在中国人物画的发展进程中，钱慧安是海派先驱的代表。黄嘉沙在《海派画家钱慧安与杨柳青年画》一文中称：“十九世纪中叶，上海自开埠后，经济迅速发展，同时也带来了文化的繁荣。外地的画家因此纷至沓来，很快在上海形成了一个具有时代特色的画派——海派绘画。蒲华、虚谷、任伯年、吴昌硕等都是领军人物。此外，人物画家钱慧安也被认为海派人物画的班头。”张鸣珂在《寒松阁谈艺琐录》中谈到了上海开埠后有很多画家前往上海谋生的状况，其中提到人物画时，特意点到了钱慧安：“自海禁一开，贸易之盛无过上海一隅，而以砚田为生者皆于于而来，侨居卖画。公寿、伯年最为杰出，其次画人物则湖州钱吉生惠安及舒萍乔浩，画花卉则上元邓铁仙启昌、扬州倪墨耕宝田及宋石年，皆名重一时，流传最盛。”
以此可知，钱慧安不仅是海派先驱，同时最为擅长人物画。而关于他所绘人物画的特点，齐备在《钱慧安的艺术设计理念与其年画的创作研究》一文中称：“钱慧安的人物画具有通俗形象的特点，无论是画达官贵人还是画乞丐穷人，他的人物画都有一种平易近人的特点，带有一种淳朴，这也决定了他的绘画在市民阶层备受推崇。”
钱慧安 《村舍家家帘幕静》桑农乐册页之二 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
钱慧安人物画特点的来由，跟其人生经历有较大关系，胡太南在《中国画线描人物在程式化中的嬗变——论“海上画派”钱慧安人物画的世俗化倾向》一文中称：“钱慧安出身贫寒，少年时代就喜欢绘画，成年后，为了谋生，20多岁时在上海替人画肖像画，这和日后对他画风影响很大的扬州八怪之一黄慎有着相同的经历。”而《海上书画人物年表汇编 1》中将这个时段排列在道光二十年至咸丰十年，钱慧安8至28岁时的经历：“少年时期主要师从民间的一些画师进行写真练习，由于他对人物肖像画的认真潜修，为其日后中国人物画创作打下了坚实基础。在学画过程中，先拜费旭丹为师，后学华喦和改琦，同时自学人物画。在自学的过程中，对清初闽南画家上官周所画的《晚笑堂画传》抚摹颇深。兼擅人物与肖像写真，以人物仕女著称于世。”
写真乃是指人物肖像素描，钱慧安有了这样的基础，对于以后的创作，尤其是人物画的创作最为重要。而他在这方面其实没有严格意义上的师承，恽甫铭所著的《走近书画家：风生水起》一书中，有《通俗而不媚俗——记清末平民画家钱慧安》一文，该文中称：“早慧早熟的钱慧安出生在一个农民家庭，绘画上并无名师传授，只是早年向民间画师学习写真，对清初闽南画家上官周所画的《晚笑堂画传》抚摩颇深，受其人物造型的影响，钱慧安笔下的人物具有明显的晚笑堂风格”
钱慧安《东海福来》纸本人物轴 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
原来钱慧安是通过临摹《晚笑堂画传》而学得人物造型技法，而他能在这方面绘出自己的特色，跟他所处的时代有很大的关系。胡太南在其文中称：“上海是当时中国最大的通商口岸，中西文化在此冲突、交汇，使得传统生活方式和现代西方文明相互杂糅。西方的油画、水彩画大量充斥画坛，使钱慧安的绘画不可能停滞于固有的模式和传统审美的层面，在艺术手法和趣味上必然会作相应的调整和变化。从钱慧安《烹茶洗砚图》中可以看出，他在人物的刻画上借鉴了西方的明暗凹凸之法，主人公面部渲染，呈凹凸状，头额及脸颊显出光影映衬下的起伏效果。此外，屋宇居室的结构位置也带有西画的焦点透视感。”
