他的父亲是开创了大唐盛世的明君，母亲是明理睿智的贤后，父母感情自始至终牢固稳定，他自己是名分上无可争议的长子”。按嫡长子继承制，他是太子身份最佳人选，如果不出意外，他将顺利登上皇帝的宝座。《大明官词》里说他是同性恋，这是真实的吗？作为一个太子，为何最后李承乾竟然走上谋反的道路？
历史剧《贞观长歌》中的李承乾是一个软弱无能，没有主见，毫无雄心壮志的太子，连太子妃都说“太子太软弱了，我一直找不到一个坚实的肩膀可以依靠”。在很多电视作品的塑造中，李承乾往往被塑造成一个反面形象。其实，他是一个天资不错的王子，只是在权力的激烈争斗中，他的人性被逐渐扭曲，直到让自己产生疯狂的想法:谋反。
武德二年（619年）正月的一个清晨，长安承乾殿旁一声清脆的哭声叫醒了沉睡中的长安城。当时的秦王妃长孙氏，在这里生下了李世民的第一个儿子。这个后来被立为太子的孩子，因生于承乾殿而被命名“李承乾”。“承乾”，隐含承继皇业，总领乾坤之意。这样的名字确实有很大的霸气。
武德九年（626年）十月，李世民当上皇帝两个月以后，就立了李承乾做太子。那个时候，他才刚刚八岁。史书记载，他很聪明，太宗特别喜欢这个长子，“甚爱之”。
贞观九年（635年），李承乾已经十八岁了，爷爷李渊去世，按照规矩，李世民作为儿子要守孝，他当然不会像平民那种守孝三年，但是在太上皇丧礼期间，他是不能处理政务的。这个时候，太宗只能把皇帝的职务暂时交给李承乾。那一次是李承乾第一次掌管朝政，史书称他“裁决庶政，有大体”，表现得非常好。太宗那时对太子是非常满意的。
但是，李承乾养成了制造假象愚弄朝臣的坏习惯。他常常在大臣们面前谈论忠孝道理，谈到深刻之处，甚至泪流满面。可是，当他一回到太子宫里，就跟一群卑劣的小人物混在一起，淫乱猥亵，无所不为。如果有大臣打算规劝，李承乾知道他的来意，总是表示非常感激，亲自迎接叩头，非常诚恳地承认自己的错误。太子这样的表现，劝谏者自然无话可说。寝宫之内的秘密，外人都不知道，所以当时的大臣相当看好李承乾，一致认为他是一位贤能的储君。李承乾的“饰非”习惯，最终坑害了他的政治前途。李承乾伪造的假象，没有逃过太宗的眼睛。太宗发现儿子的劣习后，最初并没有打算放弃他，他认为李承乾年轻，可塑性较大，只要有名师指点，应该能被培养成一个好的皇太子。
贞观七年（633年），唐太宗为李承乾物色了一位名师以向皇帝直言而闻名朝野的中书侍郎杜正伦，和另一位名师于志宁共同辅佐太子。在杜正伦走马上任时，太宗千叮万嘱:“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎？卿等不可不极谏！”太宗对儿子真可谓用心良苦。
太宗陆续又请了朝廷中的一些重要大臣作为太子的老师，目的并不仅仅在于希望这些老师能够向李承乾传授学识才略，更重要的是希望借助于这些重臣们的名望地位，为李承乾以后的继位打下一个坚实的基础。
可惜，李承乾并没有理解父亲的苦心。他也曾经试图与这些元老重臣建立亲密的关系。例如李纲为太子少师时，患脚疾，不能穿鞋走路，李承乾命卫士将他抬到殿内，“亲拜之，访以得失，大见崇重”。但是，随着李承乾纨绔习气的发展，他与老师们之间的关系日趋紧张。老师们的直言劝谏让他觉得不舒服，老师们的背后告状更是让他恼恨不已，发展到后来，李承乾甚至派刺去暗杀自己的老师。李承乾的老师于志宁如果不是居丧守制，让刺客动了侧隐之心，恐怕早已命归黄泉。
后来，李承乾患了脚疾，不能上朝觐见太宗，更是失去了太宗对他教诫、监督的机会。而那些卑劣小人更是乘虚而入，引诱这个“好声色”的太子走上“侈纵日甚”的浪荡歪道。于志宁、杜正伦的直谏都不能使他回心转意。
