在民国时期的上海滩，杜月笙可以说是“上海皇帝”，在上海是呼风唤雨的存在。但他和“两朝国舅”宋子文（宋子文的二姐夫是宋中山，三姐夫是蒋介石）关于“认祖先”的较量，却反映出这个“上海皇帝”也有哑巴吃黄连的时候。
杜月笙出身微贱，10多岁时就一个人到上海滩流浪，后来结识了一群同样游手好闲的小兄弟。穷的时候，几个兄弟伙只有一条裤子穿。杜月笙混了几年日子后，觉得不能再这样浑浑噩噩了。于是他在上海青帮大佬黄金荣开办的“大世界游乐场”门口摆摊卖水果，但杜月笙从来就不是一个安分守己的人。
他表面上很勤劳地卖着水果，但是背地里就给认为的各种小流氓出主意去敲诈上海滩的商铺老板。很多老板花钱请巡捕房保护，但杜月笙就指示小流氓去偷商家招牌，逼着商家花钱消灾。不肯花钱的，他就指示小流氓到商铺门口泼粪、扔石头砸玻璃、调戏进店的女子。最后，上海滩的老板只得自认倒霉，给杜月笙和他手下的小流氓送钱。
杜月笙的这些故事传到黄金荣耳朵里后，黄金荣对他相见恨晚，对他是照顾有加。本来杜月笙在青帮中的本分很低，是悟字辈的，属于青帮辈分中倒数第二低的。但在黄金荣的扶持和自己的努力下，他一跃成为上海最有势力的几个人。
成功后的杜月笙，很是忌讳别人谈论他的出身，也闭口不提自己在青帮中的辈分。并且，想通过和一些知名人士同修族谱，来证明自身本来出身是很高贵的。但是，有一次杜月笙想和浦东同姓合修宗谱，不料竟遭拒绝。
杜月笙一气之下，发誓要浦东自建宗祠，不久祠堂告成而难题随之而来。因为有了祠堂，就要有族谱，不然怎么供奉祖先呢？但杜月笙深知自己祖上几辈都是穷苦人，自己连祖宗名字都不能全部搞清楚，要搞宗谱就必须有人来给自己编造。
有钱能使鬼推磨，杜月笙发迹之后，身边围拢了一批有才之人。一生只求做帝王师的洪宪六君子首席人物杨度此时正是杜月笙的座上宾，杜月笙向杨度说出自己的忧愁后，杨度当即为他出谋划策。
杜月笙对杨度直接了当地说：“我杜月笙的出身，人所共知，但以我今日之地位言，谁敢说个不字，此次选择祖宗并非图个空名，而是要在杜姓成名人物中找出一个人人皆知之人，才配当我祖宗，请费心查找。”
杨度听到杜月笙这样说后，当即就组织一批人从古今辞书中挑选合适的历史人物。在杜月笙精挑细选祖先的时候，被国民党军打得一败涂地的北洋军阀吴佩孚给他送来了“武库之家”的匾额，于是杨度等人建议，让杜月笙选晋朝大将杜预做祖先，因为杜预善于用兵，被后人称为杜武库。但杜月笙考虑再三后，觉得杜预距离年限太远，往下叙到现在，从中须捏造不少人名。
有人又建议杜月笙选择唐玄宗时期的宰相杜如晦做祖先，但杨度却反对说：“不好不好，杜如晦的晦字是晦暗不明。如今杜氏宗祠落成，头代祖宗先来一个晦字是不吉利的，尚得考虑考虑。”杜月笙闻言拍掌：“杨先生真是大才，晦字如不明讲，我却不知道；就是这个‘毁’字，声音也不吉利，早晚会给人毁了。”杜月笙不识字，将晦字说成毁字，于是杜如晦又被否定。
最后，考虑政治人物没结果后，杜月笙和手下人选择了诗圣杜甫做祖宗。就这样，大字不识一箩筐的杜月笙，竟然成了中国最富名气的诗人杜甫的后代。
杜月笙选祖先的笑话，随即在上海地区传遍了。而宋子文向来瞧不上杜月笙，听到这个笑话后，在一次聚会上，对在场人说道：“看来我们宋氏再修族谱时，我得攀赵匡胤为祖。”众人不解，宋子文笑着又说：“因为他是宋太祖啊，哈哈哈。”
杜月笙听到宋子文这样讥讽自己后，气得是牙痒痒，但是他又无计可施，谁叫宋子文是孙中山和蒋介石的小舅子，是国民政府的财政部长。杜月笙在这个事上，也就只能是自认倒霉了。
不过有一说一，名人认祖先是历来常有的事情，如曾国藩的祖先追溯到了春秋战国时期的曾子。就算是宋子文本人，他的祖先也不见得比杜月笙厉害到哪里去了，毕竟其父宋嘉树本姓韩，只是11岁随宋姓堂舅到美洲古巴讨生活，才改姓了宋。如果宋子文要挑祖先，可能最有名的就是韩山童，也就是那个“莫道石人一只眼，挑动黄河天下反”的明王了。
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