5月1日，对王家卫的影迷而言是特别重要的。因为这天，是《重庆森林》里金城武饰演的警察何志武的25岁生日，也是他失恋满一个月的日子。《重庆森林》是王家卫耗时最短（6周）便拍摄完成的电影，却也是王家卫所有作品中，把香港的迷光幻影拍得最迷离眩目的一部。
《重庆森林》的故事看似简单，却从王家卫的镜头里浮现出深具意义的画外之音。都会男女的爱恋被描摹地如此自然贴切；而香港也呈现其摇晃深晦的景象；满布殖民遗绪的香港人，也在影像之中被如实体现。
《重庆森林》，用两段平行交错的故事，谱写出现代都会男女的爱情群像。我们能在走私女子（林青霞 饰）与何志武身上感受到自己失恋时的心情，也能在警察633（梁朝伟 饰）和快餐店店员阿菲（王菲 饰）身上察觉到自己走进爱里时的模样。《重庆森林》为我们勾勒出了一幅都会男女的爱情群像。
在片中，可以体悟到人在爱到深处时会心甘情愿，日日穿上雨衣戴上太阳眼镜，只为确保所爱之人需要抽烟时，自己能够风雨无阻地出门帮他买烟。走不出失恋伤痛时，会跑去买一个月份的凤梨罐头，然后期望它的有效期限能够变成一万年。足够迷恋一个人到刻意制造每一次的巧遇，再偷偷闯进对方家里为他清扫、装饰，甚至将自己喜欢的音乐也悄悄放进他的CD播放器中。发现自己不知不觉中爱上一个人后，会顶下她之前打工的店面，还会在店里放送着她最爱的歌曲。这就是现代人爱情的千姿百态。
而作为香港的隐喻，《重庆森林》一开始的重庆大厦，龙蛇杂处的人群，霓虹灯光、黑暗的楼道暗巷，都在展示香港城市拥挤、凌乱的特色。大量的摇晃镜头，主角们闪现的身影以及模糊的街道，正是1994年的香港风景。在临近回归中国的时刻，香港人是彷徨失措的。
如同香港影评人朗天所言：「九七前后，越界延搁／不确定／模糊／浮荡／心灵长假以及后失忆等主题意识，都第一时间反映在香港电影中」（《香港有我—主体性与香港电影》）而王家卫也早在《春光乍泄》、《花样年华》以前，便通过影像表达了他的焦虑，《重庆森林》就是其心情的写照。他不确定香港人该往何处走去，亦看不清往后香港究竟会是怎样的光景。于是，他让《重庆森林》带了点迟滞、怀旧的风情，试图稍稍弭平他对香港未来的摇晃不定与惴惴不安。
美国合唱团体The Mamas & The Papas的经典名曲「California Dreamin’」，在《重庆森林》中被大量引用，亦是值得注意的现象。这首于1965发行的歌曲，标志着美国反文化运动的到来。对于美国梦的反思、传统威权的挑战；波西米亚、嬉皮等各种亚文化的应运而生以及反战、女权、环保、同性恋、性革命、前卫艺术等纷纷崛起，让1960年代被视作「狂飙的年代」。「California Dreamin’」唱出了寒冬里向往温暖加州的情绪，同时指向了深陷于严峻时代，渴望自由解放的人们。
而当歌曲被挪用至《重庆森林》后，其意义自然是不言而喻了。长久以来，受到英国殖民统治的香港，以为在跨入21世纪后能有一番新的面貌，怎料想得到，香港人竟无从选择，殖民遗绪从不间断地影响着香港人的日常生活。
和片中角色一样的年轻的香港人，是困顿失落的一代。就像电影里的阿菲总是大声地播放着「California Dreamin’」，在如此巨大的声响中，633难以听见阿菲说话的声音；阿菲也从未跟着音乐唱出声音来。
电影最后阿菲问633：「你想去哪边啊？」633回答：「无所谓啊，你想去哪边就去哪边。」或许，香港人总会想要离开香港，然而不论是加州梦还是美国梦，梦终究会醒，醒来以后，仍在香港的人也只好用他们的方式继续爱着香港。《重庆森林》是如此不切实际、美得梦幻，或许就是王家卫深爱香港的方式。
