沈万三被后人认为是明朝初年江南乃至全国最有钱的人，关于他的下场，一般都会提起《明史》中的内容。
据元末明初沈家墓志铭上的记录，沈万三的儿子沈荣在洪武元年（1368）时已经62岁，孙子沈森39岁，此时沈万山如果活着，至少已经80以上，虽然我们不能排除他得享高年的可能，但是既然朱元璋充军沈万三是到云南，至少得是在洪武十五年（1382）明军平定云南之后，这时沈万三如果还在，已经年届百岁高龄，还活在世上的可能性可以说微乎其微，更遑论承受充军边疆的处罚。
位于江苏昆山周庄的沈氏墓地，建于明洪武二十一年(1388)，墓主为沈庄，是沈万三的孙子，当地百姓都称之为“安山坟”。其墓志铭中记载：
其先世以躬稼起家，大父富(沈万三)，尝身帅其子弟力穑事
通常来说，如果这时沈万三的孙子已经去世，他估计早已墓木拱矣。
综合各方面史料，沈万三其实是个生于元朝，死于元朝的地地道道的元朝人。
上面提到沈家先世以躬稼起家，明苏州人黄省曾《吴风录》也记载：
自沈万三秀好广辟田宅，富累金玉，沿至于今，竟以求富为务。
但是考虑到重农轻商的传统观念和闷声大发财的宣传口径，墓志铭往往总是会强调其务本崇实的一面而对真正的发财秘诀避而不谈。
沈万三发财的秘诀最具传奇色彩、也是流传最广泛的说法是那个“聚宝盆”传说——这个传说说沈万三微时偶然见一农夫携上百青蛙准备贩卖，便好心买来放生。哪知第二天，他看见群蛙聚在一个瓦盆内没有散去，于是将瓦盆带回家用来洗手。一次，他妻子洗手时不慎将一支银钗掉在盆中，不料银钗一变二、二变四，不一会儿已是满满一盆，沈万三也就因此富甲天下，而相传南京中华门的古称聚宝门这一“外号”也源出于这个聚宝盆的故事。
（南京中华门夜景）这自然只是传说，谁也不会相信王健林发家是因为中了六合彩双色球。
刨根究底，沈万山的发家其实与“通番“即海外贸易有关。沈万三将江南地区出产集散的纺织品、瓷器等输往海外，而回船则带回大量的珠宝、香料和药材，一去一回两次都有超额利润，这是他快速成为江南乃至全国首富的根本原因。这一点，明史研究专家吴晗先生和南京大学潘群教授都做过充分的论述。
比较为人忽视的是沈万三另外的大生意。当时的北方，包括元朝首都元大都（今天的北京）在内所需的食粮，主要靠南方供给，割据苏州一带的张士诚在被元朝招安期间正是通过海运给北方提供粮食，从1360年到1363年间，每年能海运十几万石粮食北上大都，为苟延残喘的元朝多续了几年命。
沈万三本身是田连阡陌的大地主，能够直接提供粮食，另一方面，擅长海上贸易的他应该也为粮食北运提供了各方面的支持。
这样一来，他和张士诚之间自然有紧密亲密的关系。
以现在苏州城内的张士诚纪功碑为例，这座纪功碑为隆平造像石刻，又称报恩寺石堪造像，俗呼石家堂。方首，方座，通高3.06米，宽1.46米，厚0.4米，青石质。据《吴门表隐》所载，正是元末江南富豪沈万三置。雕刻内容为元至正十九年（1359）张士诚在苏州宴请元朝使臣伯颜之场景，浮雕人物118名之多。
（位于苏州市人民路652号的报恩寺塔东北隅碑亭内的张士诚纪功碑，又名张吴王纪功画像碑）
（纪功碑第二段，正殿一座，配殿两座。正中为重檐歇山顶正殿，内端坐三人为正中为张士诚及两大臣，侍者执扇立，东西两楹各坐两人，一人着胡服，后都有侍者）
其实，当时的海上贸易如果没有武力作为后盾，也是难以为继的，这样看来，沈万三如果说是像一个脑满肠肥的大富豪或许还是更贴近一个海商集团背后运筹帷幄的终极大BOSS。
另外以沈万三这么精于与政治核心建立关系和这么无远弗届的海上贸易网络，要说他在靠山张士诚被消灭后，即使还活着，以耄耋之年不深自韬晦，而鲜格格屁颠屁颠地以给朱元璋百万军队每人犒赏一两白银来拍马屁拍到马脚上，实在不合情理。
当然，历史上的沈家后来先后被牵扯进了胡党和蓝党，最终确实被抄家灭门，从这个意义上讲，朱元璋整肃沈万三的传说其实符合洪武朝打土豪的整个历史潮流，是另一种镜像中的真实。
沈家败落了，不过从明代起，沈万三就成了富翁的代名词。嘉靖丙辰年间浙江嘉兴一位进士花了远高于买官潜规则价码的两万三千两银子向首辅严嵩买得吏部考功司主事的官职，被当时人“亲切”地称（嘲）呼（讽）为“沈万三官”。万历年间刊行的《金瓶梅词话》中潘金莲的口头禅”南京的沈万三，北京的枯柳树，人的名儿，树的影儿”的意思也就是：南京的沈万三名满天下，北京枯柳树有影子，这些都是客观存在的，想要遮掩也遮掩不了。
但没有保障的财产权和相应的富豪名声，或许只是待宰的肥猪的另一种称呼。
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