在《大明宫词》里，曾说太子李承乾是个同性恋。当时，他确有一个叫“称心”的太常乐人，称心这个暧昧的名字也许就是他取的。当时，宫中有人传太子妃和楚王的谣言他深为痛苦，不知道该相信谁。而称心的善解人意，确实让他得到了不少慰藉。当太宗听说他在太子宫内养有童的时候，非常愤怒，于是派人杀了称心。他体会不到父亲“爱之深，责之切”的期望和苦心。称心死后，李承乾似乎变了一个人。他“痛悼称心不已，于宫中构室立其形像，列偶人车马于前，令宫人朝暮奠祭。承乾数至其处，徘徊流涕。仍于宫中起冢而葬之，并赠官树碑，以申哀悼。承乾自此托疾不朝参者辄逾数月。”称心的死，给他精神上很大的刺激，他选择了更为怪异的发泄方式。据史书记载，李承乾曾让人铸造了一个近两米高的铜炉和一口巨大无比的锅，雇用逃亡的政府奴隶偷盗老百姓的牲畜。李承乾亲自把那些偷来的牲畜放在大锅里煮，然后跟他的手下分着吃。他还喜欢说突厥语、穿突厥衣服，特别喜欢挑选面貌像突厥的侍从，每五人组成一个部落，把头发梳成小辫，身穿羊皮，到草地上牧羊。有时还玩“假死”的游戏。他对自己的手下说:“假设我是可汗，现在死了，你们仿效突厥的风俗，来办丧事。”然后他像死人一样躺到地上，大家一起放声大哭，骑到马上，环绕着“尸体”奔走，并依照突厥风俗，用刀割破自己的脸。李承乾对这种游戏乐此不疲，还说:“有朝一日，若我统治帝国，一定要率数万骑兵，到金城（甘肃省兰州市）以西打猎，然后把头发解开（汉人束发），去当突厥人，投靠阿史那思摩，如果他给我一个将军当，我一定不会比别人干得差。”
李承乾所说的阿史那思摩，是突厥阿史那部的酋长。李承乾身为大唐王朝储君，竟然公开表示要在得天下之后去做突厥酋长的部下即使这番话纯属戏言，也说得过于离谱，至少不合储君的特殊身份。李承乾的这些言行引起太宗的恼怒。
李承乾跟叔父李元昌关系很好，常常一起出去游玩。有时李承乾把左右侍从官员及卫士分作两队，二人各率一队，大家身披毛毡缝制的铠甲，手拿竹枪竹刀，扎营列阵，冲锋厮杀，枪刺刀砍，把流血受伤当做娱乐。如若有不听从命令者，就把他绑在树上毒打一阵，不少卫士因此而丧命。李承乾常常叫嚣:“要是我当了皇帝，就在御花园设一个万人营，跟汉王（李元昌）分别指挥，观赏士兵肉搏战斗，岂不快乐！”又说:“我当皇帝，一定要尽情享受所有乐趣，有人规劝，立即诛杀，杀了几百人之后，我看还有谁敢进谏。”
李承乾的言行，让太宗非常失望。李氏家族虽然以武力得天下，但是，“逆取而以顺守之，以马上得天下，不能以马上治之”，这其中的道理，太宗自然十分清楚。所以，执政以来，他偃武修文、制礼作乐、尊贤重士、休养百姓，励精图治，从来不敢有丝毫的懈怠。而李承乾对父亲竭尽心力的治理社稷，似乎并没有多少认识，他对此并不感兴趣，他喜好的依然是胡人风俗与战阵厮杀。
李承乾因病而致脚跛，已让唐太宗失去好感，而他君德上的缺陷更加深了唐太宗对他的不满，以至于对他产生厌恶感。贞观初年，唐太宗常常亲临东宫，了解李承乾学业进展；贞观七年（633年），父子有时还相见。但此后，就没有唐太宗到东宫与之交谈的记载。父子之间隔阂越来越深，使李承乾在后来的储位争夺中势单力薄，处境不利。
贞观十年（636年），太宗对太子李承乾开始有了废掉之心。这年正月，他重新调整分封了子弟17人为王。二月，除五人因年幼暂且不赴任外，其余12人均下诏迁任诸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不之官”，由金紫光禄大夫张亮代行都督相州职权太宗把李泰留在身边，就含有废立太子的用意在内。
帝制时代太子的废立，皇帝的态度起着非常关键的作用。魏王李泰受宠，对太子李承乾的地位造成了一定的威胁。李承乾为了避免当年伯父的悲剧而开始防范兄弟的进攻。太子开始把目光盯准了魏王李泰。他派人伪称李泰府中官属，向唐太宗呈递“亲启密奏”，指控李泰种种罪恶。不料，太宗发现其中有诈，下令捉拿告密之人，要求将事情追查到底。告密计划落空以后，李承乾又派亲信纥干承基等人暗杀李泰，结果又没有得手。在这一连串的事件中，李承乾没有注意自己的行为是否检点。他的一系列做法，不仅没有使自己摆脱不利局面，反而加重了危机。而魏王李泰的许多做法，却让李承乾越来越处于不利的地位。李泰曾奏请太宗同意，用四年的时间修纂《括地志》书编修完后，李泰还特意呈给太宗御览。太宗非常高兴，下诏将《括地志》收藏到秘阁，并且赐给李泰锦缎万匹。