这样一来，钱慧安在人物画创作方面，既有传统功底，又吸收了西洋人物画的优点，由此而形成了异于他人的人物画法。关于他的传统功底，朱万章在《钱慧安的葫芦画》一文中亦有如下表述：“自幼从民间画师学写真，因而其画从一开始便表现出实用性和功利性占上风的发展态势。在其艺术生涯中，有过师法仇英、唐寅、陈洪绶、上官周、华喦、费丹旭、改琦等前贤的经历，对上官周的《晚笑堂画传》更是浸淫尤深。”而关于他对西洋人物画的吸收，段炼在《海派源流——钱慧安绘画艺术解读》中称：“钱慧安在人物画上的成就得益于早年习画肖像写真的经历，他大胆吸收了西洋绘画中的一些元素，巧妙地融入中国传统绘画技法之中，开创了海派人物画的先河。例如，中国画中人物脸部高光留白和暗部烘染的方法，就是由钱慧安首创的。”
钱慧安《高谈古今辨愚贤》唐诗画意条屏之二 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
钱慧安的这种首创在市场中受到了检验，他的人物画作确实受到了人们的欢迎，段炼在文中继续写道：“在人物脸部，先用淡墨略分明暗向背，高光处留白，然后在其余部分施以色彩，这在钱慧安几幅尚未完成的墨稿中得到了证实。虽然有时明暗对比太过，略觉不自然，但钱慧安的艺术尝试是有意义的，他笔下的人物已不再是传统绘画中那些不食人间烟火的圣贤仙女，他们带着鲜明的时代特色走下了神坛，走向了世俗的世界，而受到了广大市民的欢迎。”
关于钱慧安在绘画布局上的特点，黄嘉沙在文中写道：“他的绘画有自己的特点。作品构图大都采取纵向布局，景物空旷，以清淡或留白来突出人物的主体形象。人物形体秀长，讲究人体的结构比例，很符合时尚的审美观念。为了加强构图的纵向趋势，常常采取几个人物前后叠在一起的处理方法，以强调人物组合的整体性。人物采取勾勒为主，线条流畅而富有变化，传统的高古游丝描、琴弦描、钉头鼠尾描等各种线描形式，他都能娴熟地用于表现各种形象。”
钱慧安《后游赤壁》 纸本册页 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
分析完布局之后，黄嘉沙又分析了他的人物画特点：“钱慧安擅长人物，其中成就更突出的是他的仕女画。他画仕女注重人物面部的刻画，全面继承了历代仕女画造型的成功经验，柳眉、杏眼、瑶鼻、樱口，注重五官甜美。面部勾勒精到细腻，须发毕现，渲染时略施朱红，以分清五官的明暗。这都是时人喜爱的模样。”而胡太南则认为：“从技法上说，钱氏在人物衣纹的用笔上取法黄慎，线条多为圭角方折、顿挫盘结之状，也似具有草书之用笔的韵味。实际上，钱慧安选择黄慎为师并非偶然，一是他俩都是草根出身，是在贫寒的农民家庭中成长起来的，有着困苦的生活际遇；二是都以画肖像画谋生，为迎合市场，在创作中不可避免要有一种‘俗’化的趣味。《海上画语》中曾指出钱慧安的画作乃是‘却投时好’，从而‘大见风行’。”
关于钱慧安的师承问题，如前所引《上海书画人物年表汇编》中的所言，钱慧安在学画的过程中曾拜费丹旭为师，有多篇文章都是持这种说法，然我却没有查到原始出处。《汇编》一书同时又说，钱慧安是融汇了诸多名家的人物画技法，而后形成了自己独特的风格，以至于被视为独立的画派。《汇编》将其风格形成期排列在了同治二年钱慧安31岁时：
改琦之作，“俞拙俞媚，跌宕入古”，费丹旭之作，“秀润素淡，如镜取影”。钱取两家之长，融会贯通自成一家，年三十已饮誉画坛，四十岁后名声日炽。在“海派”画家中，其人物画特别走俏市场，社会公认为“钱派”。
钱慧安《鸡犬人家太古风》 唐诗画意条屏之一选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
