《水浒》中“智多星”吴用位列第三，并且整个政治生涯与梁山事业是从一而终的，但是喜欢水浒的读者可能发现印象最深的往往是李逵，武松，鲁智深等好汉，反而对这个梁山军师有一种说不出来的感觉，似乎可有可无。而事实上作为梁山中唯一一个凭借脑力吃饭的知识分子来说，其地位绝对是不容小视的，因此认清吴用这个形象对认知整部作品都具有重大的意义与价值。
纵观吴用一生的道路来看，他几乎参与了梁山泊所有重大的军事部署工作，凭借自己的聪明才智与宋江共同管理这个庞大的起义军。从“智取生辰纲”开始，吴用便毅然走上了造反派的道路，在这场战斗力，吴用的智慧和胆略都得到了充分的体现。而投奔梁山后，更是指挥了数不胜数的成功战役，一方面打击了封建制度下的官僚地主，壮大了起义军的力量，另一方面也巩固了自己在军士中的地位，尤其是三败高俅后其威望达到了事业的巅峰。
对这些战例细细分析可知，吴用几乎从不采用孤注一掷死打硬拼的方式行动，而是以己所长攻敌所短，精心谋划，追求以少胜多。吴用的这种用兵风格主要基于两个原因，一是敌强我弱的现实基础，二是他的出身是教书先生。所以从他的谋略中可以看出中国传统文化沉稳持重的思想精神。从东溪村聚义到大破官军朝廷降诏，整个起义军都处于一个不断增强的阶段，这与吴用的运筹帷幄是密不可分的、
尽管吴用在起义军的根据地建立了不小的功勋，然而一位真正的军师则是整个军队的大脑，负责把控军队的发展方向，要根据不同实际情况提供不同的指导策略，尤其是在战略规划方面，但是吴用在这方面存在巨大的失误，因此可以说他从很大程度上对起义军的失败负有责任。
从战略眼光来分析梁山所打的战役大体可分为三类，一是与官军作战以求自保，二是为了兄弟的义气攻城略地，三是报复敌人以泄私愤。这三类从哪个角度说都看不出一丝成大事的迹象，这种战略消极狭隘，与吴用缺乏政治抱负和起义目标不明有着重大的关联。
梁山第一位统帅晁盖处事伶俐果断，面对统治阶级从未退缩，英勇善战，但可惜这个时候吴用推行的政策就是“固守山寨以防不测”，而自从素怀归顺之心的宋江接过大旗后，他对宋江潜意识下的”酷吏赃官都杀尽，忠心报答赵官家“没有提出任何异议，对李逵两度高叫”杀去东京，夺了鸟位“的言论始终保持沉默不语，这种行为严重暴露了吴用的战略眼光短浅，政治头脑不清晰的特点。
七十年代的评《水浒》运动，有人把吴用视为”反招安英雄“而大力推崇，但是这种观点也是站不住脚的，从作品中实在找不到吴用反招安的任何依据，相反我们能看到吴用在宋江的招安方案上出谋划策。事实上以吴用的内心深处来看，他并不反对梁山选择招安为最终的归宿，因为他自始至终的防御性战略随着时间的推移也会随时间演变为与统治者之间的讨价还价。吴用与宋江之间的分歧并不在于是否招安，而是在于何时诏安，吴用想尽可能抬高与朝廷谈判的价码，曾经在军事会议上吴用曾曾明确提出
论吴某的意，这番必然招安不成；纵使招安，也看得俺们如草芥。等这厮引将大军来到，教他着些毒手，杀得他人亡马倒，梦里也怕，那是方受招安，才有些气度。
于是吴用便设计了偷换御酒，箭射天使等手段，就在他意犹未尽的时候，却被宋江急匆匆地动用一切力量将招安行程推进到了终点。此时吴用虽感时机不适也并未反驳，甘愿被宋江裹挟而去，这一方面在于吴用内心对诏安结局的默许，另一方面在于对宋江的义的尊崇。宋江正是充分利用了绿林好汉对自己的尊崇才将起义军的结局导向了朝廷，而吴用身为军士，理应站在超越忠义的更高层次来审视和把握局势，但遗憾的是吴用毫无高屋建瓴之气，唯宋江之意是从，几乎没有自己的独立人格，这与当初宋江的救命之恩确实有一定的关系，所以最终放弃自己的战略意图而直接追随宋江的行为便不难理解了。
既然吴用在战略上的决策失误是源自于他缺乏争夺政权的大局观，那他当初参加起义的初衷又是什么呢？作者虽然没有对吴用自觉参加起义的原因进行详细地解读，我们不妨站在当时的历史角度下来看待这个问题，作为在一个破败乡村的落魄教师，其社会地位可想而知，但是作为一个不甘平庸的有志青年，吴用必然会寻找机会干一番大的事业来证明自己，因此自觉参与截取生辰纲，为的就是索要经济地位，图个逍遥快活，事情成功后又坚定不移地举起替天行道的大旗，采用强硬的武装斗争与封建主义直接对话，迫使朝廷采用足够体面的方式将水泊梁山请到金銮宝殿。
但是即使从这个角度出发，吴用也不能被称为一个成功者，起义军被朝廷招安后丝毫没有享受到应得的待遇，而是反复遭到排挤和刁难，致使宋江不得不通过征讨另一支起义军来获得皇帝的信任，至此这也成为了吴用政治生涯的转折点，为了追求功名和所谓的“义”而彻底沦为了战争的工具，征讨方腊结束后，吴用虽在朝廷获得了一席之地，但是一百零八将已经折损大半，与自己的初衷大相径庭，长期郁郁寡欢，尤其在得知宋江遇害后，更是断掉了吴用对世俗荣华的最后一丝眷恋，以自缢的方式为自己的人生轨迹画上了句号。
笔者认为：作为梁山唯一的军师，吴用从一开始上山时推行的固步自封的政策就注定了起义军最终走向失败的结局，就梁山起义军壮大过程中吴用的战术来说，勉强可以称得上成功，但是站在战略的角度来看则是一个彻头彻尾的失败者，战术的成功只能成就一时，而战略的失败则葬送了整个起义大业也包括自身最终的归宿。
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