第一次在青年时期。李白25岁就抱有“仗剑去国，辞亲远游”的四方之志。26岁（公元726年）他就“渡远荆门外，来从楚国游”（《渡荆门送别》），来到荆楚大地，游历了襄阳、荆州等地。在荆州他写有《郢门秋怀》诗，“郢门一为客，巴月已三弦”。郢门即楚国首都江陵。巴月，指巴蜀之月。月有阴晴圆缺，十五月圆。弦月，月有弦，即缺月。巴月三弦，指离开巴蜀已有三个月，其时已是秋天，故题做“秋怀”。这次，他游玩了城西的龙山，写有《九日龙山饮》一诗，“醉看风落帽，舞爱月留人”。九日，即重阳节。风落帽，饮宴中的一个花絮，晋末孟嘉为时征西大将军桓温参军。重阳温游龙山，宾客咸集，皆戎服，有风吹孟嘉帽落，嘉初不觉，温令孙威作文嘲之，嘉即时以对，侃侃而谈，言辞精妙，四座皆惊，桓温也十分赏识。后人在此建有“落帽台”以纪之。
这次李白还游了城西的太白湖。明朝公安人袁中道有《太白湖》纪此事：
太白自蜀来，江陵当暂止。应过此湖边，往姌云梦女。
李白，字太白，因他来过，故后人称此湖为太白湖。游过此湖以后，李白就前往云梦泽，在安陆与唐前宰相许国师的孙女结婚。其时27岁，婚后生活美满，“酒隐安陆，蹉跎十年”，养有一男一女。
第二次是在李白30岁那年。他积极的进行一些活动，希望当时的一些要人权贵援引荐举。他听说当时的荆州长使韩朝宗以能“识拨后进”享有盛名，于是“高冠配雄剑，长揖韩荆州”，给韩朝宗送去了一封颇为闻名的书信《与韩荆州书》。信中说，“白闻天下谈士相聚而言曰，“生不用封万户侯，但愿一识韩荆州”。何令人之景慕一至如此焉？”说韩朝宗能谦恭待士，所以豪俊群相仰慕，颂扬韩氏的道德学问和地位，说明自己平日之所学和交游意气，希望韩朝宗以礼待己，以文试己，使己扬眉吐气，激昂青云。文笔豪迈酣畅，与一般卑词乞讨之词大相径庭，为后人所传颂。但这次毛遂自荐，并没有收到很好的效果。韩朝宗没有重要或举荐他。
第三次是在晚年。安史之乱爆发时，李白正在安徽宣城。国家的危难，人民的灾祸，使他感到十分悲痛和愤慨，渴望参加斗争行列，为国出力，为民分忧。唐肃宗至德元年（公元756年）永王李璘以驱胡抗敌为号召，在江陵起兵，邀请李白加入他的幕府。李白出于爱国之心接受了，并写有《永王东巡歌》赞扬之。然而，李璘却怀有异心，趁机扩大自己的势力，与其兄肃宗李亨争夺皇位，不久就被肃宗的军队击败，永王璘被杀;参加永王幕府约3个月的李白因此获罪，被投入浔阳大牢，本应诛杀，因大将军郭子仪救援，才被流放夜郎（今贵州梓桐一带）。幸好行到中途，在夔州白帝城遇赦，重获自由。获释后他如释重负，乘船往东走，来到江陵，并写了《早发白帝》：
朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还。两岸猿声啼不住，轻舟已过万重山。
朝辞白帝，暮至江陵，猿声啼不住，轻舟过万山。多么神速，多么轻松啊！这种轻、快，正是诗人中途获释心情的流露。
到江陵后，李白又恢复了游历生活，经江夏到岳阳。在岳阳他遇到了被贬长沙的诗人贾至。她们周游了洞庭湖。李白写了《陪族叔刑部侍郎哗及中书贾舍人至游洞庭湖》五首，其一首是：
南湖秋水夜无烟，耐可乘流直上天。且就洞庭赊月色，将船买酒白云边。
“耐可”，哪可，怎么能够。此诗在我们荆州影响很大，白云边酒名就是从此诗而来。借助李白之名宣扬酒品，也是一种妙用。
李白离开荆州后三年，即唐宝应元年（公元762年）因贫病交加，死于安徽当涂，享年62岁。
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