早在泰森VS霍利菲尔德的二番战结束后，他的经济就已经出现了问题，除了推广人唐·金的克扣外，泰森自己也毫无节制的挥霍，当时泰森并没有意识到自己很快就会变成穷人，他的潜意识里还认为自己仍然了拳坛的印钞机。
这个时期不仅是经济，泰森的生活也是混乱不堪，1999年泰森再次出现了法律问题，因在1998年8月31日，发生交通事故后袭击两名驾车者，被判处一年监禁，罚款5000美元，并被判处两年缓刑，同时接受200小时的社区服务。
九个月后，他与诺里斯的比赛中，在第一回合结束的钟声响起后，泰森用左钩拳击倒了诺里斯。诺里斯借此为由表示他无法继续比赛，最终这场比赛被裁定为无结果。
1999年到2001年泰森一共打了六场比赛，四胜，两场无结果，另一场是与波兰坏小子安德鲁·戈洛塔的战斗，最终戈洛塔在第三回合放弃了比赛，当时很多人批评他被泰森吓住了，其实戈洛塔是因颧骨破裂、脑震荡和颈部受伤而无法继续比赛，不得不放弃，赛后泰森尿液测试中检测出大麻呈阳性，后来被改为无结果。
2000年，泰森发现他欠了银行330万美元，然而这一年他赚了6570万美元，之后他解雇了自己的身边所有的工作人员包括近百位随从，之后他重新聘请了一位会计师，很显然已经为时已晚。
除了打拳他没有任何的赚钱手段，自己的身体状态又极其槽糕，早已不能胜任高水平的赛事，所以这个时期的泰森开始口无遮拦炒作自己，我是有史以来最好的。我是世界上最残忍，最残忍的冠军，我是亚历山大！我是桑尼·利斯顿。我是杰克丹普西。没有人像我一样。我的防守是坚不可摧的，我是只猛兽，没有人能阻止我摧毁轮诺克斯·刘易斯，这是泰森在2000年6月38秒击败萨瓦雷斯的赛后采访。
最终刘易斯VS泰森的战斗打响，这场迟来的比赛以刘易斯KO泰森而告终，虽然赛前二人曾在发布会上大打出手，其实二人在很多年前就是朋友，赛后泰森也非常坦诚的表示，只是为了炒作比赛，我和刘易斯并没有私人恩怨。
2003年8月，经过多年的财务斗争，泰森终于申请破产，众所周知，刘易斯曾希望与泰森进行一场二番战，但泰森拒绝了，此时已经破产的泰森为何拒绝了这场酬金丰厚的比赛呢？其实这也是泰森心底最后一道界线，他可以为了炒作比赛而口无遮拦，但无论输与赢，他都会在比赛中全力以赴，对得起每一位支持他的拳迷，他不会为了钱而放弃最后的尊严。
身为一个拳手泰森渴望获胜，当最后一场比赛输给麦克布莱德后，他本可以继续给一些拳坛新人充当垫脚石，至少每场比赛不会少于六位数，但他选择了退役，在他最后一场比赛最后一句话说的是：抱歉，我让你们失望，但我真的尽力了。
