蒋经国膝下四个子女，他和女儿蒋孝章最为亲近。直到临终前，他的桌上一直摆着女儿蒋孝章、孙女儿蒋友梅的照片。七海官邸的仆人形容蒋孝章是非常善良的女孩，可是个性强。当她要到美国念大学时，蒋经国拜托“国防部长”俞大维转请他在美国的儿子俞扬和照顾她。
蒋孝章随后爱上已经四十岁、离过三次婚、在美经商的俞扬和，准备嫁给他。蒋经国闻讯大为震怒。他反对这桩婚事的理由是，男女年纪相差十八岁，男方又是三度离婚。另外，蒋经国也认为女儿不宜嫁给商人，这跟儿子经商并没有两样！
蒋夫人写了一封英文信给蒋经国——她的中文一向不怎么高明，要求他接受蒋孝章的决定。当蒋孝章回台北省亲时，蒋经国趁着周末到日月潭，父女俩花了好几小时的时间划船、交谈。蒋孝章答应他，在她未完成大学学业以前不会结婚，父女两人尽弃前嫌，恢复感情。
蒋孝章可是，蒋孝章回到美国不久，就和俞扬和跑到内华达州雷诺城结婚。消息传到台北时蒋经国正在吃午饭，气得把饭桌都掀了。蒋方良躲到房里哭，以头撞床柱。最后，他们夫妇俩也只能接受女儿的决定。徐乃锦生下蒋友梅的同一年，蒋孝章也产下儿子俞祖声。不久，蒋经国爷爷已经跟俞祖声、蒋友梅在地上翻滚、嬉玩。可是，他从来没有真正接纳蒋孝章的丈夫，因此小俩口越来越少回台北做客。
至于蒋经国的次子孝武，在20世纪60年代上半期正处于桀傲不驯的青春期。跟他大哥一样，蒋孝武让父母亲伤透脑筋。可是，他在学业上比较用功，也是蒋经国三个儿子当中，唯一自视未来要从政、当领导人的一个。小儿子蒋孝勇就不太让父母亲操心。蒋经国最引以为傲的是，蒋孝勇进入陆军官校预备班念书。
每到圣诞节和感恩节（后者是蒋夫人最爱的一个美国假日），全家人就到总统官邸团聚。到了60年代末期，蒋家人丁可谓不少：除了老先生和蒋夫人之外，蒋经国和蒋方良夫妇带来四个子女（如果蒋孝章在台北的话）、一媳一婿、一个孙女儿、一个外孙；蒋纬国再娶的太太丘如雪，带来儿子蒋孝刚；此外，还有一位年轻女性桃乐诗•吴，是蒋先生已经去世的妹妹的孙女儿；加上他已故世的同父异母哥哥的几个后代。除了章亚若生下的双胞胎及其子女之外，蒋介石所有的孙儿女及后代都是欧亚混血儿。晚餐前，全家先到周联华牧师主持的教堂做礼拜。张学良也会带着他终于正式迎娶的赵四小姐一同来参加做礼拜。
章亚若留下的双胞胎儿子章孝严、章孝慈
章孝严和章孝慈
蒋经国继续坚持他早年的决定，不见他的两个非婚生儿子章孝严和章孝慈。在蒋家人当中，只有老先生、蒋夫人、蒋经国，或许再加上蒋纬国，晓得他们的存在。1960年，章孝严、章孝慈进入台北市郊的私立东吴大学读书。章孝慈后来专攻法学，不过他在东吴念的是中国文学系。章孝严则着重公共服务，尤其志在担任外交官。两兄弟念大学时必须打工，赚生活费，王升偶尔会提供“一小笔钱”周济。可是他们还是常常得申请缓缴学费。即使在最好的朋友面前，他们也绝口不提自己是蒋经国的儿子。大学三年级后的章孝严，在救国团活动里十分活跃，曾参加大学生的暑期政治干部训练营。蒋孝武也参加，可是并不晓得营里有位异母兄弟，其他学员当然更无从知道了。
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