在相爱十年中三个男人，同样是三个同学，几乎接近的起跑线，在离开校门后，所选择了不同的人生道路，用男人的观点来看，事业，爱情，金钱，成就，幸福等谁才是最后的成功者。
肖然：穷屌丝一个，从刚开始在深圳住农民房，为了找工作四处奔波，人才市场，路边摊都一一去问要不要人，偶然发现卖光碟的商机，肖然不仅一点都不在意，还积极了解顾客的兴趣爱好，摸索出迅速找出顾客需要光碟的方法，大大缩短了顾客等待的时长，但好景还是不长。
肖然（邓超饰）
后来，萧然为了成功，尝试过不知多少种不同的工作岗位，只要是机会他就会去把握。刘元介绍给他的第二份工作上了两个月班，老板跑路了。他只拿到了一箩筐单脚鞋，按理说大部分人都不会把这个当回事，毕竟没一点用，连收破烂的都不要。可是肖然却一直留着，万一哪天找到另外一箩筐单脚的呢？
肖然（邓超饰）与韩灵（董洁饰）
功夫不负有心人，他还真就得到了消息，在另外一个城市有这么一箩筐，于是他立即启程去做这笔买卖，虽然路上很艰辛，但在他勇敢的尝试下，还真有收获，把这一箩筐没人要的单脚鞋卖出了好价钱。敢于尝试让肖然收获了来深圳的第一个成功，虽然赚的钱不多，但是，给人的成就感却是无法言喻的。
肖然（邓超饰）与韩灵（董洁饰）
后来，肖然进了一家日化品公司上班，当时公司遭遇危机，员工日渐跑路，老总也黔驴技穷，放出狠话，谁能帮他销售货物出去，就提拔谁当副总。大部分员工听到这话都不屑，毕竟，没人愿意做无用功，去尝试拯救一个无法挽救的公司，完成一个看起来无法完成的任务。而肖然敏锐地发现了这个巨大的机会，这是一个可以让屌丝实现逆袭的机会，机不可失时不再来，他果断请命，费尽心思思考对策，最终实现了目标。从商品注册，人才选拔，产品定位，产品生产，市场把控，从这时起，肖然开始了他走向亿万富翁之路。这一切都是他不断地尝试各种机会带来的丰厚的回报。
肖然（邓超饰）与韩灵（董洁饰）
刘元：从来到深圳就起步比较好，只可惜好景不长，后来进入日企之后，一直勤勤恳恳地工作，从清洁工做起一直做到经理的高位，不可谓不勤奋，也取得了一定的成就，可惜当他的老部长轮岗调离后，立即被新上司干掉了，最后变得一无所有，连唯一的女朋友也很识时务，果断与他分开，自己也自甘堕落迷上赌博，后来肖然帮他摆平，同时也跟了肖然，帮助肖然打理夜总会，中间虽有一点插曲，但还算平稳度过。
刘元（高虎饰）
造成这种局面的主要原因就是刘元太固步自封，不敢去尝试各种不同的机会，稍微有一点成就就开始躺在功劳簿上享福。如果没有肖然的帮助，很难有所成就。
刘元（高虎饰）、
陈启明：自从来了深圳觉得上班没劲，总想着一夜暴富，先是买六合彩，由于是非法的差点被抓。后业就想着炒股票，将自己的2万元炒没之后，又前前后后借了不少，中间虽有翻身，但好景不长，最后边吃饭的钱都没有。
陈启明（王大治饰）
偶遇老丈人将自己女儿嫁给了她，自此步入豪门。不学无术好吃懒做的习性还是改不了，无所事事开饭店也是亏损，没办法更是堕落。后来因老丈人家企业运营不良和儿子绑架，老婆精神分裂后才慢慢成熟起来。虽然有波折但还算幸福。
陈启明（王大治饰）和黄芸芸（肖雨雨）
三个不同的角色，各自走向自己的人生巅峰。起步最好的刘元，其次是陈启明，最后是肖然。三个人最终走向什么样的高度，或者说最终能实现什么样的成就，如果从三个维度三衡量，事业，爱情，财富。其选择的结果也是显而易见的，态度决定成败，性格决定命运，选择大于努力.
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