杜月笙晚年流落香港，唯一让他高兴的一件事情，就是和著名京剧演员孟小冬结婚。1931年，孟小冬在与梅兰芳离婚之后，杜月笙一直对她照顾有加。杜月笙晚年病倒之后，孟小冬感念他的恩情，时常服侍左右。
在杜月笙晚年，孟小冬给了他极大的安慰。杜月笙60岁那年，孟小冬进门，却未曾享过一天的富贵荣华。他的心里，始终觉得辜负了孟小冬的一片深情。
尤其是到了香港之后，走投无路的杜月笙更是觉得亏欠孟小冬。杜月笙一度想要移居海外，孟小冬冷不丁来了一句：“我跟了去，算丫头呢？还是算女朋友呀。”心中歉疚的杜月笙闻言，当即宣布：要尽快与孟小冬成婚。
1950年秋天，杜月笙不顾家人反对与孟小冬在香港举行婚礼。这个迟来的婚姻仪式，只是向世人宣告：作为女人的“冬皇”，在不惑之年后，终于有了自己的名正言顺的归宿。
然而好景不长，一年之后杜月笙就一病而亡。他留给孟小冬的遗产，不过是区区2万美金。
1888年8月22日，杜月笙出生在江苏川沙的一户贫穷的人家。因为出生在农历七月十五，秋月正满，故名月生。后来他出息了，成了上海滩的闻人大亨，改名为“镛”，号“月笙”，有了“杜月笙”这个名号。
杜月笙小时候家里很穷，日子过得十分艰难。在他2岁的时候，母亲生下一个妹妹，不久就因病无钱医治，撒手人寰。父亲无力抚养襁褓之中的女儿，就将她送人了。
不久，父亲就续弦再娶。继母张氏，温和善良，将杜月笙视如己出。然而在杜月笙4岁那年，他的父亲就得了重病，不治而亡。
杜月笙与继母相依为命，张氏靠着给人缝缝补补，艰难抚养孩子。然而杜月笙8岁那年，张氏就被人拐骗，从此再无音讯，杜月笙成了一个孤儿。
没有了继母的照顾，杜月笙由姥姥和舅舅抚养。为了让杜月笙谋一个生计，舅舅曾出钱让他去贩卖葱油饼，但是好赌的杜月笙却把本钱输了个精光。
因为经常偷摸舅舅的钱，屡教不改，杜月笙被赶出家门，到处流浪。已经14岁的他流浪到上海，投奔在十六铺一家水果行当账房的伯父杜阿庆。
在伯父的介绍下，杜月笙到了另一家水果行当学徒。卖水果的无非是能够赚个饭钱，杜月笙不甘心，在水果行干了半年就离开了。
当时的上海流氓横行，是个鱼龙混杂、充斥着三教九流的大染缸。年纪轻轻的杜月笙对街上横行霸道的流氓混混们十分感兴趣，不久就和他们混在了一起。
不久，杜月笙拜入青帮“通”字辈陈世昌的门下，成了青帮的一员。流氓生活虽然表面风光，但是每天打打杀杀，风险系数极高。
杜月笙长得瘦弱，打架没什么优势，只能在赌场做庄家骗钱。混了几年，杜月笙不仅没有混出名堂，还因为抢夺地盘被打伤，被迫离开上海回老家养病。
病愈后回到上海，他找到师父陈世昌，希望能够出人头地。陈世昌没什么本事，就把他介绍到了黄金荣那里去做事。当时的黄金荣在上海滩混得风生水起，已经做到了法租界巡捕房的华人督察长。
黄金荣见杜月笙头脑灵活，又讲义气，就收了他当了贴身侍从。杜月笙很会做人，懂得察言观色，见人说人话，见鬼说鬼话，黄公馆的人都很喜欢他。黄金荣的夫人林桂生，更是成了杜月笙命里的贵人。
有一次林桂生患了一场大病，杜月笙就在一旁端茶递水、小心伺候，林桂生很是感激。林桂生病愈后待杜月笙不薄，经常在黄金荣面前夸奖他精明能干。
虽然得到林桂生的赏识，但是如何才能出人头地？杜月笙只能耐心地等待。在24岁那年，机会终于来了。
有一天，黄公馆的一袋烟土在运输途中丢了，就在大家束手无策之时。杜月笙站了出来，表示可以找回烟土。他向林桂生要了一支手枪，然后去了英租界。
他事先已经打听到，那个偷烟土的人就藏在英租界。在大街上转了一圈之后，杜月笙看到一个坐黄包车的人抱着一个麻袋，上面有黄公馆的标记。他当即拦下车，掏出手枪警告他们不要妄动。
杜月笙对车上那个人说：“货你是带不走了，但是我可以保你一条命。跟我去见桂生姐，我保你没事。”就这样，杜月笙成功找回了丢失的烟土。
林桂生觉得杜月笙可以用，就在黄金荣面前极力推荐他。不久，杜月笙就成了黄公馆的大管家，黄金荣的生意都交给他出面打理。
杜月笙精明能干，获得黄金荣的信任，将最赚钱的烟土生意也交给了他。杜月笙不甘人下，在为黄金荣做事的同时，开始暗中扶植自己的势力。等到万事俱备，他就对黄金荣摊牌，想自立门户。
黄金荣见杜月笙成了气候，也没怎么计较就同意了。
1925年，37岁的杜月笙野心勃勃，联合黄金荣、张啸林成立“三鑫公司”，垄断大宗烟土贸易。上海滩流氓三大亨一起联手，其他竞争对手自然难以抵抗，他们很快就独占了上海的烟土市场。
