看过《水浒传》的人都知道，宋江是一个行侠仗义、乐于助人的老大哥，很是得人心，所以尽管他武功不是最高、智谋不是最好，却在上梁山之后，坐上了第一把交椅。
但实际上梁山一共经历了三任寨主，第一任寨主或许大家都不是很认得，他的名字叫做王伦，对于林冲和晁盖的人十分的不友好，在日常生活中针对他们，是一个心胸狭隘不能容人的寨主。
他这样的性子，很容易招人记恨。“智多星”吴用也被他挑过毛病，心里看不惯他的行为。有一次王伦因为一件小事情和林冲发生口角之争，吴用在一旁看到了，知道时机成熟了。
吴用不仅没有上前帮忙，反而开口激化他们的矛盾，王伦与林冲受到言语刺激后都动手了，在武力上林冲更胜一筹，最后收不住力气将王伦打死了。吴用看着开心，真是好一招借刀杀人。
但是王伦一死，梁山就陷入了混乱的局面。吴用早有对策，在此时不慌不忙地站了出来，对梁山好汉们循循善诱，最后说服众人让他们支持晁盖登上寨主之位。
吴用平常在梁山如同一个大好人，没有和任何一位好汉有过仇怨，所以由他推举出来的首领也没有什么人反对。吴用从此之后就一直跟在晁盖身边，因此也建立了自己的威信。
晁盖也不愧为一代枭雄，他当上寨主之后，充分展现了自己的才能，他凭借着自己的人格魅力，吸引了一大批能人异士，来投奔梁山。梁山泊的好汉队伍不断壮大，逐渐形成了一股可以与朝廷斗争的势力。
他们有情有义，人脉又广，大家商量着要吸纳更多的人才。这时候有“及时雨”之称的宋江被吴用看中了，吴用认为如果能让宋江上梁山来协助他们，就可以成就一番事业。
于是吴用将宋江举荐给了晁盖，并且让晁盖一定要拉拢宋江。宋江的影响力十分大，当初他在在江州法场上被问斩时，就有四海八方的义士来救他，当然晁盖也去了，并且成功地救下了宋江。晁盖趁机劝说宋江落草为寇，随他们一起回到梁山。
但当时的宋江对朝廷仍抱有希望，便婉拒了晁盖的邀请。但是后来宋江被多次陷害，几次三番差点丢掉性命，仕途不顺的他对朝廷彻底失望，跟随鲁智深一起上了梁山。
宋江到了梁山之后，秉持着助人为乐的原则，见到别人有困难就伸出援手，渐渐收拢了人心。并且当山下有人挑衅时，在吴用的帮助下，他也能够从容不迫地应对，让众多梁山好汉刮目相看。
吴用那脑子和眼光都是一绝，他通过一阵分析，觉得宋江比比晁盖更有前途，便转身投向了宋江，在宋江身边献计献策。后来宋江在梁山好汉中的声望越来越高，天下英雄，任谁提起“及时雨”宋江便都会夸一句:他乐于助人，有着侠肝义胆。
晁盖也感到了威胁，但是宋江没有任何错处，他找不到发作的理由，只好听之任之。后来晁盖去世，临终前他留言要让卢俊义接替寨主之位。但是吴用和林冲等人不顾晁盖的遗愿，对宋江说：“请哥哥为山寨之主。”
他们的主要理由有两个：一是宋江极具影响力，“四海之内，皆闻哥哥大名。”二是“若哥哥不坐时，谁人敢当此位？”。而且早在在晁盖还活着之时，梁山泊的大小事务都由宋江打理，晁盖只是徒有寨主之名罢了。
所以在晁盖死后，宋江便被众人顺理成章地推上了寨主之位。后来宋江和吴用一起管理梁山，宋江在无形中扩大了吴用的权利范围。宋江与吴用一直形影不离。后来宋江归顺朝廷，吴用也一直陪着他。
吴用在上梁山之前也是有着宏图大志，想要展现才能，报效朝廷。后来在接受了朝廷的招安之后，吴用也受封了官职，圆了自己少年时的梦想。
吴用内心十分清楚，朝廷这次招安他们，只是为了借他们之手，攻打方腊，并凭借这次斗争来削弱他们的实力。如今起他们既然已经接受了招安，那对战方腊这场仗他们便一定要打，并且要打赢。
最终这场战役险胜，梁山因此损兵折将。而当宋江带领残部回到朝廷之时，迎接他们的并不是加官进爵，而是一杯毒酒。兔死狗烹，朝廷并没有接受他们的投诚，之前的招安不过是一个笑话罢了。
这时众人才明白，梁山泊的老大一直都是吴用。吴用从一开始陪同王伦上梁山，到后来协助晁盖，又到最后与宋将共治梁山，他一直都凭借着自己的聪明才智，掌握着梁山的走向。
至于吴用为什么不自己当老大呢？首先就是能力不够，在江湖上混的，讲究的是武力和人脉，两者结合，才能聚拢人心，赢得众人的信服，而吴用也知道自身条件做不到，所以一开始站的便是军师的位置。
其次就是胆气不足，他没有武功傍身，就缺少了一种江湖中人特有的侠气。遇到事情他不会冲动，而是谋而后定，在众多英雄看来他就是赌不起，这从开头一幕的“智取生辰纲”中就深有体现了，只有算计好了一切，他才敢行动。
最后或许还带了一些性格的影响，吴用少时一直想的是通过科举考试功成名就，最后一身才华卖于帝王家，所以他从头到尾都没动过当老大的心思，只想寻一个明主，能够施展才华罢了。
在被朝廷招安之后，他也希望凭借这一战彻底摆脱土匪的称号，真正成为治国安邦之才。可朝廷的表现让他十分失望，如今朝廷仍被奸佞掌控，他们在前线拼杀，以为会换来自己的功成名就，最终却只是让奸臣满意，让朝廷过河拆桥。
吴用对朝廷的做法感到无可奈何，尽管满腹谋略，才智过人又能如何？一个人或者说是一小群人，再怎么出色，终究对抗不了整个时代，逃脱不了被压迫的命运。
吴用也是明白了这一点，最终彻底心灰意冷。在接到了宋江的托梦以后，他和花荣在宋江坟前自尽，全了自己的忠义之名，也算是对得起一群弟兄了。梁山泊108位英雄好汉的故事也到此结束。
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