贞观十年（636年），母亲长孙皇后的身体越来越坏，李承乾认为只要母亲活着，他太子的地位就无人可动。但，要是母亲不在了，也许真的会有人敢放火烧了承乾殿。他时时被种焦虑不安的情绪所笼罩，还要时时掩饰这样的情绪。以至于到后来，他常常会产生一种幻觉:兄弟们都在嘲笑他是一个瘸子，一个皇帝怎么可以是一个瘸子呢？他觉得自己快要崩溃了！
母亲去世的时候，他神志不清，一瘸一拐地离开了宫殿。据史书记载，从此以后，李承乾的行为如同狂徒阮籍一样让世人不解甚至厌恶。在宫里，他真的是一个孤魂野鬼，已经没有什么人理他了。太子妃给他生下的儿子，太宗赐名叫象。冷清的东宫里，他看见李象满跚学步的样子，心酸地想起自己人见人爱的童年。
李承乾的状态，让太宗很忧心。他开始考虑，太子是不是真的该换一个了。对于这个他亲自开创的盛世，太宗有着太多复杂的感情，他要把天下交给一个不负天下的明君手中。
李承乾的情绪最后终于发展到极端，他只能走上一条不归路:谋反。他暗中联络政治上失意的叔父李元昌和大臣侯君集等人，献血盟誓，阴谋发动政变，准备迫使太宗退位。驸马杜荷给李承乾提供的方案是天象发生变化，应立即用行动响应，你只要声称忽然得急病，生命垂危，皇上一定亲自前来探视，我们的谋略就可以成功。
贞观十七年（643年）二月，就在李承乾紧锣密鼓地策划政变时太宗第五子齐王李佑在齐州（今山东历城）造反。李承乾闻讯后得意洋洋地对纥干承基说:“太子宫的西墙，距皇宫只不过二十步，跟我共同创造大业，齐王怎能相比？”
齐王佑的叛乱被迅速平定，在审问谋逆案件时，牵连到李承乾的亲信纥干承基。四月初一，纥干承基在传讯中供出了李承乾密谋发动政变的方案。太宗大为震骇，立即指定司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧、兵部尚书李勣，组成专门法庭进行调查审判。这个专门法庭几乎汇集了当朝所有的高级官员可见太宗对调查太子是否谋反一事的重视。专门法庭经过调查，认定谋反证据确凿。太宗问侍从官员说:“怎么处置李承乾？”没有人敢回答。通事舍人来济建议说:“陛下仍然是慈父，太子得以终其天年，当属最好的结局。”太宗接受了这个建议。
李承乾的失败是必然的，他没有父亲当年的资本，而父亲对于朝廷的控制力又比祖父李渊强大得多。
贞观十七年（643年）四月初六，唐太宗下诏罢黜太子李承乾，贬作平民，囚禁于右领军。又于贞观十七年九月初七将李承乾流放到黔州。
然而，魏王李泰并没有笑到最后，得利的渔翁是不声不响的李治。因为李世民不想让兄弟相残的事再发生在自己的儿子身上。他不希望让后世子孙看到，储君之位可以依靠各种卑劣手段获得。
只有立李治，李承乾和李泰才可以都活下来，这是太宗作为父亲的考虑。李承乾最后于贞观十九年（644年）死于黔州，太宗下令用国公礼安葬了他。
李承乾的结局很不体面，但也是失意太子的必然结局。新旧《唐书》里记载是一致的。他被废为庶人后流放到苦寒之地黔州，两年后，他就去世了，那是贞观十九年的事。当太宗在长安城的宫殿里听到这个消息的时候，他破天荒地没有上朝。内心深处，他为这个曾经那么疼爱的长子遗憾着。因为曾经对他付出过时间和心血，所以，当儿子死亡的消息从遥远的黔州传到长安的时候，他不禁黯然神伤。而李承乾的儿子李象，受到了爷爷和叔叔们的善待承乾的嫡孙李适之后来成为堂兄弟李隆基的宰相。这位原本可以是皇帝继承人的李适之和李白是好朋友，酒量比李白还大。李适之对自己的爷爷当然不能忘怀后来在同为太宗子孙的唐玄宗恩准之下，承乾恢复了亲王的身份。
无论是李承乾也好，李泰也好，都是政治的失败者。翻开李唐王朝的国史，我们可以发现从开国到往后一百多年，没有一个首任太子能最终当上皇位。这也许就是李唐帝国的宿命。
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