短短几年时间，三鑫公司每年就从烟土交易中获利上千万银元，杜月笙成了最大受益人。到了30年代，杜月笙的势力已经超过黄金荣，一些文人甚至夸他：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”
杜月笙被吹捧为“当代春申君”，曾经的那个江湖小混混，终于是出人头地了。
就连当时国民党的一些政客，也有意与杜月笙结交。杜月笙发动上海的流氓打手，帮助蒋介石发动“四一二”反革命政变，与蒋介石搭上了关系。他通过烟土贩卖、绑架勒索富商等手段，帮助蒋介石解决了不少财政上的困难。
很快，杜月笙在国民党内的关系就超过了黄金荣。每到周末，国民党不少要员们就会乘快车来到上海吃喝玩乐，杜月笙则全部包办，笼络了不少人。
杜月笙不仅与宋子文、孔祥熙等人关系密切，而且与军统头子戴笠结为生死之交，对于其他的失意军阀、落难政客等，杜月笙也同样积极拉拢，殷勤款待。就连当时的大学者章太炎、名士杨度等人，都成了他的座上客。
随着杜月笙的社会地位不断攀升，他在上海滩的影响力也越来越大。而此时名义上的老大黄金荣却因为露兰春的事情，得罪了浙江督军卢永祥的儿子卢筱嘉。卢筱嘉直接绑架了黄金荣，还是杜月笙和张啸林出面救了黄金荣一命。
经过露兰春这件事，黄金荣的名望大不如前。而杜月笙则以其精明能干会做人，在青帮中的身份、地位还有社会声望都超过了黄金荣和张啸林，后来居上，坐上了上海滩青帮大亨的第一把交椅。
上海滩流行着这样一句话：“黄金荣爱财如命，张啸林打架不要命，只有杜月笙最会做人。”这句话体现出杜月笙左右逢源、笼络人心的高超手腕。他不仅重金网络军政两界的头面人物，还纵横于工商业和金融业，手眼通天。
经过几十年的打拼，到了不惑之年的杜月笙功成名就，从一个江湖小混混摇身一变成了上海滩呼风唤雨的人物。
平步青云之后的杜月笙，特别注重自己的穿着打扮和言行举止。就算是在三伏天，他也坚持穿长衫，维持体面。不仅如此，杜月笙对于文人墨客、知识分子格外敬重，十分愿意结交这些人。
为了广纳贤士，杜月笙在亲信陆京士等人的策划下，打算创立一个新的团体，也就是“恒社”。古语有云：“天行健，君子以自强不息，如月之恒，如日之升。”于是，取了其中一个“恒”字，隐约之中含有以他杜月笙为中心的意思。
恒社的社徽设计也很有意思，一口大钟，周围是几十颗星星环绕，取其“众星拱月”之意，可见杜月笙身边人对他的吹捧。
1933年2月25日，恒社正式成立。恒社有一条不成文的规矩，入社之人文职要在科长以上，武职要在少校以上，工商界则必须是主任职务，年满30周岁。
恒社广泛吸纳了军政界、工商界有实力和有影响力的人物。杜月笙则借助恒社社员的关系，进一步拓展了自己的人脉资源以及社会影响力。
作为上海滩最大的青帮大亨，杜月笙给人的印象总是心狠手辣、杀人如麻，骑在老百姓头上作威作福。虽然杜月笙在做坏人上确实一无是处，但是他关注教育、看淡金钱，甚至帮助革命等事迹，也值得称道。
1932年，“一二八”抗战，蔡廷锴血战淞沪，杜月笙积极支持抗战。他在学生界和文艺界组织起战地服务团，又在工商界带头募捐，亲自在战火中驱车将大批食品物资等送到十九路军的军部。
蔡廷锴也曾经动情地说：“35天血战，十九路军永远不会忘记一个人，那就是杜月笙先生。”
杜月笙主持上海市民地方维持会，并且担任副会长，在战争期间一共募集了93万元，不仅为前线部队提供了大量的物资，而且开办了65个收容所，收容了因为战争而无家可归的3万多难民。
与此同时，杜月笙还积极为东北义勇军及难民募集捐款。在1932年7月到1933年5月期间，杜月笙主持的同乡会开展募捐活动多达10次，获得募款17万元，全部交给东北救济协会支配使用。
此外，杜月笙还床被慈善公益机构。1931年，杜月笙和金廷荪各捐款10000余元，在浙江创办了宁波市时疫医院、仁济医院，并因此获得了国民政府颁发的金质一等奖章。
杜月笙身上有很多的污点，但是在那个混乱的年代，他也在竭力做一个好人。尤其是在民族大义上，他没有半点含糊。
抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，仅用了一个多月时间，他主持的募集会就筹集到150多万元的救国捐款，有力地支持了前线抗战。
“八一三”抗战期间，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品，仅用了一天时间就向谢晋元的部队送去了20万个大饼。
此外，杜月笙还弄到了一些军中急需的通信器材，装甲保险车送给中共将领。应八路军代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的1000套防毒面具，赠送给晋西北的八路军将士使用。
