基辅会战一直是人类战争史上规模最大的城市保卫战，同时它还是战争史上被俘人数最多的战役，苏联部队共计66.5万人在这场战役中被德军俘虏，其中苏联西南方面军总司令基尔波诺斯上将、参谋长图皮科夫、政委布尔米什坚科在突围中阵亡，苏联西南方面军土崩瓦解，当时方面军可是苏联最大的部队序列单位，西南方面军包含第5、第21、第37、第26、第40、第38共计六个集团军，下辖69个步兵师、11个骑兵师和28个装甲旅，那么规模如此宏大的部队为何能在短时间内被德军迅速包围并被彻底歼灭呢？
德国在1941年6月22日凌晨打响全面进攻苏联的第一枪后，就使用了惯用的招数-闪电战，利用德国装甲集群迅速向苏联腹地穿插，自北向南的分为北方、中央、南方三个集团军群互相配合向苏联气势汹汹地开来，而当时苏联也针锋相对地在各个方向部署方面军阻击德国的进攻，西南方面军下辖6个集团军，毫无疑问是当时苏联兵力最为强大的方面军，当然它的任务也最为艰巨，一方面正面阻击德军南方集团军群，保卫乌克兰首都基辅，另一方面拱卫东北方向的莫斯科。
然而，德国中央集团军群在1941年8月20日进抵第聂伯河，此时离莫斯科仅还有300公里的路程，横亘在德军与莫斯科之间的是苏联的布良斯克方面军和预备队方面军的百万大军，而德国南方集团军也绕开基辅向苏联腹地快速穿插，也在短时间内进抵第聂伯河，此时中央集团军群的先锋古德里安的第二装甲集群与南方集团军群相隔550公里，如果以此画一条直线，那么他们与最近的苏德边境线正好形成了一个等边三角形，而这个等边三角形的中心正是乌克兰首府基辅和保卫它的苏联西南方面军。
那么最为强大的德国为何此时没能乘势进抵莫斯科，反而南下包围基辅呢？原来希特勒在8月21日向中央集团军群下达了35号指令，命令中央集团军群迅速南下配合南方集团军群合围苏联西南方面军，攻克基辅，希特勒为何要放着莫斯科不管而第一时间选择了基辅，一直以来众说纷纭，其中最令人信服的莫过于希特勒垂涎于乌克兰的工业资源，攻克基辅不仅打击了苏联的军事工业，还能以战养战，于是古德里安的第二装甲集群迅速向南穿插，最初苏联尚未觉察德军动向的目的，苏联的布良斯克方面军第43集团军也曾侧翼给古德里安的第二装甲集群以干扰，不料古德里安并未久留，继续冲破阻挠向南极速挺进。
直到德军南方克莱斯特的第一装甲集群北上，苏联统帅部才真正意识到德军进攻的意图，此时朱可夫和铁木辛哥等苏联将领纷纷向斯大林建议，西南方面军后撤，保卫莫斯科放弃基辅，而此时的斯大林却异常顽固，他命令西南方面军坚守阵地，决不可轻易将基辅让给德军，西南方面军丧失了最后一次后撤的机会，9月7日，古德里安的第二装甲集群和克莱斯特的第一装甲集群会师，苏联西南方面军被合围。
为了彻底歼灭苏联西南方面军，也为了防止布良斯克方面军和预备队方面军驰援，德军中央集团军群第2集团军也迅即南下，南方集团军群第6、第17集团军也迅速北上，形成了内线是集团军，外线是装甲集群的双层包围圈，西南方面军插翅难逃，而此时西南方面军司令员基尔波诺斯上将已经预料到全军覆没的危险，曾下命令突围，此时德国的包围圈还不算牢固，若此时突围，西南方面军大部将能突围而出，然而此时的斯大林依然顽固不化，严禁一切形式的后撤行为。
9月14日，德军对包围圈中的西南方面军展开了大规模的进攻，装甲集群迅速穿插，将西南方面军的六个集团军分割包围，苏联西南方面军全线大乱，直到9月17日，苏联最高统帅部才勉强同意西南方面军撤退突围，然而此时的西南方面军已经被铁桶般的团团包围，苏联集中坦克向德军第16装甲师发起了猛烈地突围反击，这是西南方面军自被包围后最大规模的一次反击，德军第16装甲师也招架不住，竟被撕开了一条缺口，但是突围而出的苏联部队很快又陷入了德军第3装甲师的包围之中，最大规模的突围行动宣告失败。
接下来损失了大部分坦克、飞机、火炮的西南方面军又组织了几次突围，但收效甚微，在第二次突围行动中方面军司令员基尔波诺斯、政治委员布尔米坚斯科和参谋长图皮科夫壮烈牺牲，辽阔的平原演变为屠杀的战场，到处是苏联战士端着上了刺刀的步枪向着德军的坦克猛扑过去，到处都能听到坦克的轰鸣、机枪喷射子弹的声音，19日，德军占领基辅，26日战役结束，苏联西南方面军近百万将士除阵亡外，还有66.5万人被俘，同时德军还俘获了坦克884辆，火炮3718门，车辆3500辆。
这次规模浩大的战役让苏联丧失了兵力最为强大的西南方面军，然而根据后来苏德战场的演变，这次损失兵力上百万的战役也以一种间接的形式为苏联赢得了宝贵的时间，让斯大林能够在这段时间内组织更多的部队保卫莫斯科，若非这场战役阻滞了德军进攻莫斯科的步伐，以布良斯克方面军和预备队方面军也终将很难阻挡住势如破竹的德军中央集团军群，那么到那时候，苏联很可能不是损失基辅的问题，而是要提前准备莫斯科保卫战了。
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