我们起初对于吴孟达的认识是在1989年的《赌神》中，由王晶导演，周润发、刘德华、王祖贤主演，而我们的达叔饰演的一个放高利贷的黑社会，该片当年豪取3508万票房，一举夺得当年香港票房冠军，而大多数人认识吴孟达，都是看他和周星驰主演的电影认识他的。达叔和周星驰曾经有过30多次合作，自从80年代的TVB时期，他们就已经是不离不弃的好基友了，就连TVB台庆，他们都会结伴上台说相声。
1989年，吴孟达与刚出道的周星驰合作出演《盖世豪侠》和《他来自江湖》，吴孟达和周星驰在戏中扮演一对父子。周星驰和吴孟达两人出色的演绎，令两人的风采完全盖住了男主角万梓良。
在本剧中周星驰和吴孟达的无厘头风格已开始展现，在剧中他总是那么痞痞的坏坏的，行事出人意料，言谈不着边际，但是仍然让人觉得亲切可爱。这部剧其实并非喜剧，只有周星驰和吴孟达的角色带喜剧色彩，他的表演太抢镜了，让所有人都以为该电视剧是周星驰和吴孟达的无厘头喜剧。
第一部：《赌圣》评分7.8由于周星驰与吴孟达两人住对门，中间只隔了一条街，被导演吴思远发现，为他们开拍《赌圣》。那一年，《赌圣》以低成本打败成龙与许冠文的同档电影，创下票房纪录。自从1990年的8月，周星驰在刘镇伟和元奎导演的动作喜剧片《赌圣》中饰演一个拥有特异功能从大陆投奔亲戚三叔的青年，吴孟达饰演三叔。两人第一次大胆地用研究很长时间的无厘头表演，这样新奇的表演方式让香港观众眼前一亮，颇为新奇，最终该片在香港地区的票房达到4132万港元。
打破去年由周润主演的《赌神》创下的3705万票房，成为首部破4000万票房的电影。
周星驰也开始了和达叔在电影中的长期搭档合作，周星驰也凭借该片获得第10届香港电影金像奖最佳男主角奖提名；吴孟达凭借该片获得香港电影金像奖最佳男配角的提名。
《赌圣》对两人有重要意义，对达叔星爷来说该片正式确立了他们的电影的无厘头喜剧风格。同年，周星驰主演吴孟达配演的《赌侠》，周在片中饰演靠特异功能在赌博中赚钱的周阿星；达叔饰演周的三叔，该片在香港地区的最终票房达到4034万港元，位列香港年度票房排行榜第二名。
第二部：《整蛊专家》评分7.8
1991年2月，由王晶导演，周星驰、刘德华、吴孟达、邱淑贞、关之琳领衔主演的喜剧片《整蛊专家》上映，周星驰饰演手法独特的整人专家古晶，吴孟达饰演刘德华饰演的车文杰的父亲；
该片是周星驰无厘头风格的代表作品之一，在香港上映后最终票房为3136万港元。而达叔这一年他凭和刘德华合作在《天若有情》的演出获得香港金像奖最佳男配角奖。
1991年7月，由陈嘉上导演的《逃学威龙》中改变小混混的银幕形象，饰演身怀绝技的卧底神探周星星；吴孟达饰演周星驰的搭档，一起卧底在学校寻找上司丢的一把手枪，该片在香港地区上映后以4382万港元的票房成绩力压成龙投资超1.5亿的《飞鹰计划》获得香港年度票房冠军，并打破香港地区的票房纪录。
同年，周星驰与成龙、周润发并称为“双周一成”，从此香港电影进入长达十年的“双周一成”时代。
第四部：《审死官》评分7.8
《审死官》1992上映，由杜琪峰导演，周星驰、梅艳芳、吴孟达等主演，周星驰在片中饰演聪明机智的状师宋世杰，吴孟达饰演一个贪婪还老爱放屁的广州知县；该片以4988万港元的票房成绩打破香港地区的票房纪录，并获得香港电影年度票房冠军；周星驰凭借该片获得第37届亚太电影节最佳男主角奖。
《鹿鼎记》于1992年7月30日中国香港上映，改编自金庸小说的一部武侠喜剧。影片由王晶执导，周星驰、吴孟达、温兆伦、林青霞 、 李嘉欣、袁洁莹、邱淑贞、陈德容等联合出演。该片上映后香港地区斩获4086万的票房成绩，1992年年度票房榜第三名。
周星驰饰演韦小宝，吴孟达饰演海大富公公，影片讲述清朝初期，康熙皇帝年少，奸臣鳌拜从中控制政权。韦小宝有幸加入推翻清朝的民间组织“天地会”，被派到王宫当卧底，偷取藏有清朝秘密的四十二章经。韦小宝很快成为皇上的心腹，做了大官。他既要执行任务却又跟皇帝成为了好朋友，陷入了两难的状态。
第六部：《武状元苏乞儿》评分7.9
1992年12月，周星驰在陈嘉上导演的古装片《武状元苏乞儿》中饰演因受人陷害而沦为乞丐的苏灿，吴孟达饰演苏灿的父亲，他们是继《他来自江湖》后第二次饰演父子，这也是周星驰首度出演悲喜剧；片中周星驰对吴孟达父子情深深地打动人心。
在1992年香港年度票房排行榜中，排名前五名的电影均为周星驰主演的作品。
