路飞十七岁时，一个人驾驶一艘小船便向风车村的乡亲父老告别出海，励志要成为海贼王。PS：路飞现在才成为第五位海贼皇帝，隔壁的《火影忍者》的鸣人已经成为火影多年了。
出海一个人一条船，伙伴全靠半路捡。路飞出海召集到第一个伙伴就是索隆，也是最轻松最容易“骗上船”的成员，也是最忠心的一个，无论发生什么事，路飞再怎么白痴，索隆始终都站在路飞这边，虽然他总是口口声声说要宰了路飞。
除了索隆和布鲁克还有乔巴，其他人就很让人头疼了，其中一个就是娜美，上船又下船，第一次上船只是为了从鱼人海贼团解放可可亚西村和自己的自由。本来娜美已经差不多筹集1亿贝利，就差700万贝利了，结果被阿龙与海军大佐老鼠勾结抢走了娜美八年的努力。阿龙的欺骗，海军的掠夺，让娜美坚强了八年的心瞬间崩溃。
娜美在束手无策很无助的时候，路飞一直在她的身边。诺琪高讲述娜美的过去时，路飞不想听，他不在乎娜美的过去是怎样的，他只要现在的娜美，但是娜美一直都在拒绝他，所以在娜美无助流泪的时候，他一直在等娜美主动说帮助她。
娜美流泪的说“帮帮我”时，路飞把他那顶珍爱的草帽戴在娜美的头上，然后向天空大喊：那是当然了。路飞看起来很白痴，但是人家可是大智若愚，并且看人非常准，他看中的人都是善良重情重义的人。
路飞走后，娜美才突然想起路飞之前非常珍惜这顶草帽，别人碰都不碰，为何给她戴上了，想想心里都暖暖的，非常感动，说明路飞一直把她当做伙伴了。
安慰娜美之后，路飞带着索隆、山治和乌索普去阿龙公园，路飞看到阿龙的时候一瞬间就打飞了阿龙。然后对阿龙说：不许弄哭我的航海士啊。这句话不仅感动了无数的海迷，还成为他最经典的台词。
阿龙自诩实力很强，东海的霸主，路飞一上来就把他打飞之后，并且向他宣战：我想揍飞的……是你。
经过一番苦战之后，路飞终于打败阿龙，摧毁了阿龙公园，解放了可可亚西村，成功的让娜美真正的上船。
只是，路飞怎么也想不到，他这么千辛万苦召集的航海士，隔三差五的暴打自己，每次都暴打自己，并且一次比一次惨。
被打的这么惨，路飞也从来没有后悔，一句怨言都没有，相反更加信任娜美。
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