梁山上的好汉大多都是性格粗豪之人，虽然他们的武功都很高强，但是在智谋方面多少都有些欠缺。在梁山108位好汉中，脑瓜最灵光的应该就是吴用了，不然也不会被人称作“智多星”。说起来，吴用几乎称得上是梁山第一大聪明，整个梁山上几乎找不到比他还聪明的人类。可是作为梁山第一大聪明的吴用，为何最后却在宋江墓前上吊了呢？瞧瞧他在梁山上做的那些事，能有这么一个结局已经算是不错了。
说吴用是梁山第一大聪明并不夸张，这一点从他在梁山平步青云的过程就能够看得出来。吴用和晁盖本是莫逆之交，后来因为劫“生辰纲”一事落草梁山。一行人好不容易有了个落脚之地，按理说至少应该循规蹈矩地过一段时间。可是吴用倒好，直接三言两语激林冲火并王伦，然后把晁盖推上了寨主之位，自己的地位也随之水涨船高。
吴用拥护晁盖做寨主，主要还是因为两人是从小玩到大的至交好友，他的内心深处未必真心愿意跟随晁盖。也许在吴用心里，始终觉得晁盖并不是成大事的人，所以当看到宋江上了梁山之后，转而又投到了宋江麾下。因为在吴用眼中看来，宋江这种人才是成功大事者，跟着宋江显然比跟着晁盖更有前途。
在宋江掌控梁山的过程中，吴用发挥了至关重要的作用，所以之后梁山大聚义时，吴用直接成为了梁山的三头领，地位比“入云龙”公孙胜还要高。如果说吴用之前做的那些事，都是为了提高自己在梁山上的地位，那么他这样做也无可厚非，毕竟他无论是跟随晁盖还是跟随宋江，这都是他的自由。可是在宋江掌控梁山之后，吴用做的那些事，就实在有失梁山好汉的身份了。
宋江当上梁山寨主之后，吴用就当仁不让地成为了梁山军师。这两人为了扩大梁山的实力，做了不少令人不齿之事，比如赚人上山这种事，几乎每一次都出自于吴用之手。卢俊义、杨志、朱仝、徐宁这几人，基本上都是被吴用用计逼上梁山的，而且吴用所用的计策还都比较下作。
先说卢俊义，就因为宋江想要觊觎卢俊义的威名，想要拉他上山壮大梁山声势，本来好端端在大名府当富家翁的卢俊义就被吴用给惦记上了。吴用为了逼卢俊义上梁山，故意用计让卢俊义自己写下了藏头反诗，之后用计把卢俊义捉上梁山之后又使诈，不但害得卢俊义丢了家产，还被打入了大名府的死牢。
虽然后来吴用等人又将卢俊义救了出来，可是此时的卢俊义不但成了朝廷钦犯，更是成了孤家寡人，最后只能被迫上梁山落草。不过，虽然卢俊义被吴用等人用计逼上梁山，但是他从始至终对梁山都没有认同感，更是对梁山贼寇的身份耿耿于怀。在梁山好汉征讨方腊班师回朝时，任凭燕青如何苦苦劝说，卢俊义都不同意急流勇退。因为卢俊义还幻想着能够得到朝廷的封赏，摆脱梁山贼寇的身份，没曾想最终却丢了性命。
再来说说杨志、朱仝和徐宁这三人，他们在没有上梁山之前，各自都有着不错的前途，就连被发配的沧州的朱仝，都深得知府大人的器重。至于徐宁就更不用说了，人家没上梁山前，原本是朝廷禁军金枪班的教头，有着一片大好前途。而杨志虽然先前因为押运花石纲翻船丢了官，可是后来好歹得到梁中书的器重，结果却又被在黄泥岗把他押送的生辰纲给抢走了。
杨志、朱仝和徐宁这三人没上梁山之前都是好端端的，他们也全都是因为吴用才被逼上梁山，最除了朱仝因功做到了太平军节度使，杨志和徐宁都在征讨方腊时阵亡，杨志是在征讨方腊时病逝于丹徒县，徐宁则是因为征讨方腊时中毒箭，半月之后在秀州因金疮不痊而病逝。至于被吴用害得最惨的卢俊义，征讨方腊班师回朝后被朝廷封为武功大夫、庐州安抚使，最后却因为得罪高俅等人被暗中害死。
吴用确实聪明，智计谋略处处都超人一等，但是他所做的这几件事，着实是不太光彩。从《水浒传》的人物结局来看，凡是做过恶事的梁山好汉没有一个得到善终。所以，按照吴用在梁山的所作所为，他和宋江一起坑害了那么多梁山好汉，最后吊死在宋江墓前也算是死得其所了。至少与李逵相比的话，吴用的这种结局还算是不错了。
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