在一些逸事传闻中，据说希拉克略意识到了穆罕默德的伟大，如果不是拜占庭贵族的极力反对，他甚至差点能成为一个穆斯林。对于阿拉伯人来说，希拉克略就是拜占庭帝国抵抗伊斯兰军队入侵的关键标志性领袖。他通常被描述得十分高傲独断，但他有时也会先于他的谋士和臣子们发现穆斯林军实际上有多么强大，并且意识到敌人将会胜利。阿拉伯史料中对希拉克略的记载并不完全是脸谱化的负面形象：他是一个悲剧人物，因为他没能皈依伊斯兰教，他的事业便被耻辱地断送了。
01，阿拉伯人的崛起
到这段时间为止，穆斯林对叙利亚的袭击规模总体来说并不比边境冲突大多少。哈立德率领约五百名士兵穿越叙利亚沙漠的事迹在历史和传奇中被广为传唱：阿拉伯史料称赞了他惊人的坚韧，现代学者也认为他是一位战略大师。很多故事都讲述了他如何为将士们提供饮水：让军中的一些骆驼喝下超量的水，绑住它们的嘴巴让它们无法咀嚼草料，日后一头头杀掉它们，从它们的腹中取水。
另一些故事中，哈立德与他的将士们蹒跚行军时，出于极度的干渴，他询问一个曾经来过这里的部下拉菲是否知道哪里有水。拉菲回答说水源近到触手可及："继续前进，直到看见两座像女人胸部一样的小丘，我们去那里。"当他们到达那里时，他让他们找到一丛形状像男人臀部的荆棘丛。于是他们分散开来四处寻找，却只找到了一截树根，并没有发现灌木的痕迹。
但拉菲告诉他们就是这里没错，要他们在这里挖掘。于是很快他们就挖到了一片潮湿的土壤，获得了一点清甜的淡水。拉菲为他的发现深感宽慰，对哈立德说："真主在上，长官，我已经有三十年没来过这片水源了。只在我还是孩子的时候，父亲带我来过一次。"然后故事继续道，他们做好准备然后出击敌军，而敌人完全无法想到居然会有军队能穿越那片沙漠攻击他们。
02，时代造就英雄
令人困扰的是，这些关于这场远征的记载尽管十分详尽生动，却矛盾颇多。我们可以确定，哈立德的确在634年春季或夏初，从伊拉克出发穿越沙漠进入了叙利亚，这场远征体现了哈立德令人印象深刻的坚韧耐力，他进入叙利亚也成了穆斯林军队在当地胜利的关键因素之一。问题是，据一些文献记载，他是从南方的杜马占达长途跋涉北上叙利亚的，然而其他文献则一致记载他是从帕尔米拉北上的。这两种观点之间有着大量争议，至今也尚未知晓哪种观点才是正确的。
在阿拉伯人的叙述中，哈立德往往被描写成一等一的良将，就连他被欧麦尔撤下最高指挥官的职务，被艾布·乌拜达接任时，他的声名也依然如此。一到任就团结起各支穆斯林队伍的是哈立德，攻破大马士革东城门首先入城的是哈立德，出谋划策打赢雅穆克之战的也是哈立德。哈立德之后继续在进攻霍姆斯和哈尔基斯的过程中发挥着领导作用。
作为一个伟大的统帅，他的名声流芳后世，整个阿拉伯世界都遍布着以他的名字命名的街道。然而尽管他获得了巨大的成就，但他在史料中的名声却好坏均参。他出身于麦加最显赫的贵族之一，就像同阶层的许多人一样，他曾经也对穆罕默德宣扬的社会正义和一神教理论颇为怀疑。他并不是最早皈依伊斯兰教的穆斯林，事实上，他曾经与先知的敌人为伍，吾侯德之战中他还亲身与其对抗过，但在那之后不久他便皈依了伊斯兰教。
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