87版《红楼梦》堪称是目前红楼影视剧中最经典的一部，当年一经上映，可谓万人空巷，足见其受欢迎程度。但若是细究87版《红楼梦》的一些情节设置，则令读者难以接受，其中最典型的例子就是史湘云的结局——史侯家才女，竟沦为船妓。
这个结局虽然增强了《红楼梦》的悲剧性，但如此设置，终究惹红楼爱好者诟病。因为纵观曹公原稿《红楼梦》前80回，其实并没有明确给出史湘云的最终结局；
而高鹗续写后40回，更是将史湘云逐渐淡出，很少再有正面出场，梁归智先生在其文《史湘云结局之谜》中用寥寥数字归结了高鹗续写之湘云结局：
后40回续书怎么写史湘云呢？基本上就是不提了，成了一个淡淡的影子，只有非常简单的几句话。第106回通过史家的两个婆子之口，说史湘云“就要出阁”，“姑爷长得很好，为人又和平”；第109回，贾母病重，但史湘云没有来看望，因为“说是姑爷得了暴病”；第118回，王夫人和贾宝玉的谈话中说到史湘云的最终结局：“如今姑爷死了，你史妹妹立志守寡。”
因此，不论是前80回原稿，还是高鹗续写后40回，史湘云之结局都处于云山雾罩之迷离状态，不够明确。但如此这般，读者尚且可以对湘云之未来抱有美好幻想，结果87版《红楼梦》直接来了个史湘云沦为船妓，穿的花红柳绿，还被逼着和几个浑身散发着铜臭味的老爷喝酒取乐，实在伤了读者的心。
那么87版《红楼梦》为何要给史湘云这么一个结局呢？笔者私认为，可能一方面是因为史湘云之结局，本来就是个未知数，大有自由发挥的空间，让湘云沦为船妓，可以大大增加《红楼梦》的悲剧意味；
另一方面，《红楼梦》第1回甄士隐解癞头和尚、跛足道士的《好了歌》时，其中乃有如此一段：
正叹他人命不长，哪知自己归来丧。训有方，保不定日后做强梁。【言父母死后之日。柳湘莲一干人。】择膏粱，谁承望流落在烟花巷。——第1回
末尾一句“择膏粱，谁承望流落在烟花巷”，应是87版《红楼梦》给史湘云安上沦为船妓之结局的文本源头，史湘云嫁给卫若兰，正应“择膏粱”一句，其后沦为船妓，则又对应了“谁承望流落在烟花巷”一句。
但这个分析是有待商榷的，因为《红楼梦》中女子众多，保不定这段解读是其他女子的，脂批中也没有明确点出此段伏史湘云之结局，所以并不能称得上是板上钉钉的结论。
事实上，除了87版《红楼梦》之沦为船妓，高鹗续写40回之夫死守寡，史湘云还有另外一种结局——最终嫁给了贾宝玉，这种说法流传已久。
譬如赵之谦之《章安杂说》中便记有：世所传《红楼梦》，小说家第一品也。余昔闻滌甫师言，本尚有四十回，至宝玉作看街兵，史湘云在醮与宝玉，方完卷。
再有甫塘逸士之《续阅微草堂笔记》中曾云：八十回之后皆不与今本同。荣宁籍没后，均极萧条；宝钗亦早卒，宝玉无以为家，至沦为击柝之流，史湘云则为乞丐，后乃与宝玉仍成夫妇。
评点家陈其泰也曾有过同样的分析：闻乾隆年间，都中有钞本《红楼梦》一百回后，与此本不同。薛宝钗与宝玉成婚不久即死，而湘云嫁夫早寡，宝玉娶为继室。
为何会有史湘云、贾宝玉结为夫妇的解读，其实也能从《红楼梦》文本中管中窥豹。
譬如第31回回名乃是“撕扇子作千金一笑，因麒麟伏白首双星”，前番清虚观打醮，贾宝玉得到众人相赠的一只金麒麟，而史湘云身上恰好也有一只金麒麟，盖为一公一母也，所以史湘云第一次见到这块金麒麟时，一时间默默不语，似动情之状：
一面说，一面走，刚到蔷薇架下，湘云道：“你瞧那是谁掉的首饰，金晃晃的在那里。”翠缕听了，忙赶上，拾在手里攥着，笑道：“可分出阴阳来了。”说着，先拿史湘云的麒麟瞧......翠缕将手一撒，笑道：“请看！”湘云举目一验，却是文采辉煌的一个金麒麟，比自己佩戴的又大又有文彩。湘云伸手擎在掌上，只是默默不语。——第31回
第31回末尾有段脂批：后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓草蛇灰线，在千里之外。
这段原文和脂批大有玄机，须细细品味。金麒麟本是贾宝玉所有，但从脂批看来，后来却戴在了卫若兰身上，应是贾宝玉将金麒麟赠给了卫若兰，也就埋伏下了卫若兰、史湘云之间的姻缘，这跟用汗巾子来埋花袭人、蒋玉菡的姻缘伏笔是一个套路。
可问题的关键在于，卫若兰其后早死，亦是定数，譬如第5回太虚幻境，贾宝玉所听《红楼梦曲》之《乐中悲》正写史湘云之一生，且看此曲内容：
襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？幸生来英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月风光耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长。准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！
“才貌仙郎”自然是指卫若兰，可其后便是“云散高唐，水涸湘江，何必枉悲伤”，可见史湘云嫁给卫若兰，本是郎才女貌，但卫若兰早死，史湘云落得个守寡之结局。
一旦这样解读的话，第31回的回名“因麒麟伏白首双星”就存在很大问题，既然卫若兰早死，何来“白首”二字？换言之，“白首双星”指的并不是卫若兰、史湘云，而是指贾府落魄后的贾宝玉和沦为乞丐的史湘云，经历世态炎凉之后，两人结为连理。
综上，由于《红楼梦》原稿后40回的缺失，以致史湘云的结局成了一个巨大的谜，笔者上述所论，皆是目前众多论者的解读分析，细细思之，每个说法似乎都有各自的道理，但又无法完全证实，只能百家争鸣，各抒己见，亦是红学探佚的一件趣事。
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