由这段话可知，虽然其风格形成期排在了31岁，但其被称为“钱派”，则是在他40岁之后，而《汇编》中又在钱44岁那年，引用了葛元煦所撰《沪游杂记》在“书画名家”中的称呼方式：“上海钱慧安字吉生，工笔人物。”《汇编》一书认为虽然这句评语“了了数字，但在所列三十五名书画家中，画工笔人物者，惟钱一人。”以此可证，在当时的上海，人物画最著名者，就是钱慧安。
然而黄沂海所著的《多多益扇：阿海三侃私家藏扇》一书中也谈到了钱慧安，并将其归为“城隍庙画派”，称其为该画派的创始人。黄沂海也谈到了传统人物画家对钱慧安的影响：“天资聪颖的钱慧安自少年时代起，就从民间画师的写真技艺中汲取养料，早年研习明代仇英、唐寅、陈洪绶的画风，继而取法费丹旭、改琦的侍女画，对清初的《晚笑堂画传》更是心追手摩，终将诸家之法融会贯通。”而后该文又写道：“最早接受了绘画作品商业化的洗礼，是开创晚清南北画坛交流的先驱者，更是在人物画领域锐意创新、默默耕耘的‘城隍庙画派’的开创者。”
钱慧安《老媪不胜勤》桑农乐册页之四 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
“城隍庙画派”这种说法其实并不为多见，各种文献中更多者是称钱慧安为“豫园书画善会”首任会长，此善会因开办在豫园之内而得名，而豫园就在上海城隍庙范围内，想来这是黄沂海“城隍庙画派”一词的来由。而黄文中也谈到了该善会创建之事：“宣统元年，也即公元1909年，已近暮年的钱慧安发起创办‘豫园书画善会’，因其‘画名久著’、‘敬重伦常’被推为首任会长，会员数百人，吴昌硕、王一亭、蒲作英、汪仲山等亦在其列，每逢初一、十五，钱慧安必到会与众友谈而论艺。”
然而对于该画会的创建，《汇编》一书所附《创设书画善会事略》中另有说法：“上海之有书画会，始自道光已亥之小蓬莱雅集，同治王戌复有西城关庙之萍花社，自是而后，继起无闻。宣统已酉，姚君鸿、黄君俊、汪君琨创议发起设书画善会于豫园，偕余就商于高先生邕，以是举为有益，与为规划。并拟章程。旋定赁得月楼旧址楼上为会所。三月三日成立，开会公推高先生为会长，㧑谦固辞，爰改推钱先生慧安。”
钱慧安《日高蚕未起》桑农乐册页之一 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
可见，早在道光年间，上海就成立了多个画会，豫园书画善会的提议人也不是钱慧安，而是姚君鸿等三人，姚等将这个提议与高邕商议，高赞成此画法，于是就租下了豫园内得月楼楼上为会址。宣统元年三月三日，豫园书画善会在得月楼上成立，首次开会时众会员公推高邕为会长，然高坚决推辞，遂改推钱慧安为会长。
对于该会成立的原因及相应的宗旨，该会所定章程中称：
沪渎繁会，甲于海内，其间善人之疏财仗义、济困扶危，名士之提倡风雅、保存国粹者，联袂以来，接踵而起。碌碌吾徒，附庸翰墨，硁硁自守，耕耨砚田，既不克与识时之俊杰，共辅维新，复不能博济夫饥寒，广行阴骘。同居江海，窃自恧焉。因念广厦大裘，固足庇其风雨；微尘涓露，或亦补乎海山。虽解推之力，巨细不同，揆其见义勇为之举，同是当仁不让之心。爰集同志，创设书画善会，赁豫园得月楼上为会所，书画之余，藉可纵谈今古，淘淑后生。所又公定润例，暨章程附后，应纳之润，半储会中，存壮生息，遇有善举，公议酌拨，聊尽善与人同之意云尔。
钱慧安《十月涤场朋酒斯飨》纸本册页 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
