梁山好汉当中，这五位无疑是城府最深、最有心计之徒，都安然活到了最后。
第一位：公孙胜。
公孙胜看上去有些仙风道骨，一副道貌岸然的样子，实则是个不守清规、很不安分的伪道士。他一个出家人，因为不想当出头鸟，就主动加入晁盖的抢劫团伙。他不是行侠仗义，而是贪图钱财，他分到钱财后，可没少去救助百姓。宋江上山后，他发现晁盖大权旁落，就带着分到的财宝，脱离了梁山，返回家里。
他不是真心要离开，只是不想参与内斗。公孙胜知道梁山离不开他，因为梁山只有他一个法师。他被宋江隆重请回后，只在收服樊瑞出了点力，其余时间纯粹在混日子。梁山招安之后，他预计方腊不好打。他预计朝廷会卸磨杀驴，赶紧脚底抹油，溜之大吉，脱离了梁山。公孙胜成功规避了风险，最早过起了逍遥自在的日子。
第二位：李俊。
李俊在揭阳岭和孙立合伙开黑店谋财害命，还贩卖私盐牟取暴利，可见他很懂多元经营的道理。当然贩私盐的风险太高，他虽然有一些打手，但实力有限。李俊为了找到大树乘凉，就在揭阳镇刻意策划了，三次是“及时”救了宋江的性命。李俊的设计没有白费，最终他力压资历更老的三阮、功夫更强的张顺。征讨方腊，李俊见梁山气数已尽，就摆脱了宋江的控制，带着一伙人去了海外。他成了国王，享福到老。
第三位：柴进。
柴进仗着有钱，专门结交违法犯罪分子。他派王伦早早去梁山，组建了一个强盗团伙。他的意图也很明显，就是要在合适的机会造反。只是出乎他的预料，王伦想摆脱他的控制。他派去的林冲又杀了王伦，投靠了晁盖，柴进的计划彻底落空。
柴进知道宋江对他很提防，就保持低调，从不主动要求做事。因为柴进的韬光养晦，这才让宋江没把他除掉。 征方腊时，他怕宋江把他当炮灰，赶紧以当卧底的名义，离开了宋江，避免了被送死的命运。他出卖了妻子金芝公主和岳父方腊后，平安回到京城，笑到了最后。
第四位：戴宗。
戴宗本来是吴用的人，可他认识宋江后，就觉得宋江更厉害，就刻意巴结宋江。他陪宋江坐牢，成了宋江的嫡系。不过他上山之后，基本没有做过什么像样的事。他从不在战场上露面，只利用跑得快的便利，拉了几个人上山。
正是因为他极有心机，才成功避免了受伤或被杀死，活到了最后。他对宋江其实也就是利用一下而已，不能算是宋江的铁杆心腹。否则的话，他应该会跑到宋江坟前，上吊自尽才对。这样一个恶人，居然能得以寿终正寝，无疑是靠了他工于心计的伎俩。
第五位：李应。
李应是独龙冈李家庄的庄主，非常有钱。宋江攻打祝家庄时，李应狡猾地坐山观虎斗，同时暗中泄密给梁山。他的目的很简单，希望梁山能把祝家庄和扈家庄一锅烩了，他就可以称霸独龙冈。他的如意算盘打得不错，只是遇到了更狠的宋江。结果他遇到被宋江算计，被迫落草为寇。
李应上山后，一样偷奸耍滑，开始混日子。他武艺高强，还有飞刀绝技。可他就是出工不出力，就算是被迫出阵，也出工不出力。正因如此，宋江干脆不让他冲锋陷阵，因此他得以活到最后。后来他重回独龙冈，祝家庄和扈家庄早已灰飞烟灭，实现了愿望，独霸独龙冈，成了超级富豪！
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