曹操统一北方后，又轻易夺取荆州，并得到了战力不俗的荆州水军，兵锋直指江东，势单力薄的江东集团决定联刘抗曹。这时曹操内部遇到了一个棘手问题，新接管的荆州水军并没得到曹操的信任，而他铁杆多为北方人，不善水战，让曹操头疼不已。
曹操曾派人给周瑜送了一封信，周瑜看也不看将信撕毁，杀了送信的来使，并以甘宁为先锋进攻曹营，曹军大败。曹操召集众人商量对策，此时，三国小坑货、助攻小能手蒋干粉墨登场。
蒋干，字子翼，汉末三国时期的名士、辩论家，是周瑜的同学，他主动请缨，去江东招降周瑜，曹操听后非常高兴，差他前往江东，并办了酒席为蒋干送行。
话说周瑜也在犯愁，因为他在视察曹操水师的时候，发现曹操的水师进出有度，深得水师精妙，照此训练下去，江东就危险了，自己在孙权面前吹过的牛皮就要破了，媳妇儿和大姨子就要到铜雀台度过余生了，这可如何是好。
正愁没人教，天上掉下个粘豆包，蒋干来了。这蒋干也是有两下子，孤身一人来见周瑜，周瑜猜到了蒋干的来意，眼珠一转，计上心来，设宴款待蒋干，宾主尽叙同学之谊，回顾当年撒尿和泥放屁崩坑的日子，感慨万千。
酒过三巡，周瑜对宴席上其他人说，这是我昔日的好友，虽然是从江北到此，但不是曹操的说客，大家不用担心，随后把佩剑交给了太史慈，让其做监督，谁要说了与战争相关的事情，就直接杀死。周瑜都这么说，蒋干非常害怕，不敢提来的目的了。
喝了一阵酒，周瑜装醉，拉着蒋干一起去睡觉，蒋干哪儿睡得着啊，事情没办成，就这么回去了对不起曹丞相的送行酒啊，辗转反侧之际瞥到桌子上的一封信，定睛一看，是蔡瑁、张允的信，原来这二将已经叛变了！
蒋干惊讶之际又感觉惊喜，这真是失之东隅收之桑榆啊，劝降没成功，得到这个信息也可以了，蒋干怕周瑜醒来自己不好脱身，带着信连夜跑回了江北，殊不知周瑜心里暗爽：干，好样的！
曹操看了信非常生气，他本就多疑，心底又瞧不上卖主求荣的蔡张二将，直接把二人拉过来砍了，砍完以后曹操就明白了，这是中计了啊，心里把蒋干的祖宗十八代都问候了一遍。
但身为领导，决策是自己出的，不能承认错误啊，要不还没开战，就闹这么大的笑话，这不合适啊，于是在军士面前说是蔡张二人是触犯军纪而死，任命毛玠、于禁为水军都督，这俩货马上征战是把好手，水里就不行了，洗澡都费劲，更别提训练水军了。
蒋干觉得自己立了功，沾沾自喜，还纳闷丞相怎么不赏自己啊，是不是功劳不大啊，于是再次提出去江东劝说周瑜。要说蒋干也有毛病，你如果真害了要投降蔡张二人，再去周瑜那里，不是找死吗。
曹操打心里恨蒋干，他明白，能让周瑜忌惮的人，能力差不了，蒋干害的自己白白杀了两员大将，但是又不能杀蒋干，事已至此，杀了他也于事无补，又落下残杀名士的名声，得不偿失。这次蒋干又要去，恐怕老曹心里想着，去就去吧，最好让周瑜把你杀了。
周瑜心里谋划着破敌之策，火攻最佳，但是曹操船只众多，火攻目标太分散，成功几率低，正犯愁呢，得报“坑货干”又来了，喜上心头。俩人一见面，周瑜就埋怨蒋干偷信的事，把他囚禁起来，有意安排他与庞统见面。
庞士元可不是一般炮儿，名气大，干货多，蒋干一看劝周公瑾是没戏了，干脆把庞统举荐给主公吧，也是大功一件。后面的事大家都知道了，庞腹黑献上连环计，让曹操把战船链到一起，给周瑜的团灭战创造了必要条件。
赤壁一把火，烧退了曹操的十几万大军，曹操本人也差点被关羽杀死，从此再无力南下，三国格局就此形成。在着火的那一刻，曹操心里最恨的估计就是蒋干了，连着两次被这货坑了，防不胜防啊，蒋干你是上天派下来的坑神吗，早知道让你去干摸金校尉了。
对于蒋干的结局，有三个可能：
一是死在赤壁之战一役，几十万人马死的死，逃的逃，武将还好，一介书生在这种场面下难逃一死；
二是虽逃过了赤壁之战，但是被曹操偷偷处死了，因为只要看到蒋干，曹操就会想到赤壁被坑，想到他人生中最大的败仗，所以干脆弄死；
三是曹操虽然放过了蒋干，但他也会被边缘化，团队复盘时，蒋干的“助力”作用是绕不开的，蒋干也会明白自己的失误，最终郁郁而终。
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