苯是一种重要的化工原料，其产品在今天的生活中可以说是无处不在，应用广泛。苯的发现距今已有190年，但当时的科学家怎么也不会想到，看似简单的这种物质，其结构的分析竟然困扰了科学家们整整一个世纪。在这漫长的时间里，众多科学家设计了许多巧妙的实验，利用众多的科学仪器才研究出苯分子的结构。而苯分子完美的结构也引起了有机化学结构理论的重大飞跃。今天，我们就追寻历史的足迹，重温苯分子结构的发现历程，领略苯分子的结构之美。
苯
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，最后在分离得到了一种新的液体物质。法拉第将这种无色的液体称之为“氢的重碳化合物”。至于这种物质到底时候什么？法拉第对此一无所知。
法拉第
法拉第分离出的这种他自称为“氢的重碳化合物”的物质引起了众多科学家的兴趣，他们通过实验和研究又得到了一些信息。1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为“苯”。
当有机化学中的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔等人又确立了苯的相对分子质量为78，仅由碳、氢两种元素组成。这样我们就很容易的可以得出苯的分子式应该是C6H6。
科学家们通过研究得出苯的含碳量高达92.3%，这令他们非常震惊，苯与等碳原子数的烷烃C6H14相比，整整少了8个氢原子。苯究竟是一种什么样的结构，这引起当时众多科学家的兴趣。19世纪初的时候，有机化学才刚刚萌芽，支撑整个有机化学理论的只有德国化学家凯库勒和法国化学家古柏尔提出的“碳四价学说”和“碳链学说”。众多科学家根据上述的学说纷纷提出了自己的苯结构假说。有的是含有一个碳碳三键和两个碳碳双键的链状分子，也有的是两个碳碳三键的链状分子，应该说当时对苯结构的猜测多种多样、五花八门。
1860年左右，科学家发现苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应，并且苯的一溴代物只有一种结构。十九世纪中叶，化学家们发现1mol苯在一定条件下最多可以与3mol氢气发生加成反应。这些关于苯性质的发现彻底推翻了之前众多科学家的假说，没有一个能和相应的反应现象相吻合。那么苯真正的结构到底是什么样的呢？这给当时的众多科学家造成了很大的困扰。其中，有一位研究苯结构的德国科学家——凯库勒也和现在的我们一样陷入了苦苦的思索之中，得不出答案。这时，有机物结构发现史上具有传奇色彩的一幕出现了。据凯库勒自己事后所说，他当时研究苯的结构也是百思不得其解，想着、想着就睡着了，做梦了，在梦中他获得了启示。我们一起来看一下凯库勒自己的回忆。
凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。
大家现在可能觉得能够想到苯是环状结构好像也不是什么很了不起的事情，其实不然。在19世纪的时候，当时人们都认为碳原子之间只能形成碳链，从来没有人想过碳原子还可以成环，能够迈出这一步应该说具有开创意义，它使人们研究有机物结构上升到一个新的阶段。而凯库勒能够走出这具有决定意义的一步，应该说和他本人的经历也有着一定的关系。凯库勒早年上大学的时候刚开始并不是学习的化学，而是建筑学，在一次偶然的情况之下，听了当时化学大师李比希教授的一次讲座，让他对化学产生了浓厚的兴趣，才转行学习化学的。所以他本人非常擅长运用建筑学的观点去研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。
凯库勒（左）与李比希（右）
根据梦中的启示，结合他本人研究的结果，凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
苯的球棍模型
但是很快新的问题又出现了。当时很多科学家都在做着实验来验证凯库勒的假说，就连凯库勒的儿子也很想证明他父亲的结论，只不过他走的是另一条途径。苯的邻位二元取代物的种类，从凯库勒的假说中可以推导出两种（一种接在双键两端的碳原子上，一种接在单键两端的碳原子上）。但凯库勒的儿子无论通过什么方法都只得到了一种结构。
通过上述种种的情况可以看出凯库勒的假说与一些实验有着矛盾，为了解决这些矛盾，1872年凯库勒提出著名的“共振假说”：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。
这时关于苯的性质又有新的发现。来回顾一下凯库勒的假说，“各碳原子之间存在单双键交替形式”，也就是说苯分子结构内部含有三个碳碳双键。如果真得含有碳碳双键的话，那么苯就应该可以使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪色，但研究表明苯并不具备这样的性质。
苯结构的研究再一次陷入了困境。与此同时，从1865年起，许多化学家都提出了各种苯的结构式，其中拉登堡提出了三棱式一度成为凯库勒式的有力竞争者。但拉登堡的结构模型仍然不能与部分实验事实完美的契合。
拉登堡的苯模型
这个时候人们只能等待，等待科技的进步来彻底揭开苯分子结构上的神秘面纱。
进入20世纪以来，理论物理和实验技术的快速发展为人类认识物质结构提供了基础。
1935年，詹斯用X射线衍射法证明苯环是平面的正六角形，氢原子位于六角形的顶点，并测得苯分子中所有的碳碳键都是完全一样的，它的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种特殊的共价键。
20世纪著名化学家鲍林运用量子力学，用共振论解释了苯分子的共轭体系与性质，这可以说是凯库勒的振荡假说以电子论的形式提出来了。
1988年，美国IBM公司的科学团队利用扫描隧道显微镜第一次拍摄到苯的单个环状影像。
2009年，美国IBM公司的科学团队利用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照。
并五苯
至此，覆盖在苯结构上的神秘面纱才算是被真正揭开。
从苯环结构的照片我们可以清楚的看到，苯的结构特点：①苯环是平面正六边形的结构，苯分子中12个原子共平面，键与键之间的夹角为120度。②6个碳碳键完全相同，它是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键。
100年来，凯库勒式经历了无数实验的检验，它与真实如此接近令人惊叹！
凯库勒说过的一句名言我们应该永远记在心间：“我们应当会做梦……那么我们就可以发现真理……但请不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦”
但是凯库勒万万没想到，在他发现苯结构的150年后，苯竟然让中国的网友们玩嗨了，“苯宝宝”表情包火遍全网。
怎么样，今天小编介绍的化学史内容有趣吗？
最后祝大家：福（氟）禄（氯）双全（醛）
没有中间的苯环，我们还能福（氟）禄（氯）双全（醛）吗？
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