1997年，陈慧娴推出了自己的生涯的第二张国语专辑《心就要飞了》，这张专辑的主要的市场导向转移到了台湾。专辑中的歌曲有一半是陈慧娴的一些粤语歌曲填上国语歌词之后改变的作品，诸如《红茶馆》、《恋恋风尘》、《飘》等。因此也未有非常大的转变以及突破。专辑里面的主同名歌曲也是主打歌的《心就要飞了》则是一首不错的作品，词曲作者是曾经包揽了张学友的在1995至2001年所以国语专辑的制作的林阳明。在陈慧娴略带哭腔的表达之下，听起来别有韵味。
专辑《心就要飞了》封面
同年的年底，陈慧娴也举办了《港乐 奇妙旅程》管弦音乐会，这也是继张学友的首次与香港管弦乐团的合作之后，叶咏诗指挥的香港管弦乐团再此与流行歌手合作。在如此硕大恢弘的管弦乐队的交相辉映之下，那些昔日陈慧娴的经典歌曲也展现了全新的面貌。歌曲《jealousy》开头的中提琴独奏让人印象深刻，加上电声乐队的伴奏，使得整首歌曲层次感与丰满度达到新的程度。除了自己的作品的重新演绎，陈慧娴还翻唱了一些其他人的歌曲，例如这首被誉为阿根廷第二国歌的《don't cry for me Argentina》，陈慧娴也将这首歌曲唱出了自己的味道。
专辑《正视爱》封面
要说另一首个人比较喜欢的陈慧娴的略带小清新的歌曲，怎么能少了这首《通宵》呢？这首歌曲则是来自与陈慧娴于2000年发行的专辑《为你好》中的一首歌曲。与这张返璞归真的专辑一样，整曲的的旋律清新甜美，特别抓耳。陈慧娴也表现了自己的清亮而又自然的声音。编曲也秉承着专辑的舒服自然的感觉，专辑中的大部分的歌曲都是以干净的木吉他和优雅的钢琴为背景，强调出陈慧娴纯净的嗓音，相当耐听。
专辑《为你好》封面
2003年，专辑《情意结》发行，这也是陈慧娴退出歌坛之前的最后一张大碟，同时也悄然的成为了她的告别之作。“对我们来说，电影乱世佳人、柯德莉夏萍、对高跟鞋的迷情、恋人的来去、旅行的回忆、萧邦的钢琴音乐、看通透的悲伤往事，都是共有的情意结。回想起学生时代爱不释手的傻女、；恋爱时沉迷的与泪抱拥、痴情意外、今天的爱人是谁；移民时寄托情感的夜机……我们听的这些歌，都是一个时代的印记。陈慧娴，就是我们的情意结。”专辑内页陈辉阳的那些话，明确了这张专辑的性质：对过去的情结。
专辑《情意结》封面
虽然专辑的销量非常不如人意，只卖了八千张。但这也无法抹杀这张专辑的可听性。《明日又明天》的欧陆手风琴 圆舞曲、《柯德莉夏萍穿过的鞋》的爵士 管弦乐团、《拈花惹草》的探戈、《萧邦与我》的爵士、《Gloomy Sunday》的港式流行 Trip-Hop鼓点。音乐性比起以往的任何一张专辑都要丰富得多。无奈市场反应惨淡，这也说明了，香港流行乐坛已然成为了年轻一代的世界。
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