2005年伊斯坦布尔之夜，是AC米兰与安切洛蒂心中永远的痛。那场欧冠决赛，利物浦在半场3-0且实力明显占优的情况下，下半场6分钟内被利物浦扳平，最终点球落败。那场世纪大逆转后，安切洛蒂开始了自己的复仇之路。
那场决赛攻入扳平点球的阿隆索后来在皇马期间与安切洛蒂共事曾被调侃，“你欠我一座欧冠”，不过2013/14赛季，他们一起为皇马赢得了欧冠。
在伊斯坦布尔之夜后，安切洛蒂又两次赢得欧冠，一次在2014年，一次则是在2007年。那一年在雅典，AC米兰再遇利物浦，因扎吉梅开二度，利物浦完成复仇。
09/10赛季，执教切尔西的安切洛蒂又率队双杀利物浦，赢得英超冠军。14/15赛季，安切洛蒂执教的皇马作为欧冠卫冕冠军，在小组赛又双杀了利物浦。近两个赛季，安切洛蒂执教的那不勒斯又两次与利物浦同组，他们也都在主场击败了利物浦。
安切洛蒂率领4支球队共7次击败利物浦：
06/07赛季欧冠决赛，AC米兰2-1利物浦
09/10赛季英超，切尔西(主)2-0利物浦
09/10赛季英超，切尔西(客)2-0利物浦
14/15赛季欧冠，皇马(客)3-0利物浦
14/15赛季欧冠，皇马(主)1-0利物浦
18/19赛季欧冠，那不勒斯(主)1-0利物浦
19/20赛季欧冠，那不勒斯(主)2-0利物浦
安切洛蒂对阵利物浦总战绩为7胜2平3负，对阵克洛普总战绩则为3胜1平2负。2013/14赛季，安切洛蒂率领皇马在1/4决赛主场3-0客场0-2淘汰克洛普执教的多特蒙德。近两个赛季，安切洛蒂执教的那不勒斯对阵利物浦战绩为2胜1平1负。
如今，安切洛蒂将执教利物浦的同城死敌埃弗顿。2020年1月4日足总杯和3月14日英超，安切洛蒂将率领埃弗顿迎战利物浦。
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