据说此典故，最早出现在战国时期，著名的纵横家苏秦，在晚年投奔于齐国，备受齐湣王重用，然而秦国悄悄埋伏杀手，在道路一旁将刺成苏秦重伤，在苏秦临终前，他交代齐王，将自己斩首示众，向众人公开宣告：“苏秦被查出是一个奸细，现在王上用千金奖赏刺杀他的义士!”这样一来刺客就会现身。
不曾想的是，刺客早早溜回了秦国，然而还是有四个蠢夫找上了皇宫，争相向齐王诉说，是自己杀了苏秦，以求换取赏赐，齐王故作犹豫的发问：“这千金你们打算如何分呢？”那四个人想也不想地回答说：“这好办，每人二百五十两”，齐王大怒：“来人呐，将这四个‘二百五’拖下去斩首！”最终四个利欲熏心的人因此丢掉了自己的小命，从此二百五被用来形容做事不经过大脑，愚蠢而又莽撞的人。
这个民间传说虽然有趣，但是可靠性却一般，因为按照《史记》的记载，苏秦的确因为刺客刺杀身亡，可是真正原因是因为齐国的贵族嫉妒齐王对他的重用，“其后齐大夫多与苏秦争宠者，而使人刺苏秦，不死，殊而走。”最终凶手也被捉拿，并没有出现相关的情节。
“二百五”似乎是到近现代才出现的词汇，但是又在短暂的时间内，通用于全国范围之内，现象倒也十分有趣。
最早出现“二百五”的文献，来自于中法战争期间，晚清作家吴趼人的《二十年目睹之怪现状》：“原来他是一个江南不第秀才，捐了个二百五的同知，在外面瞎混。”
而到了1913年，民国时期一部名为《二百五白相城隍庙》的黑白电影中，干脆直接使用“二百五”作为主角的名字，说明这个概念已经深入人心。
《现代汉语词典》提出，“二百五”等同于方言“半瓶醋”，各地方言又可以将其称之为“半桶水”、“半吊子”等等，元代的书中，就已经出现了“半瓶醋”的描写，“二百五”却不见经传。
有人认为，“二百五”和过去的钱币有关，过去的铜钱通常是串起来使用，一千枚铜钱串起来便是一贯，又称为一吊，过去通常用“半吊子”来比喻不足缺失，“二百五”还只是半吊子的一半，更加愚蠢。
又有一说提及，古代记账的时候，五百两银子作为一个大的整数单位，用一个纸包包好，称之为“一封”，而二百五十两称之为“半封”，谐音“半疯”，因此将“二百五”用来形容疯疯癫癫的人。
除此之外，山东江苏等部分地区的方言，将经常犯错和出洋相的人比做“半熟”，也被认为是二百五的另外一种意思。
数字“五”在中国古代的文化中意义深远，有着居中调和的意思，五行、五灵、五色、五方、五谷、五味、五常、五岳…然而二百五偏偏要打一个对折，听上去的确也有些诙谐。
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