关于“二百五”的来历，度娘上给出了很多传说。
历史故事型儿——
说的是战国的苏秦，就是那位在《芈月传》里，和秦始皇的老姑奶奶搞暧昧的帅哥。这位帅哥师从鬼谷子，用“合纵连横”之策，佩“齐楚燕赵韩魏“六国相印，使秦国十五年不敢出函谷关。不幸的是，正当他在齐国效力的时候，被刺客所杀。为了抓住刺客，齐王谎称“苏秦死有余辜，幸得义士除害，奖励黄金千两，请义士来领赏”。此榜一出，竟有四人前来领赏。齐王见到他们，恨得咬牙切齿。问他们怎么分这千两黄金，这四人不知是计，高兴得回答说：“这好办，1000除以4，每人二百五。”
有民间传说型儿——
话说有个秀才，发奋苦读，却终其一生不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才心灰意冷，淡泊名利了，反而喜得贵子，添得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得其乐融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大儿子写三百个，小儿子写二百个。”秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，老妻回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
还有赌具牌九说——
赌具牌九中，有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，在推牌九这一赌博活动中，被称为“毙十”。它在牌九里是最小的点，谁都比它大，它什么牌也“吃”不了，所以后来人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好，也管不了的人。时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。
其他说法不一而足，不再一一啰嗦。但有一种说法，背后却藏匿着极深厚的中国文化。
在中国文化里，北斗七星是道教崇拜的七位星神。但实际上，北斗并非七星，而是九星，除了七颗显星，还有两颗隐星。这九颗星的名字分别是，一白贪狼星、二黑巨门星、三碧禄存星、四绿文曲星、五黄廉贞星、六白武曲星、七赤破军星、八白左辅星、九紫右弼星。其中，左辅、右弼为两颗隐星。
这九颗星里分吉凶，“二黑”和“五黄”是最不吉利的两颗星，都是病符星。二黑巨门星是小病符星，主疾病伤痛，五黄廉贞星是大病符星，主顽疾重病，血光之灾。
所以“你真二”，说的是“你有病”！“你就是个二百五”，说的是“你已经病入膏肓，无药可救”啦！
