罗贯中在《三国演义》“蒋干盗书”章节中，把蒋干描写成了一个行为猥琐，饱受周瑜愚弄的角色。
事实上，历史人物蒋干是一位风度翩翩的江南名士，著名的辩论大师。
《江表传》记载：“有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对。”
蒋干，字子翼，九江（今属安徽寿县）人，不仅姿容俊美，而且伶牙俐齿，能言善辩，在江淮之间，无人可以和蒋干匹敌。
“曹公闻瑜年少有美才，谓可游说动也，乃密下扬州，遣九江蒋干往见瑜。”
曹操听说周瑜年少有才气，于是秘密来到扬州，派遣九江人蒋干去游说周瑜，希望周瑜能背弃孙权，投入自己的阵营。
蒋干身着布衣葛巾，以私人身份拜见了周瑜。
周瑜出门迎接客人，开门见山说了一句：“子翼良苦，远涉江湖为曹氏作说客邪？”——子翼你辛苦了，大老远跋山涉水而来，是不是给曹操做说客啊？
蒋干被一语道破，很尴尬，于是辩解道：“吾与足下州里，中间别隔，遥闻芳烈，故来叙阔，并观雅规，而云说客，无乃逆诈乎？”——我和你都是扬州同乡，很久没见面了，听说你现在混得不错，想和你叙叙旧，欣赏一下你儒雅的风范，你却说我是说客，这也太扯了吧？
周瑜呵呵一笑：“我虽然不如音乐大师夔、师旷可以听弦赏音，但弦外之音还是能听得出来的。”
“吾虽不及夔、旷，闻弦赏音，足知雅曲也。”
随后，两人寒暄一番，携手一同宴饮。
“丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎！”
蒋干很知趣地不再言语，回去之后，向曹操称赞周瑜雅量高致，不是言辞所能离间说服的，劝曹操放弃招降的念头。
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