我们有机化学的分子几乎都是立体的,三维的,有的时候研究起来可能会有那么一点点复杂。所以就想如果变成平面的“纸片人”就好了,少一个维度,应该可以省掉不少的麻烦。

所以科学家们想了好几种方式,用平面来表示分子的构型。

本期来看一个可能困扰了很多小伙伴的一个问题,伞形式,锯架(投影)式,Newman投影式,Fischer投影式的相互转化

看名字,发现什么问题没?

除了伞形式,其他的我都搞成了投影式,为什么呢?等你们看完了就知道了~

伞形式,又叫立体透视式,楔形式,就是用不同的楔形以及直线表示分子的空间构型。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(1)

比如甲烷一般就有下面两种表示方式。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(2)

对于伞形式而言,基本上就上面两种表示方式,一种两个在平面内,然后剩下的两个基团一个朝向你,一个远离你。另外一种是两个基团朝向你,两个基团远离你。

绝对不可能出现三个直线,因为正四面体构型,不可能三个H和一个C同时共面。

接下来,把第二个的楔形全部换成直线,我们就得到了Fischer投影式。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(3)

在这里面一定要注意对应关系,横线上的基团是朝向你的,竖线上的基团是远离你的。只要看到了Fischer投影式,那就要想到这一点。根据这个注意点,我们就可以很轻松地还原成伞形式。

那左边的伞形式怎么转化成Fischer投影式呢?

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(4)

我们从左下往右上看,那么红色的H就是朝向你的,蓝色的H就是远离你的,然后按照刚刚的规则来写就可以了~

接下来锯架式和Newman投影式,这两个和伞形式,Fischer投影式有个最大的区别就是,伞形式,Fischer投影式有一个碳原子就可以画出来,而锯架式和Newman投影式这俩要求至少有两个碳的化合物才可以。

那就来两个碳的~

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(5)

接下来,把这个立体透视式旋转一定角度(一般小于90度),我们就得到了这个,

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(6)

接下来,我们参考Fischer投影式那样,把所有的楔形换成直线,恭喜你,画出了锯架式。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(7)

然后呢,我们继续旋转,90度,当两个碳原子重叠的时候,我们就得到了这个。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(8)

应该是重叠的,但是为了更好地看出来,稍微有一点错开。

接下来如果我们直接把楔形换成直线那就得到了这个。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(9)

如果都是黑色的,那就很难分辨哪个是哪个了,对吧?

所以要做一点区分,当把后面的那个碳表示成这样的话

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(10)

那就很容易地区分出谁在前谁在后了,恭喜你,成功地画出来Newman投影式了~

在这里要注意的一点是,伞形式中原本远离你的基团,现在转到了左边,而原本朝向你的基团,现在转到了右边。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(11)

最后,伞形式怎么转化成Fischer投影式呢?

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(12)

我们首先要把立体透视式转到上面的这种样子,一个重叠式,原因很简单,因为只有这样,我们从下往上看的时候,横线上的基团是朝向你的,竖线上的基团是远离你的。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(13)

把楔形全部换为直线,我们就得到了Fischer投影式。

ManKaer投影机(伞形式锯架投影)(14)

最后,如果,我们把一些直线换成相应的楔形,然后逆着旋转一定的角度,我们就可以得到伞形式。

以上就是由伞形式转化成锯架式,Newman投影式,Fischer投影式的方法~

“其实,如果手头有一个乙烷的球棍模型,然后就没有问题了~我猜的~”

参考资料:

1. 邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚。基础有机化学(第四版),高等教育出版社。

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