20世纪初，上海滩。落难女子小月桂（李梦 饰）在妓院做丫头，被洪门老大常力雄（胡军 饰）看上，成为上海王的女人，并引发常和宋守备外（刘佩琦 饰）的争端。常力雄和同盟会黄佩玉（秦昊 饰）结盟，却不料身亡。黄成为新的上海王，并将小月桂扶持成为申曲名伶（余男 饰）。
近几月，已经有多部电影在讲述上海滩，讲述那段国家动荡、多方势力逐鹿的历史，而且都是从黑帮的兴衰作为切入点：《罗曼蒂克消亡史》谈了一下彼时为人处事的风度；《游戏规则》论了一下人在江湖的规矩；而本片在爱恨纠葛中聊了聊义和气。如《金陵十三钗》一般，这里也尝试这着从女性的角度来看黑帮的沉浮。本是男性荷尔蒙爆棚的故事，在女人的眼中却多了分细腻和柔情。
在第一代上海王的段落中，影片还存在着很强的张力，这是得益于胡军和刘佩琦两位实力派演员，而在人物刻画以及细节上，都还在很高的水平上。在情感刻画上，胡军同小月桂的感情建立令人信服，也刻画得十分细致，比如胡军从刘佩琦那救回小月桂，开始动起心思，就一个镜头就交待得很清楚，他摸了一下自己的玉佩。而胡军所饰的上海王，有恋母癖，这点也很有意思。但到了第二代上海王那，秦昊同多杰布之间的戏剧张力就所剩无几了，秦昊这个角色刻画得太粗枝大叶，人物造型上因为留着现在的发型，多少脱离了那个时代，而且少了点王者气；多杰布所饰的将军，则毫无城府，在儿子面前没有父亲样。
小月桂这个角色，应该是可以极尽挥毫泼墨的，她才是主角。其他角色，上海王之间的争斗，我们已经看了太多这样的影视剧。甚至可以说，从小月桂这个角色出发，男人之间的斗争和死亡，都可以用大量的留白来完成。小月桂应该是克制的，虽是乡间来的小女子，但心系整个上海滩，敢于操大盘。这个人物就会很动人。所以在常力雄死的那场戏里，李梦是不能放肆大哭的，她应该很节制。
另外，在逻辑处理上，最后的反转是说不清的。小月桂到底是在胡军听见了“卧底是黄佩玉”还是从秦昊那，就说得不清不楚。
