孙悟空虽然铜头铁臂、金刚不坏，但也重伤过6次，差点提前去西天。
第一次重伤，是在孙悟空大闹天宫时。天庭请来二郎神降服他。二郎神率六大高手，乒乓五四将猴子一顿胖揍，打得他连老妈都认不出来。随后用钢绳将他绑住，再用勾刀穿了他的琵琶骨，使他法力尽失，再不能变化遁走。接着押到斩妖台，对他刀砍斧剁、枪刺剑挖、火烧雷击，却连毛都没有伤到他一根。最后，太上老君将他扔进了八卦炉做爆米花，结果爆米花没做成，却帮孙悟空炼出了一对火眼金睛。
第二次重伤，是跟黄风怪大战时。黄风怪抓了唐僧，孙悟空去救，跟黄风怪大战三百回合，不分胜负。眼看猴子是个高手，黄风怪使出了真本事，他把口张了三张，呼出一口气，吹了出去，忽然间，一阵黄风，从空刮起，刮得孙悟空像纺车一样在空中乱转，火眼金睛酸痛难当，更别说继续抡棒了，身都定不了。孙大圣当然不会认输，举棒还要去打，黄风怪喷出第二阵风，直接吹得猴子眼都睁不开了，只能败走。要不是太白金星及时出手，给他灵药，孙悟空的眼睛可能就此废掉。
第三次重伤，是自己把自己气伤的。这也是孙悟空败的最惨、伤的最惨的一次战斗，对手是金角大王和银角大王。首先，猴子在与银角大王的斗法中，被银角大王遣来的三座大山压得差点屎都喷出来，这三座山分别是须弥山、峨眉山和泰山，绝对比如来的五指山厉害。《西游记》原著中说，大圣已被须弥山、峨眉山压得力软筋麻，再遭泰山压顶，只压得他三魂破碎，七窍喷血，真比来大姨妈还恐怖！后来，土地、山神知道压错人了，赶紧跑去解救他，并诚恳谢罪。开山放出孙悟空后，大圣问道：“你们干嘛如此害怕那妖怪？”土地回答说：“那妖怪神通广大，法术高强，念动真言咒语，命令我等在他洞里，一天一个轮流给他值班！”
当悟空听见“值班”二字，气得一口老血喷出十万八千里，就像是被诸葛亮骂死的王朗一样。只见大圣仰面朝天，高声哀叹道：“苍天啊苍天，自那混沌初分，开天辟地，花果山上诞生了我，我也曾遍访明师，习得长生秘诀。想我那随风变化，伏虎降龙，大闹天宫，名称大圣。却不曾把山神、土地欺负使唤。今日这个妖魔到底什么来头？怎么敢把山神、土地唤为奴仆，替他轮流值班？苍天啊！既生老孙，怎么又生此辈？”猴子竟气得发出了“既生瑜、何生亮”的感慨，未免太小心眼了。
第四次重伤，是跟红孩儿斗法时。又差点被弄瞎。红孩儿的拳脚兵刃耍得一般般，但他的必杀技——三昧真火，却是所向披靡，八戒差点被烧成烤乳猪。猴子虽然不怕火，但他怕烟，当年他被太上老君放在八卦炉中烧过，虽不曾烧坏，但落下来怕烟的病根。
红孩儿朝他一口烟喷去，猴子急忙扭头，但也被熏得眼花缭乱，忍不住泪如雨下。红孩儿再喷一口，吓得猴头掉头就走。他一身烟火，燥热难耐，投进涧水内救火。哪知道被冷水一逼，弄得火气攻心，三魂出舍。可怜气塞胸膛喉舌冷，魂飞魄散丧残生！简单来说，快死了。幸亏猴子有七十二般变化，就是有七十二条性命，所以这次没死。这也是西天路上孙悟空受伤最狠的一次！后来，请观音菩萨出马，才收了红孩儿。
第五次重伤，是跟蝎子精大战时。故事很老套，唐长老被蝎子精抓去成亲，孙悟空赶去相救，结果不仅打不过蝎子精，还被对方撂倒。只见蝎子精将身一纵，使出必杀技——倒马毒桩，电光火石之间扎在了孙猴子头上。猴子大叫一声“握草”，痛得扑倒在地，幸亏八戒和沙僧及时将他救走，否则凶多吉少。孙悟空痛得满地打滚，老猪上前嘲笑道：“猴哥啊，你特么不是总说自己刀枪不入、金枪不倒嘛，今天怎么被轻轻一蛰就嗝屁了。”猴子无言以对。最后幸得观音菩萨指点，请来昴日星官，才制服了蝎子精。
第六次重伤，是跟多目怪斗法时。多目怪又称“百眼魔君”，是盘丝洞七个蜘蛛精的师兄。他是一条大蜈蚣修炼而成的妖魔，他的两胁下有一千只眼，真尼玛恶心，这些眼睛可放射金光攻击敌人。孙大圣在他眼下吃了大苦头。
那日，猴子一怒之下，杀光了七只蜘蛛精，随后跟多目怪交上了手，打了五六十个回合后，多目怪渐觉手软，心想是时候拿出真本事了，于是解开衣带，呼啦一声，脱下夹克衫。悟空笑道：“你个龟儿子，打不过我，难道想色诱我，别说脱衣服，你脱层皮也没用呀！”只见多目怪剥了衣裳，露出12块腹肌，两块胸大肌，随后双手抬起，两胁下竟然有一千只眼，悟空看了大叫“我有密集恐惧症！”
只见一千只眼中迸放金光，金光组成一个金桶，将孙大圣困在其中，猴子慌了手脚，只在那金光里乱转，就像在一个桶里转圈一般。孙悟空前去不得，后退不得，左行不得，右行不得，往上又撞不得，最后只能走他娘的，变成个穿山甲，遁地逃了。逃脱金光后，大圣现了本相，力软筋麻，浑身痛疼，止不住眼中流泪，伤得不轻。
最后是毗蓝菩萨出手，用一根绣花针降服了多目怪。
