二氯甲烷特性:有多功能性和较好的溶剂特性,如极性、比重、低毒和低沸点
用途;广泛用作有机反应的溶剂。然而二氯甲烷本身也是一种卤代烃,这一事实常被忽视。据已有文献报道,二氯甲烷很易和胺类,特别是叔胶和仲胺发生反应,生成盐酸盐、“甲撑二胺”(aminals)和/或季铵盐。因此,用二氯甲烷提取胺类反应产物或用干燥剂干燥时,能及时分离就尽量不要拖,不要放置过夜,产生的铵盐沉淀可能就随着干燥剂过滤掉了,导致产率降低。还有对于做天然产物分离的朋友,要特别注意辨别所分离的化合物是天然产物或者在分离过程中人为造成的化合物。
二氯甲烷 结构
一.DCM与胺反应
铵类物质与DCM反应机理
实例;
实例1
实例 2
二.DCM与吡啶反应
DCM与吡的反应,只是在室温条件反应较慢,但在升高温度和加压时,反应会变快。
该反应在美国的Portland State University研究发现,吡啶在10%二氯甲烷溶液放置一周后即可缓慢形成白色细晶体1,1'-亚甲基双吡啶二氯化物3b,在9 M的溶液放置2个月后,可以得到1%的收率3b产物。也有关数据证实,在DMAP存在时,能加快生产3b的衍生物
特别提醒;因此,当在有机合成使用DCM和吡啶进行合成时,应格外小心。啶衍生物作为质子受体时,2-(或2,6-)取代的吡啶应能很好地工作,而不必担心副产物的形成。但是在温度高、压力大时,需要注意质量方面的影响。
二氯甲烷和吡啶及其衍生物经常用于羟基保护、酰化、Dess-Martin氧化和臭氧分解等反应。认识了二氯甲烷的特性,我们便能预测反应可能产生的困难,及时采取避免措施。
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