开元二十六年（738），高适外出求仕七年，仍然没有任何希望，带着沮丧的情绪回到了宋城。第二年，幽州节度使张守珪被贬为括州(今浙江省丽水水)刺史，遣人招纳高适的族侄高式颜前去括州任职。高适对族侄被招甚感艳羡，却又不便显得太过掉价，于是写诗送别族侄时，装出一份家长模样，谆谆教诲，劝勉他努力治事以光耀门楣。
高适雕像
他劝族侄好好治事，自己却不好好治事，放着自己家的一亩三分地不管，到处浪游。他从宋城出发，首先到了汶上。汶上县城东边有座昭空寺，大殿依崖而建，每逢雨天，山水四漫，飞瀑直下，直落寺前天井。如遇晴天，则蓝天白云，石势惊天。整个寺院占地约25亩，建筑协调、错落有致。高适慕名而来，恰好杜甫也到此一游。杜甫上前搭讪，原来是都是"河南老乡"，于是携手共游昭空寺，游毕又把酒言欢，甚是投缘，遂成朋友。
山东汶上宝相寺（唐昭空寺）佛塔
漫游梁宋，到单父县打猎天宝三载（744）春天，杜甫与李白在洛阳相约秋天同游梁宋。杜甫说，前几年到汶上玩的时候，认识了一个伙计，就住在宋城，我们叫他一起吧？李白说，中！于是，高适加入了李白和杜甫的团队，从洛阳出发，沿着黄河抵达汴州，又从汴州南下宋城。
高适作为东道主，带领李白和杜甫游览梁园。梁园乃西汉梁孝王所建，规模宏大，设施豪华，邹阳、羊胜、枚乘、司马相如等名士云集梁园，梁园一度成为"文化中心"。如今的梁园已不复当年之盛，多数古迹荡然无存。但三人的情致仍然很高，他们有酒为伴，有诗助兴。一杯一杯又一杯，一首一首又一首，留下了不少诗篇。
河南商丘梁园
单父县尉贾至是李白的"铁粉"，盛邀他们前去单父打猎。在贾至的引领下，大家奔向单父县北的大泽湿地，挽弓抽箭，扬鞭跃马，奔驰呼啸起来。据说，骑术最好的是高适，但喊得最响的是李白。随后，三人分道扬镳。杜甫北渡黄河，赴王屋山访道士华盖君；李白去齐州（今济南市）紫极宫从道士高如贵受道箓，成为正式的道教徒；而高适则一边求学，一边疏通关系，纠缠于达官显贵之间，积累从政经验。
古人游猎图
结识董大，困苦生活中同病相怜高适在漫游长安期间，结识了音乐家董庭兰。董庭兰（约695-765)，陇西（今甘肃省）人，在家里排行第一，故称董大。董庭兰擅长演奏七弦琴，技艺出神入化，相传《大胡笳》《小胡笳》就是他的作品。但当时流行的是西域音乐，会弹七弦琴的人少，欣赏七弦琴的就更少了。董庭兰的琴艺没有市场，生活相当艰苦。有一次董庭兰请高适到酒楼消费，饭吃得香甜，酒喝得畅快，临走时排出几枚开元通宝，店小二的手却一直伸着，不向后缩。董庭兰手在衣服里摸索半天，再也找不出一文铜钱。好在高适身上还有几文，两人合起来，才凑够这顿酒钱。
对饮图
生活的重担迫使董庭兰转行流行音乐。当时有种以软芦为簧、以竹为管的竖笛，叫筚篥(bì lì)，由西域乐人传入中原，就成为唐代宫廷十部乐中的主要乐器。董庭兰天资超绝，很快就掌握了筚篥的基本技法，到市井村邑为百姓演出，也到楼馆茶座为名流学士吹奏。由于他肯于钻研，还经常与西域乐师交流心得，技艺不断精进，不久就成为最负盛名的筚篥演奏家。
董庭兰形象
老友相会，临别写诗相赠天宝六年（747）冬天，董庭兰到宋城演出。演出结束后，高适带董庭兰游览了宋城一些古迹，最后一天的早晨，来到客栈，为董庭兰送行。两人在酒肆里相对而坐，桌上只有几盘简单的菜、家常的酒水。
北风吹雁雪纷纷
天阴沉沉的，北风卷着漫漫黄沙，遮天蔽日。不一会儿，阴云聚集，北风裹挟着鹅毛般的大雪，簌簌飘落下来。纷纷扬扬的雪花中，一群大雁排着整齐的队形，疾速从空中掠过，向南飞去。
董庭兰望着远去的大雁，它们都有明确的目标，向南飞，一直向南飞，最后那个水草丰美的地方就是它们的落脚点。而自己呢？今天告别了宋城，却不知道下一站在哪里？高适看着郁郁寡欢、愁容满面的董庭兰，向店家讨来了文房四宝，写下《别董大》诗一首：
千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君？
高适在这首诗里说，虽然天气晦暗寒冷，境遇困顿艰苦，但是咱们大可不必因此沮丧。董大啊，放宽心，不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！高适还说，你记得十几年前，付不起酒钱的窘迫吗？我们的境遇不是在好转吗？
高适《别董大》诗意
高适的话说得响亮有力，于慰藉中对未来充满着信心，董庭兰似乎感到身上增加了些许力量。时间不早，离别在即，他将高适的诗稿小心翼翼地折叠起来，夹进琴书，背上乐器和行囊，跨步迈出客栈。
宋城再别，走上不同道路高适没想到，这首诗经董庭兰传唱，竟然在社会上流行起来，高适的诗随之大热。史书记载，"每一篇已，好事者辄传布"。高适的名气大了，"天下谁人不识君"，天下人不一定认识董庭兰，却都认识他高适了。
高适远望
名气有时可以当饭吃，睢阳太守张九皋发现，他眼皮子底下呆了多年的这个农夫，居然是一颗沧海遗珠。天宝八年（749），张太守推荐45岁的高适参加了大唐帝国的特科考试。这次考试，由于有人举荐，高适中"有道科"，不久之后被朝廷委任为封丘（今河南省封丘市）县尉。从此，高适仕途低开高走，一步步由地方而中央，由中央大员而为地方诸侯。
董庭兰也时来运转。在他众多的"粉丝"当中，有一个重量级人物，是当朝宰相房琯。天宝末年（756），房琯邀请董庭兰到其门下当清客，闲暇时间，为他弹琴娱乐。
听董庭兰弹琴图
然而，董庭兰一朝得志，忘乎所以，让房琯的政敌抓住了把柄。至德二载（757），他们弹劾董庭兰，说他打着房琯的旗号，弄权谋利。唐肃宗本来就想把房琯从相位上撸下来，房琯入朝去跟他解释，他根本不听，直接斥退房琯。五月，唐肃宗任命张镐为宰相，将房琯贬为太子少师。此后，房琯破罐子破摔，常称病不去上朝，却在家中大宴宾客。上元元年(760)，唐肃宗将房琯贬出京师，改任晋州刺史。董庭兰也随之离开了长安，重新开始了他卖艺游走的生涯。
董庭兰形象
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