中国古代青楼女子大多贫苦出身，为了生计入了青楼。但是也有一些才艺双绝的女子，这就是艺妓，他们只凭借个人才华或与达官贵人抚琴唱曲，或与文人雅士吟诗作对，这些女子只卖艺，不卖身！
相传在南齐时，钱塘有一位艺压群芳的才女—苏小小！苏小小是南齐人氏，小时候家境富裕，父母只有她一个女儿，所以对她很是溺爱，从小就培养她读书，苏小小也天生聪慧，不但读书吟诗，琴棋书画也颇为有精通！可惜好景不长，在她十五岁的时候父母就相继去世。苏小小遣散家仆，仅留几个贴身的丫环，移居到钱塘城西的西泠桥畔。因为苏小小家境殷实，变卖家产后，所得钱财可以不用为生活担忧。
苏小小居住在西泠桥畔的松柏林下，人长得漂亮又身边有没有父母，所以许多慕名少年来拜访来跟随。苏小小也喜欢与文人雅士交往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，苏小小成了钱塘一带有名的诗妓。
在这期间苏小小遇见了一个俊美的少年，此人名叫阮郁，据传他是宰相的公子，也是才华横溢，相貌俊美，苏小小又是情窦初开的年纪，所以对阮郁也算一见倾心。
所以每次阮郎前往往西泠桥畔的松柏林小楼去拜访时苏小小都满心欢喜，盛情接待。时间久了两人便互诉衷肠，成了彼此倾慕的热恋情人。从此以后两人形影不离，一起游赏钱塘的山水。
但是好景不长，阮郁的父亲听说儿子在钱塘整天和苏小小在一起就非常的恼火。要知道阮郁的父亲可是宰相，古代的高官最注重家族声誉，所以就急急派人把阮郁找回了金陵。阮郁这一去就再也没有了音信！
苏小小自从阮郁走了之后便独自守候在西泠桥畔的松柏林小楼，每日每夜盼望阮郁能回到她身边。时间久了，苏小小相思成病。有一年，苏小小在西子湖畔曾经遇到一位少年，细看那人，衣衫陈旧，神情沮丧。但是从身材和相貌上都跟阮郁有几分相像。侧面打听，才知那人名叫鲍仁，因缺少资费，无法前往金陵应考求功名。眼见这位跟阮郁相像的少年的囧境，触动了苏小小心中的伤痛与柔软，她便主动出资相助，解了鲍仁的困苦，让他踏上赴考之路。
当年有个官员叫孟浪，因公事来到钱塘。孟浪早就听过钱塘的苏小小貌美如花，才艺双绝，就想见一见。但是身为朝中官员不好亲登苏小小之门。于是，他就派人请苏小小来府上。没想到，苏小小却因为阮郁的事情对朝中官员特别厌恶。孟浪请了几次，苏小小不得已才去赴会。孟浪心中有也有气，他堂堂朝中官员想见一见苏小小这个平民百姓都被几次拒绝，所以他就想难为一下苏小小，他指着庭外一株梅花，让苏小小做诗。苏小小沉吟了一会儿，便提笔写下诗句：“梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！”诗的意思就是告诉孟浪，虽然身在底层，人品却不能输！孟浪也觉得有失颜面，便怀恨在心！
后来苏小小受人陷害入狱，身染重病，有一天苏小小接到了一封书信，看到熟悉的字体苏小小泪流满面，常年饱受相思之苦的委屈在这一瞬间随着眼泪尽情的宣泄着！但是，当苏小小打开信件时犹如遭受了五雷轰顶；信中的内容是告诉她，阮郁的父亲逼他另行娶妻！而阮郁不得不放弃与苏小小之间的爱情！苏小小在乎的或许不是阮郁被逼娶妻，而是阮郁的轻易妥协。或许她可以做阮郁的妾，可苏小小心中有自己对爱情的考量，或许此刻苏小小才明白，她和阮郁在对爱情的追求上并不一样！她认为：爱情就应该至死不渝！在她看来阮郁的行为就是背叛！
不久重病缠身的苏小小便离世了，临终前，苏小小向身边人嘱咐道：“我别无所求，只愿死后埋骨西泠！这时，曾经她资助过的鲍仁有已经是镇江刺史，鲍仁料理了苏小小的身后事，将她葬于西泠桥畔。墓小而精致，上覆六角攒尖顶亭，叫做“慕才亭”。那一年，苏小小19岁！
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