子，同时请大王悬赏千金，那刺客定会自投罗网。”
苏秦死后，齐王始终无力擒凶，万般无奈之下只好采用苏秦的计策，将苏秦的首级悬至城楼，贴出榜文昭示天下“苏秦乃乱党奸臣，祸国殃民，哪位侠士除此大害，当赏千金。”
榜文昭示之后很快就有四个人前来领赏。齐王对他们说：“人命关天，这可不是开玩笑的事，各位千万不要冒充啊！”这四个人则一口咬定，都说是自己亲手杀死了苏秦。齐王又问：“既然如些，赏金只有一千两，你们四个人怎么分呀？”四个人异口同声地答道：“一人二百五！”
齐王大怒，拍案而起。“来呀，把这四个二百五给我推出去砍了！”
二百五由此传为笑谈。
最搞笑的说法：成事不足败事有余
古时候有个不第的秀才，寒窗苦读却几十年也未能中举，晚来得子，居然是个双胞胎，早已心灰意冷淡泊名利的秀才给儿子起名一个叫成事，一个叫败事，每日秀才在家闭门教子，只求儿子争气，替自己光宗耀祖。
一日饭后，秀才吩咐妻子：“我到集上逛逛，你要好生督促儿子写字，大的写三百，小的写二百，不许偷懒。”
赶集回来已是掌灯时分，儿子们都已睡下。秀才叫过妻子问二子功课如何。妻子答道：“写倒是都写了，不过，都写了二百五。”
于是二百五又成了成事不足败事有余的同意词。
最值钱的说法：半疯
古时候在中原地区，银子以十两为一锭，五百两为一封，但十两和五百两之间跨度太大，于是将二百五十两称做半封，谐音“半疯”，时间长了民间也就约定俗成的有了半封这个计量单位了，但因半封用的虽多，毕竟不是系出名门，上下够不着，后来人们就用谐音“半疯”（二百五）来形容一瓶不满半瓶晃的人物。
另外的说法是一吊钱五百文，半吊就是二百五十文，穿钱的绳子长度是统一的，两端有扣，一吊钱穿满了扣上扣子就不响了，不满一吊的就哗哗响，所以后人就将乱说乱嚷不懂装懂的人称为半吊子，也就是二百五了。
最威严的说法：二竿子
唐时重臣京兆尹位显权重，每每外出都有庞大的仪仗队伍前呼后拥，在队伍的最前面鸣锣开道的小吏官职称做“喝道伍佰”，喝道伍佰的职责是手持长竿驱赶围观的路人。但因为围观的人太多，喝道伍佰常是赶了左边右边又涌上来，赶了右边左边又站满了人，每次出行都忙得焦头烂额，既影响大人的形象又影响队伍的行进速度，极是扫大人的兴。
于是后来又增加了一名喝道伍佰，这样一来就不必左右兼顾了，但京城的百姓对喝道伍佰吆五喝六狗仗人势的作派非常反感，所以并没有将他们称做两个伍佰而是共称伍佰，于是单个伍佰就被人们戏称为二百五了，又因他们每人手持一根长竹竿，故尔又称之为二竿子，久而久之，二百五就成了莽撞无礼之流的代名词。
牌九（一种骨制的赌博工具，用纸做的叫“片子”）中有“二板”（四个点）和“幺五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起被称做“瘪十”。十在牌九里被看做零，没有点，是一对最小的牌，它比任何一对牌都要小。
