王力宏事件闹的沸沸扬扬，颠覆了网友们的三观，没有想到王力宏如此斯文的外表下，私生活却恶臭无比。王力宏事件之后，网友喊话周杰伦和林俊杰，希望他们挺住。可事实上林俊杰的混乱情史要比王力宏还要精彩，和林俊杰传出过绯闻的就有十多位。
林俊杰刚出道的时候，颜值算不上帅，单眼皮，小小的个子，应该很少有女生冲着颜值追求他。
但没有想到的是，即便林俊杰颜值不高，也出现了一位喜欢他的女孩。林俊杰直言“她是当年很喜欢我，送早餐到我家门口”，看来林俊杰没少被这位女生堵在家门口，并且还带着闺蜜一起去堵门。结果却是林俊杰看上了女生的闺蜜，并且谈起了甜甜的恋爱，只不过这段青涩的感情因为林俊杰的应征入伍，见面次数少，两个人就分开了。
林俊杰非常的伤心，甚至还对着媒体嚎啕大哭，10年念念不忘。和初恋分手之后，林俊杰写下了《记得》，随后这首歌被张惠妹买走并且唱红了，刷爆了各大音乐榜单。此时的林俊杰也有了点名字，之后给阿杜，庾澄庆等大咖写过歌曲，才华慢慢的被大家发现，林俊杰也进入了大众的视线。之后又写下了《江南》，并凭借这首歌曲爆红，《他说》《一千年以后》《曹操》等爆火的歌曲也随之而来，直到现在依旧经典。借着爆火的劲儿，林俊杰公开坦言“欣赏爱慕田馥甄，不敢表白”，因此林俊杰还被贴上了”纯情大男孩“的标签。
2005年，林俊杰和同门师妹搭档演唱了《被风吹过的夏天》，因为是同公司的原因，两个人碰面的次数比较多，所以媒体质疑两个人是不是正在谈恋爱，林俊杰回应‘对她有好感，不排斥发展成恋人“。金莎也回应”我们很来电，一切随缘“。林俊杰还邀请金莎当演唱嘉宾，并且在演唱会上表白求婚，不过之后两人又否认是一场闹剧。
同年，林俊杰和徐若瑄传出了绯闻，林俊杰曾为徐若瑄写过一首《爱笑的眼睛》，并且两个人还被拍到一起约会，两个人的合照也看上去非常的亲密，幕后更是接触频繁。
但没有想到的是2007年，林俊杰又被拍到和by2中的妹妹Yumi孙雨一起逛街，两人秘密恋爱一年半，总是出去约会，经常被拍到，但是两个人都不承认这段恋情。直到分手之后，Yumi孙雨才承认和林俊杰秘密恋爱了4年，分手是因为林俊杰移情别恋。
2007年，林俊杰客串了ella主演的《花样少年少女》，想让ella介绍两个人认识，只不过当时林俊杰的绯闻太多，ella对于他的请求便置之不理。
同年，林俊杰在拍摄《原来我不帅》时，认识了曾恺玹，两个人坦言拍戏的时候很有感觉，绯闻也自此开始。不可否认，也有可能是想炒cp，让剧的关注度高一点。
之后，林俊杰又和阿sa传出了绯闻，两个人合作了《小酒窝》，合唱时互动非常的甜蜜，甚至还亲吻，如此亲密的举动，也难怪会传出绯闻。也有可能两个人是宣传新歌，才亲密互动，让歌曲更有热度一些。
2008年，林俊杰和名媛Linda廖语晴传出了绯闻，她曾经被邀当过林俊杰演唱会的嘉宾，在舞台上劲歌热度。
甚至林俊杰喊话“不止想亲你”，面对媒体的采访时，林俊杰更是毫不掩饰的回应“对这次演唱会很不满意，因为没能和Linda喇舌”。
之后，林俊杰又和嫩模Lilian陈立冷传出了绯闻，甚至Lilian还公开过和林俊杰的亲密照片，但是粉丝的攻击太过猛烈，她之后就给删除了。面对粉丝的不满，舆论的压力，林俊杰回应“你们不要骂她，我很喜欢她，正在积极追求，请不要给我们压力”。
自此媒体对于两个人非常关注，经常拍他们，LIlian受不了媒体的偷拍，用矿泉水瓶泼记者。林俊杰还为此站出来道歉，这段感情也就此结束。
2011年，林俊杰被曝和翁滋蔓秘密恋爱三个月，甚至还被拍到一起看午夜场，ktv，甚至一起回家。但即便如此，依旧没有等到官宣。
等来的确实，林俊杰和长腿妹回家过夜的消息，之后林俊杰给出的回应是“只是好朋友，两个人只是回家拿东西，并没有过夜”。
2013年，林俊杰邀请田馥甄当自己的演唱会嘉宾，林俊杰对着田馥甄深情对唱，可田馥甄却没有丝毫的回应。自此之后，林俊杰也多次公开表白田馥甄，但却没有等到田馥甄的回应。
一边频繁表白田馥甄，一边又被拍到和李心艾一起吃饭。
这一次林俊杰给出的回应是“只是普通朋友之间的饭局，我会为Hebe守身如玉”。
2014年，林俊杰被拍到和高宇蓁，手拉手去ktv，绯闻再一次发酵，林俊杰回应“只是朋友”。
2015年，林俊杰被爆人暴打，暴打林俊杰的人说“林俊杰搞大我朋友肚子，我打他是因为他太爱乱把妹，就是给他一点教训”，林俊杰给出的回应是“压根不认识此人，希望大家不要用暴力解决问题”。之后公司澄清，打人者是想炒作。
之后的几年，林俊杰依旧绯闻不断，并且多次被拍到，“秘密约会女大学生”，“带女方回家”，“带长腿妹回家过夜”。“和高雄没亲密秀恩爱”，“和已婚人妻约会”。绯闻一个接一个的不断，林俊杰给出的回应无非就是“只是朋友”，“无聊炒作谣言”。
原来“纯情大男孩”林俊杰的情史如此混乱，加上王力宏，罗小猪的出事被扒，难免会让人觉得林俊杰的这些绯闻并不是空穴来风。林俊杰确实很有才华，但是绯闻也让他丢失了很多，希望他可以挺住，真的不希望那些从小听到大的经典歌曲被下架。
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