作为东汉末年最具权势的诸侯，曹操一生南征北战，为曹魏奠定了坚实的基础。当然，正所谓“单丝不成线，孤木不成林”，曹操的成功离不开身边许多优秀谋臣、武将的倾力辅佐。在官修史书《三国中》当中，作者陈寿将曹操麾下张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃五位将军合写在了同一卷，并评价道：“时之良将，五子为先。”久而久之，这五人便被合称为“五子良将”。
“五子良将”之中，于禁可以说是非常特殊的一个。之所以这么说，是因为他虽然为曹操效力了足足三十年，立下过赫赫战功，却因为投降关羽导致晚节不保。在以“忠臣不事二主”为主流思想的当时，遭受围困后选择投降的于禁遭受了许多人的非议和嘲讽。也正因如此，他在本该颐养天年之际却羞愤而死。
于禁生于泰山郡钜平县，也就是如今山东泰安宁阳县一带。汉末黄巾起义爆发，于禁受到同为泰山郡人的鲍信招募，成为了一名讨伐黄巾军，保卫家乡的士兵。没过几年，黄巾起义虽然平息，但国贼董卓却占领了朝堂，于是，于禁又跟随鲍信在泰山郡厉兵秣马，伺机讨伐董卓。又过了三年，鲍信奉曹操为兖州牧，而于禁也被划入了曹操部下。
于禁性格沉稳坚毅，又很有军事才能，于是很快得到了上司王朗的推荐，被曹操召见，并封为了军司马。此后数年，于禁参与了大大小小不计其数的战役，表现相当优异。建安二年（197），曹操征讨宛城张绣，却不料张绣降而复叛，只得狼狈撤军。当时，其余各部的曹军都混乱不堪，唯有于禁所部的数百人纪律严明、进退有序。
在撤退之时，于禁得知曹操收编的一批青州士兵趁乱劫掠其他曹军士兵，当即大怒，于是一边抵御追兵，一边追讨青州兵。当时，一些青州兵直接前往曹操处诬告于禁谋反，而于禁则坚信以曹操的智慧能够明辨是非，于是并不阻拦，而是先挖好壕沟防备追兵后才派人向曹操解释。曹操对于禁顾全大局的一系列行为十分认同，于是盛赞道：“将军在乱能整，讨暴坚垒，有不可动之节，虽古名将，何以加之！”
经过此事，曹操对于禁可谓“刮目相看”，不但在统计其此前战功后直接封其为益寿亭侯，还愈发加以重用。建安三年（198），于禁随曹军擒杀吕布，两年后主动请缨以先锋身份坚守延津。官渡之战结束，于禁以功升任偏将军，又在平定东海昌豨后加封虎威将军。建安二十一年（216），曹操进位魏王，于禁则升任左将军。
建安二十四年（219），关羽率军北伐，一时间北方震动。为了救出被围困于樊城的曹仁，于禁领命率领七路大军共三万人前去援助，但关羽却趁着秋季阴雨连绵、汉水暴涨“水淹七军”。山穷水尽之下，于禁选择投降，而其部将庞德却誓死不降，最终被杀。得知此事后，曹操感叹道：“吾知禁三十年，何意临危处难，反不如庞德邪！”
不久之后，东吴袭取荆州、擒杀关羽，于禁则在获释后暂时前往了东吴。在东吴，孙权对于禁十分敬重，曾邀请他乘马并行，但虞翻却并不待见这个降将，于是破口大骂道：“尔降虏，何敢与吾君齐马首乎！”后来，孙权设宴款待群臣，于禁于席间听到奏乐潸然泪下，虞翻又斥责道：“汝欲以伪求免邪？”认为他是在装可怜，为的是被送回曹魏。
黄初二年（221），孙权终于将于禁送回北方。此时，已经称帝的曹丕尽管一开始好言劝慰，还封于禁为安远将军，却在于禁前去拜谒曹操陵墓时派人“于陵屋画关羽战克、庞德愤怒、禁降服之状”，也就是将庞德宁死不屈、于禁俯首乞降的场面画了出来。看到这幅画像，本就心怀歉疚的于禁更加羞愤，于回家后不久便“惭恚发病薨”。于禁死后，朝廷赐其谥号为“厉”，而这显然是一个恶谥。
客观来说，于禁在曹操麾下效力的近三十年可谓兢兢业业，其战功也都是实实在在的。至于被围困后投降，其实关羽也曾短暂委身于曹操，这并非多么十恶不赦之事。因此，就连司马懿评论此事时都表示：“禁等为水所没，非战守之所失。”只能说，如果没有投降之事，于禁必然能够与夏侯惇、曹真、张辽等昔日战友一样配享曹操宗庙，也能够拥有更高的历史地位和评价。
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