建安五年(公元200年)，刚刚统一江东不久的孙策在外出打猎时遇刺，身受重伤。孙策知道自己时日不多，于是开始选择继承人，安排身后之事。
在中国古代，一般基业都是父死子继，兄终弟及的例子也有一些，只是相对较少而已。孙策临终时，已经有了一个儿子，叫孙绍，兄弟也有孙权、孙翊、孙匡、孙朗四个之多。对于孙策来说，如果由自己儿子继位，那肯定是最好的事，但是当时的江东面临内忧外患，他不得不另做选择。
孙策占据江东以后，西面是占据荆州的刘表，北面则是曹操。说起来刘表和孙策一家可是死敌了。当初袁绍、袁术兄弟相争时，刘表支持袁绍，孙坚支持袁术，两家人没少开仗，孙坚就是死在刘表部将黄祖手上，可谓真正的杀父之仇，孙策和刘表的关系自然不会好。
所以孙策生前，也一直和刘表有摩擦。孙策虽然在这些冲突中占据了一些上风，但是荆州人口众多，物产丰富，刘表手下兵多将广，孙策的压力也不小。
至于北面的曹操，当初孙策曾经和他联手对付过袁术。但是东汉末年军阀混战，谁都希望自己能笑到最后，袁术被消灭以后，孙策和曹操之间就很快发生了矛盾。孙策一直希望北上夺取扬州和徐州，两人时有冲突发生。
特别是曹操和袁绍开战以后，孙策更是谋划奇袭许昌，夺取献帝。这可让曹操手下都出了一身冷汗，只有郭嘉淡定表示孙策打江东时杀了不少英雄豪杰，结仇众多，他又不注意个人安全，命不会太长。不久后孙策果然遇刺，很多人怀疑这就是曹操在幕后指使的。
所以孙策的两个邻居都不是好相处的对象，他死后势必会有所动作。
不过让孙策最担心的，并非是外患，而是内忧。在东汉时期，一方面世家豪族控制了大量的土地和人口，在地方上有着极大的影响力。另一方面则是很注重一个人的出身，如果出身低微，那么往往会受到歧视。
比如说刘备虽然出身于涿县刘氏，是中山靖王刘胜之后，汉室宗亲，祖上也累代为官，“世仕州郡”，他的祖父就是孝廉出身，在至东郡范县当过县令，说起来也算官宦之后了。但是毕竟祖上当的官不大，还是常常被人看不起。
孙策的情况也差不多，他的祖上并没有出过显赫的人物，直到他父亲孙坚靠着镇压黄巾军等军功，才慢慢混出了一些名堂，当上了长沙太守。所以孙策尽管也是江东人士，但是并没有在江东得到豪门士族的广泛认可。他能夺取江东，还是靠着自己的武力强行夺取。
而且在孙策为袁术效力和夺取江东的过程中，战乱又不可避免地造成了一些士族人士的死亡。
比如说孙策攻打庐江时，庐江太守陆康率兵抵抗。在长达两年的庐江之战中，陆康一家百余口死了近一半。陆康本人也在城破一个月以后因病去世。陆康出身于吴郡陆氏，陆氏一族对孙策的印象自然不会好。
因此孙策和江东世家集团之间的关系一直很微妙，他统治江东主要依赖的，还是父亲孙坚当年在淮泗招募的那些人，比如说程普、黄盖、韩当等，还有就是因为战乱逃到江东的外地士族，比如说诸葛瑾等人。而对于江东本地士族，孙策一直采取的是打压政策，避免他们的势力进一步加强。
当然，孙策这么做自然也会引发江东本土势力的反击。
像刺杀孙策的刺客，就是吴郡太守许贡的门客。因为孙策杀死了许贡，他们才要为主子报仇，行刺孙策。而且刺客下手是孙策出去打猎，正好落单的时候。他们能找到这么好的行刺机会，很可能是其他世家帮忙提供了情报或者其他支援。
孙策和江东本土势力之间关系的恶劣，由此可见一斑。而一旦他死去，这些反对势力肯定会纷纷作乱，加剧江东内部的危机。
所以孙策临终前，江东是真正的内忧外患，他必须选择一个可以团结淮泗集团、外来士族，同时也能被本地士族接受的人，来继承自己的位置。这样才能避免江东陷入内乱，给外敌可趁之机。
孙策死的时候不过二十六岁，他的儿子孙绍这个时候应该年纪还很小。如果由孙绍继位，势必会出现幼主当朝的情况，显然不利于政局稳定，这个选择首先被排除，孙策只能从年纪已经比较大的兄弟中选择继承人。
在几个兄弟中，孙翊性格最和孙策相近，做事果决，因此张昭等人都认为应该由他继位。但是也正是因为性格直爽，孙翊不善于伪装自己的情绪，喜怒形于色，不大会和人相处。后来孙翊就是因为多次斥责属下妫览、戴员两人，最终妫览、戴员勾结外人杀死了孙翊。
很明显，按照孙翊的性子，如果他继承了孙策的位置，势必和本地士族的关系更加僵硬，不是一个合适的人选。
相比之下，孙权做事比较圆滑，善于权谋。孙策可能未必喜欢这种性格的人，但是不可否认，这种人才是最适合的人选。所以孙策才会对孙权说打天下，你不如我，但是举贤任能，让他们尽心保卫江东，自己就不如他了，并将自己的印绶交给弟弟孙权，要张昭等人尽力辅佐孙权。
举江东之众，决机於两陈之间，与天下争衡，卿不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不知卿。
从后来的历史来看，孙策的这个选择还是正确的。虽然孙权做事有些过于保守，但是他确实在最危险的时候将江东的局势稳定了下来，避免了最糟糕的局面发生，最终实现了三分天下有其一的局面。
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