“重庆森林”并不是指“地处重庆的森林”，而是指香港的重庆大厦。
重庆大厦错综复杂的格局很容易使人迷失方向，由此引发的迷茫与巨大的失落感都会让人产生一种周围钢筋水泥的城市是一片森林的错觉。
晃动的镜头将周围的人群都变成模糊的残影，表达出当个人情绪涌上心头时周遭的一切都变得混乱，那种强烈的破碎、失落、寂寞和迷茫才是当下最真实的感受。
电影讲述了两个失恋警察的故事。
“在这一秒钟我们之间的距离只有0.01厘米，57个小时之后我会爱上这个女人。这是电影开头处警察阿武的内心独白，此刻他正在嘈杂的人群中与金发女杀手擦肩而过。阿武在失恋后，每天都要买一罐5月1日过期的凤梨罐头，期盼一个月后女友能回心转意，结局却是无尽的失望。他决定去喝酒并爱上第一个进入酒吧的女人，这个女人就是之前擦肩而过的金发女杀手。二人的离奇相遇及共处一晚的经历使得阿武获得了短暂的心动与温暖，使原本认为一切事物都有保质期的他希望这段记忆保鲜。
第二个故事开始时，阿武在奶茶店与阿菲擦肩而过。距离同样是0.01公分，但阿菲会在6小时后爱上另个男人。在快餐店工作的阿菲爱上了编号663的警察，而一次偶然的契机让阿菲拆了 663前女友留给他的信并拿到了他家的钥匙，从此化身田螺姑娘每日潜入他家收拾家务，而663也在撞见阿菲后明白了其纯粹而不求回报的感情，阿菲却在这时决定去美国。
一年后，二人再次相遇，663表明了心迹
“如果有人给你这样的登机证，你会不会让他上飞机？
“随便啊，你说去哪就去哪。
都说《重庆森林》 是失恋者偏爱的电影，然而拋去失恋的表象后，让我体会更深的是都市爱情的快餐性质所带来的迷惘和破碎感。
警察阿武和金发女杀手之间的相遇使二人都获得了短暂的心灵慰藉，然而在一句“生日快乐”之后，二人再次相忘于人海，在转瞬即逝的喜悦和温暖后仍要回归现实，继续被巨大的失落感裹挟。663在分手后对前女友念念不忘，但再次相遇时发现对方早就释怀不爱了，他对阿菲的感情也含有一定感动的成分，在阿菲离开后他也再次感受到了都市爱情的破碎与不真实，或许这正是影片的动人之处，身处都市的我们或多或少能在他们的爱情中看到自己的影子。
