2008年此时的小霸王罗伊·琼斯早已不是那个当年战无不胜的拳坛神话，通过与安东尼·塔尔沃的二番战让他走下了神坛，更加雪上加霜的是，原本想依靠约翰逊来重拾信心，结果却再次经历惨败，这一次罗伊琼斯被一拳打晕，相比于上一战，此次败的更加彻底。
虽然琼斯已经过了巅峰时期，但影响力尚在，他非常热爱拳击这项运动，尽管家人和朋友劝他退出拳坛，但他仍然坚持比赛，一直到十年后的2018年他才宣布退役。
2008年1月19日，罗伊琼斯在纽约麦迪逊广场花园面对前三个级别世界冠军菲利克斯·特立尼达德，当时双方协议体重170磅进行大战，比赛中罗伊·琼斯整场压制着特立尼达德，期间还曾击倒了他，让人们仿佛又看到了当年那个拳风潇洒凌厉的小霸王。
这场比赛最后罗伊琼斯凭借出色的表现，以一致性的判决击败了特立尼达德，赛后特立尼达德宣布退役。同年11月罗伊琼斯宣布将与英国城堡之王卡尔扎合展开一场较量，这是英国和美国两位传奇拳王之间的对决，虽然此时双方已经不在巅峰状态，但仍然吸引了世界的目光。
卡尔扎合此前已经击败了美国另一位传奇人物，伯纳德·霍普金斯，他试图击败罗伊琼斯来为自己的职业生涯画上一个完美的句号，比赛中琼斯在第一回合，用上勾拳击倒了卡尔扎合，但在后面的回合中被卡尔扎合主导，随着比赛的进行，琼斯被击中越来越多的重拳，他的左眼被打伤。最终，琼斯以一致性的判决落败。
2009年罗伊·琼斯再次披挂上阵，并且取得了两连胜，特别是在与前拳王杰夫·莱西的比赛中，表现令人印象深刻，此前杰夫·莱西被认为是未来拳坛的超级明星，他以重拳强悍而著称，很显然莱西的实力是被高估了。
在他与卡尔扎合的比赛中被打回了原形，原本人们认为他能够赐予英国不败拳王第一负，但在比赛中他丝毫构不成威胁，被暴打了整场，此战后便一蹶不振，也成为了老将琼斯的垫脚石。
年底，罗伊琼斯接受了丹尼·格林的挑战，并且远赴澳大利亚客场作战，当年格林是拳坛很有实力的新星，虽然技术一般，但重拳非常凶狠，因此他的推广人为了培养他花了大价钱把罗伊琼斯请来为他镀金。
此前琼斯虽然有过被KO的惨败经历，但这一战输的有些惨痛，可以说毫无颜面，整场比赛用时两分钟，在第一次被击打后，遭到了格林四十多拳的暴打，迫使裁判终止了比赛，可以说此战是罗伊琼斯职业生涯输的最惨的一场比赛。
