历史上把曹操归类成白脸奸臣，给了他很低的评价。特别是罗贯中的小说《三国演义》说曹操“挟天子令诸侯”，说他“大逆不道”，因此宣扬“扬刘抑曹”，这种观点成了后世的定式。这个评价明显带有主观色彩，是很不客观的。这都是执笔者从自己的好恶出发，这让曹操蒙受了许多冤屈。其实曹操做了很多敢为天下先的事情，也做了许多有利于时代发展的事情。
曹操在铜雀台说了这样一番话：“念自讨董卓、剿黄巾以来，除袁术、破吕布、灭袁绍、定刘表，遂平天下。如国家无孤一人，正不知几人称帝，几人称王。”这番话显示了曹操的雄才大略，他统一了中国北方，影响了历史的发展，是历史长河中的巨人。
史书中记录了几则曹操的轶事，展现了曹操的谋略与胸怀。
东汉末年，宦官在朝廷中势力越来越大，朝廷上乌烟瘴气。大臣何进与袁绍两人谋划诛杀宦官，何太后反对这样做。何进就召董卓进京，想用武力解决。曹操听到之后，讥笑何进说:“宦官从古到今都有，这是皇上过度给了他们权力和宠爱，使他们达到现在这种地步。既然要治他们的罪，应当杀掉首恶，这只需要一个狱吏就够了。何必招来外地将领呢？想全部杀掉他们，事情必然泄露。我已经预见到这件事失败了。”果然，一切正如曹操所料，董卓还没赶到京城，宦官得知了何进的意图，先下手把他杀了。
在曹操的心目中，刘备和他一样才是天下英雄，他为此曾霸气放言，“天下英雄，唯使君与操耳”。刘备也曾在曹操麾下听令，当刘备自立门户之后，曹操就必须要消灭刘备了。
曹操东征刘备，有谋士担心军队出征之后，袁绍要来袭击他们的后方。曹操说:“袁绍为人料事迟缓而多疑，不会迅速袭击我们。刘备刚刚崛起，众心还没有归附，急速进攻他，他必然失败。这是存亡的关键时刻，不能失掉战机。”于是立即东征攻打刘备。袁绍的重要谋士田丰对说:“现在曹操亲自率领军队征讨刘备，国内空虚。将军亲率百万雄兵直接攻打许昌，捣毁曹操的巢穴，一举可定天下。如果等曹操平定其他势力，到那个时候，即使百万兵马攻打他，也是无法取胜的。机不可失失不再来。"但优柔寡断的袁绍却借故儿子有病而推辞，不肯出兵。田丰用手杖敲打着地面叹道：“遇到这样难得的机会，却因为小孩子的缘故而失去了，真可惜啊!"
曹操在官渡打败了袁绍，袁尚、袁熙带领剩余的几千人马逃奔辽东。当时，辽东太守公孙康凭借自己地盘山高皇帝远，而不服朝廷管辖。曹操打败乌丸后，有人劝曹操顺便征讨公孙康，袁尚兄弟也可以被擒拿。曹操说:“我等着让公孙康斩下袁尚、袁熙的头送来。"军队从柳城回师，没过几个月，结果正是曹操说的那样，公孙康派人送来了袁尚、袁熙的首级。众将领询问其中的缘故，曹操说:“公孙康素来畏惧袁尚等人，我若急于去讨伐他，他就会同袁尚、袁熙合力抵抗。我缓一步，他们就要相互暗算对方，这是形势的必然。”
安定郡同羌人接近，在太守毋丘兴将上任前，曹操告诫他说:“羌人想与中原往来，他们自己应当派人来，你千万不要派人前往。好的人选难，你派去的人为了自己获得好处，必定会教羌人提出不合理的要求，不依从他们的请求，便让外族人感到不满。所以说，依从他们是没有好结局的。”毋丘兴表面答应着走了。回去后，却不听曹操的嘱咐，还是派人过去了。结局正是曹操预测的那样，羌人果然在派去的人教唆下提出了不合理要求。曹操笑着说：“我不是圣人，事先就会知道他一定这样做的。只是经历的事情多了罢了。”
一代伟人对曹操有多次正面评价。他曾说，“小说上说曹操是奸雄。不要相信那些演义。其实，曹操不坏。当时曹操是代表正义一方的，汉是没落的。”还说，“其实，曹操是很有本事的人，至少是个英雄，我虽不是曹操一党，但无论如何，总是佩服他。”还说，“诸葛亮用兵固然足智多谋，可曹操这个人也不简单，唱戏总是把他扮成大白脸，其实冤枉。这个案要翻。这个人很了不起。”还说，“曹操统一中国北方，创立魏国。那时黄河流域是全中国的中心地区。他改革了东汉的许多恶政，抑制豪强，发展生产，实行屯田制，还督促开荒，推行法制，提倡节俭，使遭受大破坏的社会开始稳定和发展，是有功的。三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。”“曹操是个了不起的政治家、军事家，也是一个了不起的诗人。”这也是伟人唯一一次用“政治家、军事家、诗人”评价同一个人。
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