经历了与皇马的转会风波一年后，亨利又迎来了球员生涯的一个里程碑时刻——他赢得了世界杯冠军。
在98年法国世界杯开始前的那个赛季，亨利甚至还算不上摩纳哥的正选锋线。球队更为器重的是与亨利同年龄段的特雷泽盖，他是那个赛季摩纳哥队内的最佳射手，各项赛事攻入24球，其中有18粒联赛进球，进球数仅次于欧塞尔的法国国脚吉瓦尔什。
另外摩纳哥还有尼日利亚锋线，1997年的非洲足球先生伊克佩巴，他与特雷泽盖的进球效率远高于亨利。那个赛季蒂加纳对亨利的使用有独到之处，在欧冠赛场屡屡获得先发机会的亨利锋芒毕露。那是他的欧冠处子赛季，他在9场比赛中攻入7球，帮助摩纳哥杀入欧冠半决赛。当时摩纳哥在半决赛中负于了日后亨利的东家尤文图斯，在双方次回合的交锋中，亨利有一球入账。
某种程度上也正是在欧冠赛场的出色表现，才让他得以入选法国国家队参加98年世界杯的大名单。雅凯当时选了4名前锋：亨利、特雷泽盖、吉瓦尔什和杜加里。选择杜加里也颇具争议，那个赛季前半程，他在巴塞罗那13场0球，后半程加盟马赛13场仅1球。杜加里能够入选，很大程度上是因为他是齐达内的好朋友，两人之间很有默契。而那个赛季在阿森纳逐渐崭露头角的阿内尔卡，却遗憾在最后时刻落选。
后来亨利在那届赛事中攻入3球，是法国队内的最佳射手，只不过3粒进球均是在小组赛阶段攻入。到了关键的淘汰赛阶段，他更多是替补登场，在对手体力下降时充分发挥速度上的优势制造机会。亨利在淘汰赛中最为经典的一幕，或许就是在与意大利的点球大战中站在特雷泽盖身后，展现着内心的焦虑与紧张。毕竟，他只是个20岁的孩子。
世界杯结束后，亨利自然会得到外界的关注，昔日主帅温格执教的阿森纳渴望将他带到北伦敦，而加盟阿森纳也是亨利的梦想，但摩纳哥拒绝了报价。年轻的亨利对此闷闷不乐，他在训练场上出现消极怠工的情况，球场上的表现也不尽如人意，半个赛季下来，他在各项赛事出场19次仅攻入1球。他落选了之后几期的国家队大名单，作为世界杯冠军成员，竟又开始为多梅内克执教的法国U21出战。
在此期间，温格一直关注着亨利，他曾私底下与亨利交流，告诉后者：“你担任边锋是在浪费时间，如果你担任中锋，你的职业生涯会带来巨变。”但当时亨利对此不以为然，毕竟他出道至今一直是一名边锋，并且以边锋的身份随法国队赢得世界杯。温格诉说的是“真理”，但对于当时的亨利确实很难理解。
1999年1月，亨利迈出了职业生涯的下一步——转会加盟尤文图斯。据说这笔转会能够达成是因为两队高层之间良好的关系，当时米兰双雄也有意亨利，但亨利更偏向有老大哥齐达内和德尚坐镇的尤文图斯。
当时尤文图斯阵中的皮耶罗因伤赛季报销，但阵中依然有大因扎吉和丹尼尔·丰塞卡这样的优秀射手。无论在里皮还是后来安切洛蒂的战术体系中，亨利所出任的都是左边前卫的位置，在场上的职责有些类似于左翼位，需要极强的战术纪律性，以及大范围的跑动，这让年轻的亨利无所适从。
后来在回忆起这段经历时，亨利说道：“尤文时期，我所担任的角色太过抑制我的天性。我们踢的是3-5-2，整条左路都是我的。当我们进攻时，我是第二或第三前锋；当球在中路时，我是五位中场之一；在防守时，我就是四名后卫之一。”
半个赛季下来，亨利出场19次攻入3球。他的代表作是在客场面对拉齐奥时上演梅开二度，以及联赛末轮主场对阵威尼斯时独造3球。
那个赛季志在联赛三连冠的尤文最终只获得第七名，他们闯入了欧冠半决赛，却在主场早早2球领先情况下遭曼联逆转。由于在联赛上半程已代表摩纳哥参加过联盟杯，根据当时的规则，亨利无法在下半赛季代表尤文出战欧冠。
亨利只是那一个赛季尤文的缩影。之后一个赛季，皮耶罗回归阵中，斑马军团又重新回到了争冠行列中。如果亨利能在尤文效力更久的时间，或许还会有不同。但在1999年夏天，他因与莫吉之间的矛盾转会离队。
莫吉本打算将亨利租借去乌迪内斯，换来对手阵中的巴西前锋马西奥·阿莫鲁索，但亨利拒绝前往乌迪内斯效力。这一次，阿森纳终于抓住了机会。
如何评价尤文时期的亨利？安切洛蒂后来说道：“他当时非常年轻，而且不够成熟。对于一个年轻球员来说，加盟尤文图斯这样一支劲旅，并立即展示出自身的能力并不容易。”
“当时我不认为他可以踢中路，他也从来没有告诉我他可以。当然当你看到他为阿森纳效力时的画面，你一定会感到遗憾。但他当时离开尤文并不是因为他对我有意见，或者我对他有意见。他是与俱乐部管理层出现了问题。”
