镇平县雪枫中学 姚志昂
摘要：对有机物结构的研究与学习贯穿整个有机化学部分，其中，共线共面问题又是一个常考点和难点，突破这个难点，对于学生掌握有机物的结构与性质，学好有机化学至关重要。
一、研究背景
高中有机化学部分经常考察的共线共面问题一直是个难点，尤其是对于基础较为薄弱，学习能力与主动性都较差的雪中学子来说，突破共线共面问题更是难上加难。通过对教学过程中学生在共线共面问题突破上存在的空间想象能力差，不会合理对有机物结构进行分割，不能灵活调取和运用已有空间结构模型等问题进行分析，我提出如下突破方法：以基础有机物结构为模型，进行合理建模，借助肉眼可见的、具体化的有机模型展示以及学生自己动手组装及在班级进行模型展览等方式，将常见基础有机物结构在学生头脑中进行固化，并引导学生对题目中所给有机物结构进行合理切割，灵活运用单键的旋转以及饱和碳等的存在，判断原子的共线与共面，进而突破这个难点。
二、研究思路
1.合理构建有机模型
常见有机物的结构通过合理分割，都可以转化为常见的结构小单元，如饱和碳的代表物质甲烷，共面结构的典型代表乙烯、苯、乙炔，共线结构的典型代表乙炔等，了解并掌握这些结构小单元的空间构型是破解有机物分子中原子共线共面问题的基础，这些常见结构小单元就是我们的模型，常见的有机结构模型如下：
- 甲烷的正四面体结构
甲烷碳是饱和碳，位于中心的碳原子与四个氢原子以具有旋转性的单键相连形成正四面体结构，这个结构中共面的原子最多3个，不可能所有原子都共面。我们可以从甲烷的结构推广至其它饱和碳与其相连的四个原子形成的也是四面体结构，即只要含有饱和碳，该有机物分子中不可能所有原子都共面。
- 苯的平面结构
苯中的6个碳原子与6个氢原子决定了一个正六边形平面，故苯分子为正六边形结构，当六个氢原子中的任何一个被其它原子或原子团代替，替代氢原子的原子依然在这个平面上。当两个或多个苯环共用部分碳原子，形成的依然是平面结构，如萘、蒽等
另外，苯分子中处于对位的两个碳原子及其所连氢原子在一条直线上。
- 乙烯的平面结构
乙烯分子中两个碳原子与4个氢原子决定了一个平面，碳碳双键不能旋转，在乙烯的结构中最多只有2个原子是共线的，将四个氢原子换成其它原子，依然在这个平面上。
我们可以以乙烯的结构为基础，做个合理的拓展，其它的双键原子也决定了一个平面，如甲醛中的碳氧双键，故甲醛分子也是平面型分子。
- 乙炔的直线型结构
乙炔分子中两个碳原子与两个氢原子在一条直线上，当然也在一个平面上，当用其它原子代替两个氢原子，这四个原子依然是共面的，也是共线的。
2.借助教具在学生头脑中固化模型结构
学生的认知特点决定了他们虽有一定的空间想象能力，但这种能力终归有限，在具体教学过程中，为了让这些基础模型在学生头脑中具体化、生动起来，我主要从以下几个方面入手：
- 借助多媒体展示基础模型，让学生通过可视化的展示在头脑中对基础共线共面模型的空间结构有一定的认识。
- 借助有机分子结构模型中的球棍模型以及堆积模型的展示，加深学生对这些基础共线共面模型的认识。
- 将球棍模型按小组分发下去，让学生自己动手组装常见有机共线共面基础结构模型，并将组装好的模型放置在班级内，让学生能随时随地看到，并在有意与无意中加深印象，将这些基础的共线共面模型的空间结构固化在自己的大脑里。
- 学生通过自己将不同的共线共面模型通过单键或双键等进行连接，体会单键的旋转性与双键的固定性以及饱和碳的四面体结构，为之后的结构分割以及原子共线共面的判断打下坚实基础。
3.对有机物结构进行合理分割，做出判断
将题中所给有机物结构进行分割，将其分割为我们常见的共线共面结构单元，看每一个结构单元之间以单键还是双键连接，单键具有旋转性，单键两端的结构单元可共平面，也可不在一个平面上，双键没有旋转性，据此我们可快速判断这些结构小单元的平面是不是一定能重合，如：
这个结构中出现了碳碳双键决定的平面以及碳碳叁键决定的直线结构，这两个部分共用2个碳原子，故共线结构落在了碳碳双键决定的平面上，无论1号碳与2号碳之间的单键如何旋转，分子中所有的碳原子都落在同一个平面内，因为饱和碳的出现，甲基氢只能有一个落在这个平面上。
三、研究实例
分析：该有机物的结构如上图，六个碳原子处在碳碳双键决定的平面上，属于共面原子，该分子至少有6个共面原子，若通过碳碳单键的旋转将甲基上的一个氢旋转至该平面，则最多会出现6个C和4个H共面的情况，即最多10原子共面，因为分子中存在饱和碳，不可能所有原子都共面，故应选择BC。
分析：该有机物中的结构单元如上图所示，含有一个碳碳叁键决定的直线结构，一个苯环决定的平面结构以及一个碳碳双键决定的平面结构，每两个相邻结构单元之间都是通过单键连接，单键具有旋转性，碳碳叁键决定的直线无论单键如何旋转都会落在苯环平面内，碳碳双键决定的平面可以与苯环平面共面也可以不共面。当双键平面与苯环平面重合时，所有碳原子都共面，最多11个碳原子共面，苯环对位的碳原子共线，该直线穿过碳碳叁键所在直线，故共线碳原子应为5个，应选择AC。
综上所述，要想破解共线共面问题，除了合理建立模型，在学生心中固化模型，合理分割有机物结构之外，还应注意题目的具体要求，是一定共面还是可能共面等等，审题要清。
作者简介：
姚志昂，研究生学历，中小学二级教师。
执教格言：
教育无它，唯爱与责任。
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