有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等，用芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
已知：R1COOR2
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___________；D中官能团的名称为___________。
(2)C生成D的反应类型为___________；G的分子式为___________。
(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为___________。
(4)M的结构简式为___________。
(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，则符合要求的H的结构共有________种；写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式_________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备
的合成路线___________。
【答案】
羧基、氯原子 取代反应 C10H16O2
2NaOH
NaCl 2H2O
6
(或
，或
)
【解析】
A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是与CO发生加成反应，可知A为
，对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，故C为
、D为
、E为
，F与乙醇发生酯化反应生成G为
，G发生信息中反应生成M为
。（6）
加聚反应得到
，
发生消去反应得到
，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H /H2O作用得到
。
由上面分析可知：
（1）A的分子式为C7H8，结构简式为
，D的结构为
，D中官能团的名称为羧基，氯原子；答案为
，羧基，氯原子。
（2）由C的结构
生成D
，反应类型为取代反应，G的结构为
，它的分子式为C10H16O2；答案为取代反应，C10H16O2。
（3）由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为
2NaOH
NaCl 2H2O；答案为
2NaOH
NaCl 2H2O。
（4）M的结构简式为
；答案为
。
（5）C为
芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，H结构里含酯基，则分别有
，
，
，
，
，
共6种结构，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式为
或
或
；答案为6种，
或
或
。
（6）以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备
的合成路线为
；答案为
。
,
