贾宝玉是整个贾府的宝贝，这里面的原因除了贾母对他的宠爱，还因为贾宝玉自己性格温和，从不会以势压人，在下人面前也从来都没有高人一等的样子，又加上宝玉长的英俊潇洒，聪明伶俐，所以大家都喜欢她。贾宝玉生来就喜欢跟女孩子在一起，对女孩子们都很体贴细心。
贾探春是贾政与赵姨娘的女儿，是贾宝玉同父异母的妹妹。在书中我们可以看出，贾探春对贾宝玉是非常亲近的，反而对自己的亲弟弟贾环很疏远，以致赵姨娘非常不满。贾探春时时处处显示出自己对嫡母王夫人的亲近，疏远生母和亲弟弟，也竭力帮助王夫人，为其解围。我们甚至常常有一种错觉，好像贾探春和贾宝玉才像是亲兄妹一样。但是贾宝玉是不是真的将贾探春当成自己的亲妹妹了呢？
第二十八回，林黛玉因为晴雯不开门一事和贾宝玉生气，不理贾宝玉，贾宝玉说“我又没个亲兄弟亲姊妹。----虽然有两个，你难道不知道是和我隔母的？”这句话是真情流露，我们可以看出来，其实在贾宝玉心里，贾探春和贾环一样，始终跟他不是一母所生，虽然有血缘关系，但是贾宝玉根本不承认他们是兄妹，他从心里对贾探春也是疏远的。
第六十二回，林黛玉说到贾探春管家的事，黛玉说：“你家三丫头倒是个乖人。虽然叫他管些事，倒也一步儿不肯多走。差不多的人就早作起威福来了。”林黛玉这番话是对贾探春很欣赏的，称赞探春虽然大权在握却没有任意妄为，还是很讲求规矩。但是贾宝玉却说了这样一番话：“你不知道呢。你病着时，他干了好几件事。这园子也分了人管，如今多掐一草也不能了。又蠲了几件事，单拿我和凤姐姐作筏子禁别人。最是心里有算计的人，岂只乖而已。”贾宝玉这几句话明显是对贾探春不满，是说林黛玉只看到了表面。林黛玉说贾探春没有拿着权利作威作福，贾宝玉就爆出贾探春拿自己和王熙凤开刀，说贾探春有心机。对贾探春多有抱怨的意思。
黛玉道：“要这样才好，咱们家里也太花费了。我虽不管事，心里每常闲了，替你们一算计，出得多进的少，如今若不省俭，必致后手不接。”宝玉笑道：“凭他怎么后手不接，也短不了咱们两个人的。”林黛玉替贾探春解释，指出贾探春这番作为的必要性，贾宝玉仍然不以为然，认为贾探春多此一举，只是为了树立自己的威严。从这些话可以看出贾宝玉对贾探春是有芥蒂的，他会猜测贾探春此举的用心。其实无论是谁来做这件事都是要拿王熙凤和贾宝玉先开刀，毕竟她们二人在贾府的地位跟别人不一样，这么做才会让其他人畏服，贾探春是一心为了贾府，希望有一番作为，改变贾府的现状。可是贾宝玉心里，她跟自己终究不是一母所生，总是有所防备的。
第二十七回，贾探春因为自己是姑娘，不能出府，把自己攒下的几吊钱拿给贾宝玉，托他出府时帮自己带一些新奇的小玩意儿，自己用心帮贾宝玉再做一双鞋。贾宝玉说：“ 你提起鞋来，我想起个故事：那一回我穿着，可巧遇见了老爷，老爷就不受用，问是谁作的。我那里敢提‘三妹妹’三个字，我就回说是前儿我生日，是舅母给的。老爷听了是舅母给的，才不好说什么，半日还说：‘何苦来！虚耗人力，作践绫罗，作这样的东西。'我回来告诉了袭人，袭人说这还罢了，赵姨娘气地抱怨的了不得：‘正经兄弟，鞋搭拉袜搭拉的没人看的见，且作这些东西！'”
探春听说，登时沉下脸来，道：“这话糊涂到什么田地！怎么我是该作鞋的人么？环儿难道没有分例的，没有人的？一般的衣裳是衣裳，鞋袜是鞋袜，丫头老婆一屋子，怎么抱怨这些话！给谁听呢！我不过是闲着没事儿，作一双半双，爱给那个哥哥弟弟，随我的心．谁敢管我不成！这也是白气。”宝玉听了，点头笑道：“你不知道，他心里自然又有个想头了。”
贾宝玉明知道赵姨娘是贾探春的生母，为什么还在她面前说赵姨娘这些话，他难道不知道赵姨娘是探春心里的痛吗？贾宝玉不是一个粗心大意不体贴的人，史湘云说出小戏子长得像林黛玉的时候，贾宝玉会给史湘云使眼色不让她说，怕她得罪林黛玉。平时跟林黛玉说话的时候贾宝玉也是小心翼翼，怕惹她伤心。贾琏偷情惹得王熙凤大闹，平儿受了委屈，贾宝玉会劝平儿稍事打扮，不然会显得对王熙凤有所埋怨。从这些小事都可以看出，贾宝玉是一个心思很细腻的人，如果他真的从心里很亲近贾探春，绝不会挑贾探春最忌讳的事来说的。他虽然不是故意刺贾探春的心，但是也说明了一件事，那就是贾宝玉根本不在乎贾探春的感受，没有把她当做自己的亲妹妹，才会不留意说出这番话。