上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，在1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会关系，继续开展抗日救亡工作，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。
1945年，抗日战争取得胜利。58岁的杜月笙以民间帮会总代表的身份重返上海，但是他一呼百应的黄金时代，已经一去不复返了。老于世故的杜月笙很清楚，租界消失之后，上海已经没有了帮会的立足之地。
杜月笙十分明白，他必须洗白自己的黑帮背景，学会做一个好人。1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙高票当选，但是蒋介石摇了摇头，杜月笙就只得乖乖辞去职务。
杜月笙甚至愤恨地说：“沦陷时的上海无正义，胜利后的上海无公道。”没有了政客的支持，他杜月笙也成了一只纸老虎。
1948年8月，蒋经国来到上海打击投机商人，第一把火就烧到了杜月笙的头上。他的儿子杜维屏囤货居奇，被蒋经国逮捕，直接关了6个月。
杜月笙虽然不敢直接和蒋经国对抗，但是这口气他不能忍，狡猾地建议蒋经国不能“只打苍蝇，不打老虎”，接着就揭露蒋经国的表弟，孔祥熙的儿子孔令侃经营的公司囤货居奇、倒买倒卖的事实，逼迫蒋经国不得不“大义灭亲”。
后来，在蒋介石的直接干预下，蒋经国不得不放弃整顿上海经济，杜月笙也因此和他结下了梁子。
1949年4月10日，上海解放前夕，蒋介石召见杜月笙，让他立刻去台湾。经过反复权衡，杜月笙决定不去台湾，也不留在上海，而是跑去了香港。
5月1日，杜月笙辞别黄金荣之后，举家登上了前往香港的轮船。47年前，他只身一人来到上海打拼，没想到赤手空拳打下一个花花世界，最终化为梦幻泡影。老病交加的杜月笙站在船头，唏嘘不已。
杜月笙所有的家产都留在了上海，转移出去的只有卖了一处房产所得的30万美金。但是这些钱，压根不够他在香港供给几十号人的开支。他曾经一度想移居法国，但是因为交不起国民政府开出的“护照费”而作罢。
1951年8月2日，杜月笙已经病入膏肓。他的心腹陆京士被从台湾紧急召回香港，杜月笙这位流落异乡的“上海滩皇帝”似乎就要走到生命的尽头。
杜月笙开始安排后事，对于妻子、儿女、至亲好友，乃至服侍他的佣人，每一个人他都分别有所交代。
8月6日晚上，杜月笙开始拟定遗嘱，分配遗产。外人都很好奇，这位曾经风云一时的上海大亨，到底有多少遗产留给家人？结果杜月笙从容不迫地说：
“我只有一笔铜钿，留给家属作生活费用，这笔钱我是托宋子良先生保管的，数目是十万美金。因为宋子良先生代我用这笔钱买了股票，多少赚着一点，大概有11万美金左右。”
在场的人无不为之错愕，谁也没有想到，一辈子在金山银海里面挥之如土的杜月笙，留给家属的遗产居然只有11万美金。他的女儿杜美如后来回忆：
“一共十万美金，太太们和儿女各分得一半，孟小冬得一万美金；我拿到四千美金，由于当时我尚未结婚，因此又多给了我十万港币。”
在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
8月10日，杜月笙神志清醒，他在和陆京士交谈时，忽然伸手到枕头底下掏摸出一个手巾包来，递到陆京士的手上说：“这里是7000美金，你替我分一分。”
陆京士连忙问：“分给啥人呢？”杜月笙回答说：“说起来，只有妈咪（孟小冬）最苦。再嘛，三楼也是手里没有铜钿的。”孟小冬委身杜月笙30年，能够得到他如此偏爱，临终遗言其最苦，也算是一种别样的安慰了。
陆京士于是顺从杜月笙的心意，将这 7000美金分给孟小冬3000元，孙佩豪（三夫人）和杜维藩（杜月笙长子）则各为 2000元。加上其他所得，孟小冬从杜月笙那里分得的遗产，不过区区2万美金。
分配完了遗产，杜月笙将所有的事情都交给了陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日，杜月笙一病而亡，咽下了最后一口气，终年63岁。
在杜月笙死后，孟小冬因为亲友都在台湾，为避免孤寂，在1967年便由香港转迁到台北定居，闭门静养，由绚烂归于平淡。1977年5月27日，孟小冬因病抢救无效去世，终年71岁。
END.
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