1996年的电影《笑傲云天》中，刘晓虎第一次出现在观众面前，这个毕业于上海戏剧学院表演系本科的阳光男孩开始为观众所熟悉。
2001年的《少年包青天》、2002年的《卧龙小诸葛》、2003年的《大汉天子2》中，刘晓虎分别扮演了王朝、庞统和季安世这三个历史人物。成功还原了这三个历史形象的刘晓虎也因此被朋友们戏称为“史实人物专业户”。
从此，刘晓虎佳作不断，但一直不愠不火，并未像他的同班同学李冰冰、任泉等那样突然一夜成名天下知。
这样的境况直到2008年湖南卫视的《丑女无敌》。在《丑女无敌》中刘晓虎饰演男一号费德南，一个典型的钻石王老五。这样一个钻石王老五让刘晓虎一下红遍了大江南北。
之后他又进军电影界，出演了《终极游戏》《丹妮的童话》等。而由他参演的惊悚喜剧《探佳人》也全国大规模上映。
《丑女无敌》是由风靡全球的都市喜剧《丑女贝蒂》改编的电视剧，由湖南卫视、响巢国际传媒有限责任公司共同制作，湖南卫视独家播出。
在《丑女无敌》中，刘晓虎塑造的费德南属于三高男人，身材高、学历高、眼光高；他莫名其妙地当上了公司新任总裁，身边美女不断，绯闻不断。费德南同样也是三不男人：不主动、不拒绝、不负责，认识他的人喜欢说他是儒雅的花花公子。他喜欢接近各种美女，跟她们调情，但身边永远跟着一个扛黑包的死党，万一泡妞的事情败露被女朋友发现，费德南绝对第一时间把这个棘手的包袱扔给死党，自己在女友面前扮无辜……
问起最初被选中出演费德南的经历，刘晓虎说自己差一点儿就错过这个角色。刘晓虎上海戏剧学院科班出身，曾在北京舞蹈学院当过教师——这样的经历让刘晓虎给自己演艺生涯的定位从来没与喜剧挂过勾。所以最初接到邀请时，他以为这是一部情景喜剧，心想演完之后怕要被定位成笑星了，那可不成，于是就推掉了。过了一阵子，他逐渐反应过来，意识到这部剧有可能是中国荧屏上一个全新模式的好东西，又主动致电制片方。可那时制片方已经有另外好几个候选人了。好在经过披荆斩棘的竞争之后，最后刘晓虎幸运入选，成了费德南。
2008年4月10日《丑女无敌》开机，拍摄期整整四个月，8月10日关机，紧接着9月28日播出。如此密集的时间表，让刘晓虎体验了一次非常态的拍摄。
刘晓虎说，那阵子他每天只有6个小时的休息时间，除去化装和卸装、洗澡各1小时，每天只能睡4小时左右。最长的纪录是连续53个小时没合过眼，整整演了35场戏，最后演到大脑已经休息了，只靠神经在支配行动，经常连眼前的人都不认识。
《丑女无敌》的拍摄地是在湖南国际会展中心附近搭建的影棚里。那附近有个游乐场，再加上湖南人特别爱放鞭炮，同期录音根本不可能，所以拍摄只能被迫改在夜间。演员们常常是傍晚5点化装，6点正式进棚拍，昼伏夜出地过上了美国人的生活。玻璃钢搭建的摄影棚白天被晒成个大暖炉，等到傍晚工作时棚里热得足有40度。刘晓虎说，有观众评论说费德南的发型老土、皮肤不好——因为天热得妆一会儿就花了，头发也是因为湿度大一会儿就塌了。
长期的睡眠不足加上疲劳，刘晓虎回头看自己的表演时，自己听自己说话都会觉得怪——经常前半夜的声音和后半夜的声音都不像一个人发出来的，因为声带比他本人还要累。
演完湖南卫视《丑女无敌》的费德南之后，刘晓虎一下火了，尤其在年轻观众里。在参演《探佳人》之前，刘晓虎和导演侯亮合作了中影集团出品的网游题材电影《终极游戏》。在《终极游戏》里刘晓虎饰演男一号——从网络游戏里跑到现实生活中的侍卫二勇。刘晓虎和侯亮合作得非常好，因此刚拍完《终极游戏》，侯亮就把《探佳人》的剧本发给刘晓虎，希望他能演里面的泰哥。
看完剧本，刘晓虎打电话给导演，说没问题，不过详情面谈。于是两人相约吃火锅。见面时，刘晓虎才说，导演，其实我最想演孟少云。导演说，你太帅了吧，他们想让谭耀文演孟少云我都觉得太帅，何况你这个地地道道的大帅哥呢。刘晓虎说，咱是职业演员，愿意为角色牺牲一切，你叫我剃头我就剃头，叫我刮眉毛我就刮眉毛。导演说，我回去再想一想，然后我们再定。
其实不用想，导演不敢让刘晓虎演孟少云，因为他确实太帅了。
在原剧本中，泰哥的人物定位是个满脸胡子、充满荷尔蒙激素的肌肉男。定下刘晓虎之后，导演就开始调整剧本，希望强调泰哥的“帅”，而不是他的肌肉。但除了刘晓虎的外表，还有其它手段来塑造这个角色的特点吗？这个问题导演和刘晓虎一直没有找到突破。
恰好春节后去山西看景，下车后投资公司老板宴请导演和主创，老板另一家公司的一位负责人也来了。这个负责人长得够土，还戴着个特别不搭的金丝眼镜。吃饭的时候大家闲聊，负责人做孤芳自赏状，说你们不懂，其实我每天早上都是被自己帅醒的。导演当时眼前一亮——就让泰哥总是自我陶醉地说这句话吧！
在戏中，刘晓虎的戏份不多，但因为拍摄进度，导演要求刘晓虎跟全程。拍摄的时候，刘晓虎的戏份都是根据其他演员的时间、场景、天气等因素随机调整。有时候统筹的通告让刘晓虎早上5点钟化装，等化好装到了拍摄现场，却被告知因为其它特殊原因这场戏改天再拍。但刘晓虎总是笑呵呵的，说没问题，咱支持侯导的工作。
等拍高潮戏的时候，刘晓虎的戏更是得“见缝插针”。有一天半夜两点，可能是时间太晚，一个演员的状态不对，一个镜头拍好多条都过不了。导演侯亮决定先不拍这个演员的戏，他给副导演说，你给晓虎打电话，看他能来不，给人家解释一下，这大半夜的。说完导演上了趟厕所，等上完厕所回到监视器前时，刘晓虎已经来了。导演异常惊讶，说大哥，您老人家难道是飞来的？刘晓虎说，我已经算好你今晚会叫我来，所以我吃完晚饭就化好装、穿好戏服，在宾馆里等着呢。
