石达开的部队在江西大余和来自赣州的湘军激战，江西赣江西岸已经是湘军的势力控制范围。1859年2月末，石达开率部离开江西进攻汝城,开始进入湖南境内。由赖裕新、傅忠信两员大将率领的先锋部队和清军刘培元、彭定太部在汝城外围展开激烈的争夺战，仅数小时清军便被太平军击溃，汝城赶来的清军援军看到败局遂退了回去。击败清军阻击部队后，赖裕新、傅忠信以轻骑部队开路冲锋，迅速攻占汝城，取得入湘的第一个据点。之后，石达开命先遣部队继续攻取了宜章，郴州南面敞开在太平军的火力面前。
石达开入湘
石达开的部队随后攻占了郴州、桂阳、嘉禾、宁远，清军一路败溃，守将多被击毙。太平军继续北上祁阳，清军在祁阳城南面据险阻击。由于祁阳南面山脉众多，太平军进攻受阻，刘长佑率湘军精锐自衡阳来增援，太平军放弃祁阳，回头攻击永州。清军将领刘长佑、江忠义、席宝田等驰援永州，与太平军展开连日激战。清军援军陆续跟进，永州城外的太平军四面受敌，难以抵挡，赖裕新等被迫放弃攻城。
激战祁阳、永州
为了防止太平军渡过湘江深入湖南腹地，湘军大将杨载福派湘军水师副统领王明山从衡州赶往祁阳，利用水师严密封锁湘江，石达开的部队被挡在湘江南岸。4月中旬，太平军先遣部队大张旗鼓在祁阳下游的观音滩编制竹筏，试图横渡湘江。湘军大军从祁阳倾巢而出，水陆并用轰击观音滩的太平军，太平军败退。湘军渡江上岸追击太平军，双方在湘江南岸不断激战，各有胜负。太平军不断向南收缩，两军人困马乏后各自休战，湘军主力暂时收兵回祁阳城。
抢渡湘江
当天夜里，意想不到的事情发生了。趁湘军怠慢之际，太平军偷偷抢渡湘江竟然成功了。原来在湘江南岸和湘军激战的是石达开的本部，而赖裕新、傅忠信的先遣部队却在偷偷作渡江准备。等湘军撤回之际，先遣部队趁着夜色偷渡了湘江。赖裕新、傅忠信部渡江后一路向西，动作十分张扬。4月下旬，先遣部队向西攻占了永州西面的东安县，全歼守城清兵，击毙知县李右文。赖裕新、傅忠信部队的攻势凌厉，湘军误以为这支太平军就是石达开的主力部队，于是湘军集合祁阳周边的力量向西追击太平军。湘军调集兵力向西之后，石达开本部轻松渡过了湘江。
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