第七部：《济公》评分7.4
1994年7月，武侠喜剧片《济公》上映，是杜琪峰在1993年执导的武侠喜剧，周星驰、吴孟达，张曼玉、黄秋生、 苑琼丹、梅艳芳、黄志强等联合出演。周星驰饰演降龙罗汉道济，吴孟达饰演伏虎罗汉，影片讲述降龙罗汉与众仙打赌，要在一定时限内令三名凡人肯为他人作出牺牲，否则再受轮回之苦。
他投胎成为济公，一面游戏人间，一面普渡为生，被他选中的三个目标是：九世乞丐黄秋生，九世妓女张曼玉，九世恶人黄志强。三人被济公感化，果然作出为人牺牲之举，妓女更对济公一往情深。降龙罗汉最终功德圆满，返回天庭，荣升为降龙尊者在片中扮演一位学问渊博、行善积德的得道高僧。
第八部：《九品芝麻官》评分8.6
《九品芝麻官之白面包青天》是由王晶执导，周星驰、吴孟达、张敏、徐锦江、吴启华、邹兆龙、蔡少芬、钟丽缇等主演的喜剧片。该片于1994年3月31日在中国香港上映。该片讲述了“九品芝麻官”包龙星为了给一名含冤入狱的女子秦小莲申冤，他用尽一切努力最终使恶人命丧铡刀之下的故事。周星驰饰演白面包青天包龙星，吴孟达饰演周星驰的侄子包有为。
该片已经成为周星驰无厘头喜剧百看不厌的经典，每个配角都让人印象深刻，邹兆龙的常威；苑琼丹的老鸨子；黄一山的皇帝，徐锦江的圣诞老人版的捕头豹子头等，他们每个镜头都是令人难忘，整部剧笑点密集，经典程度不亚于《唐伯虎点秋香》还记得那些经典台词吗？打更的：“我一进门就看到常威在打来福”，“常威你还说你不会武功”。剧中美貌女子如花再次现身，周星驰教你怎样“打老虎”！
第九部：《大话西游之大圣娶亲》评分9.2
《大话西游之大圣娶亲》是周星驰彩星电影公司1994年制作和出品的一部经典的无厘头搞笑爱情片，改编依据是吴承恩所撰写的神怪小说《西游记》，该片是《大话西游》系列的第二部，由刘镇伟导演，技安编剧，周星驰制作，周星驰、朱茵、莫文蔚、蔡少芬、陆树铭、吴孟达等人主演。周星驰饰演性格不羁、敢爱敢恨的至尊宝；2月，主演《大话西游》系列电影的下部《大话西游之大圣娶亲》，并在片中演绎了一段与紫霞仙子的爱情故事；
《大话西游》是周星驰的转型之作，尽管该系列电影在票房上没有达到投资方的预期，但是经过VCD等媒介的传播以后逐步在中国内地引起关注，影片中至尊宝和紫霞仙子的爱情，让多少情侣流下泪水，让他们更加珍惜眼前的爱情，还诞生了紫霞仙子眨眼的港片经典镜头，所以被很多大学生奉为经典之作，成为周星驰后现代风格的代表作之一，《大话西游》系列也是周星驰评分最高的作品。
第十部：《喜剧之王》评分8.8
1999年，周星驰自导自演了带有自传性质的喜剧片《喜剧之王》；他在片中饰演坚持梦想的群众演员尹天仇，并在表演上回归到了卓别林式的喜剧风格 ；吴孟达饰演卧底警察，达叔的那句奥斯卡金像奖应该我来拿还记忆犹新。
该片在香港上映以后最终票房达到2984万港元，并获得香港年度票房冠军，这也是周星驰时隔6年再次拿回年度票房冠军。
第十一部：《少林足球》评分7.9
2001年，周星驰自导自演《少林足球》，在片中饰演具有足球天赋的五师兄；吴孟达饰演教练明峰，该片在香港地区的最终票房达到6073万港币，不仅获得香港年度票房冠军，还打破了香港地区票房纪录，获得七项香港电影金像奖，周星驰获得首个也是唯一一个金像奖影帝，
同时周星驰还获得最佳导演奖，最佳青年导演奖，最佳影片，最佳配乐，最佳男配角奖，《少林足球》荣誉满载。而《少林足球》也成为了达叔吴孟达和星爷周星驰的最后一次合作。
2021年2月27日这一天，香港著名影星吴孟达因肝癌救治无效去世，享年68岁。和吴孟达搭档十几年，创造无数经典的周星驰发声：难以接受，非常悲痛，不舍得。
我们都一时半会都没法接受吴孟达去世的事实，好端端的人年前还去《王牌对王牌》，可是短短几天，竟又到了另一个世界，和我们天人相隔了，难以接受！
吴孟达曾经在《王牌对王牌》说：“只要我没死，他没有退休，就有机会合作。”可惜，现如今，随着吴孟达的突然离世，这一切永远不能再实现。世间再无吴孟达，无人可配周星驰！知己已逝，周星驰再也没有懂他的人了，2021年2月27日，从此香港喜剧少了半边天，只留周星驰一人独自支撑了。
无厘头喜剧今犹在，不见当年吴孟达。
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