豫园书画善会是以保存国粹、济困扶危为宗旨，汇集一些画家在得月楼上进行带有义卖性质的创作，对于创作所得以及分成比例，该会章程中有着颇为详尽的规定：
书例：四尺内整张直幅壹洋，四尺外，加一尺，加半洋。纸过六尺另议。对开条幅照整张例七折。横幅照直幅条幅例加半，手卷每尺，册页每张，各半洋。纨、折扇同上，镜屏加倍，匾对及碑版、寿屏书撰不能合作者，归专件例论润。画例照书例加倍。点品、工细、长题、及金笺、绫绢均照例加倍。其余书画各件另议。创设此会时已早议定：书则钟鼎、小篆、八分、六朝行楷、狂草，画则山水、花卉、须眉、仕女、飞禽、走兽，咸应合作，即偶有独作之件，亦必另手题款，不仅别开生面，且可各画所长。但书画家大半都仗砚田，因须先筹公私两全之法，庶可共坚始终乐善之诚。今亦议定：所收之润，半归会中，半归作者。如遇指名专件，仍照各人自有润例，概归本人，与会无涉。
钱慧安《位列三台》纸本人物轴 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
对于这样的规定，齐建秋在其所著《中国书画投资指南》中评价说：“从这个章程中我们可以看出，它具有团体观念，有市场意识、法定约束力和书画家的自我保护意识。为了体现画会的作用，它提倡合作的创作方式，既可以切磋技艺，也表现了一种集体的精神。对于书画这种特殊的商品，它有着比较细致的规定，比如画什么题材，在什么载体上画，尺幅的定价等等，都有着相对有道理的规定。手卷、册页润例可以减半，对开（斗方）条幅按整纸例，有书法长题及在金笺、绫绢上画的，润例要加倍。这种细致的作品收费的规定比当代画家还要规范。”
但既然叫书画善会，说明该会有着慈善团体的性质，故此章程中又称：“此项章程，至今遵守，夏令施药，冬季施米，岁以为常。遇有别处灾荒，视会款盈拙，酌量补助。是会自己酉至今岁已未，正届十周，附志于此以存崖略。”
钱慧安《只因三卧蚕将老》桑农乐册页之三 选自天津人民美术出版社《钱慧安画集》
由此可见，在那时，一旦上海遇到天灾时，善会要拿出一部分钱来赈灾，若遇外地所发灾荒，善会所得有盈余的话，也会拿出一部分资金去救灾。如此做公益，令人赞赏，而钱慧安能被公推为会长，亦说明他在绘画界的影响力，以及他的乐善好施之心。实际上，钱慧安的慈善行为并不是从豫园书画善会才开始，早在此之前，他就多次参加过以书画赈灾的义举。王中秀编著的《王一亭年谱长编》在“清光绪二十六年”条中载：“3月，许鑅、李叔同、张小楼、吴亶中组织以“提倡风雅、振兴文艺”为宗旨之书画公会，并于是年5月21日开始印行每周二刊的书画公会报。是为中国第一份由书画家发起的书画社团印行的专业书画报”。
光绪二十六年成立的是书画公会，而王中秀在本条的按语中写道：“据《书画公会报》目录，参与者有乌目山僧（黄宗仰）、胡郯卿、高邕之、陈明、萧次岩、舒平桥、张绛珠、汪渊若、汪益寿、任鸿年、黄祉安、安石年、严诗盦、汤东盦、何砚北、杨伯润、郦香谷、钱吉生、张忍盦、叶文焕、闵园丁（朝鲜）等等。”
名单中的钱吉生即是钱慧安，可见他在那时就参加了相应的公会，该会虽然未曾提到赈灾之举，但在光绪三十三年，徐淮、维扬等地水灾严重，王中秀在文中记载了钱慧安等人两次以书画赈灾之举：“徐园书画会助振第一次淮海、第二次皖北，会中诸君以交件先后为序，列名于左；高君邕之，汪君渊若，陆君廉夫二期助四尺中堂一幅、四尺屏两堂，钱君吉生，黄君勗初，杨君佩夫，倪君墨耕，何君诗孙，孙君问清，吴君仓硕。”
,
