张松，是刘璋手下的重臣，这从他的职务及刘璋对他的态度就能看出来。张松担任的是什么职务呢？小说第六十回中有介绍：益州别驾。别驾，全称为别驾从事，拿现在的官职对比，相当于省府秘书长，可谓位高权重。
据报汉中张鲁打算兴兵进犯，益州牧刘璋大为紧张，急忙找来文武商议。这时候张松信心满满向刘璋打包票：“主公放心。某虽不才，凭三寸不烂之舌，使张鲁不敢正眼来觑西川。”（见第五十九回）
张松有什么办法让张鲁不敢正眼来觑西川呢？他的建议是联合曹操。在张松的心里，虽然曹操在赤壁惨败，但仍然实力雄厚，“天下无敌”。
张松的建议使刘璋心头一宽，命人收拾金珠锦绮为进献之物，派遣张松为使去许昌向曹操示好。临行前，张松偷偷将自己所画的益州地图藏在身边，带着几个随从，取道赶往许都。为什么他会偷偷带上此图呢？先卖个关子，咱们接着往下看。
张松来到许都后，“每日去相府伺候，求见曹操”。可见其急迫的心情。没想到曹操自从击败马超后傲睨得志，每日饮宴，基本不出相府，所有的朝政大事都在府中商议。张松等了三天，做到的仅仅是向曹府的官员通报了自己的名字，连曹操的人影都没见到。
等张松通过贿赂见到曹操后，曹操并没有给张松面子，一见面就是一通责问。曹操问：“汝主刘璋连年不进贡，何也？”这问题问出来很正常。“平时不拜神，临时抱佛脚”，这谁也不知道是什么企图。张松的回答是：“为路途艰难，贼寇窃发，不能通进。”张松的话让曹操很没面子。赤壁之战前，荆州还在曹操的手里，荆州之战后，地盘被刘备给占了，这不是揭曹操的伤疤吗？曹操一听就火了：“吾扫清中原，有何盗贼？”张松又答道：“南有孙权，北有张鲁，西有刘备，至少者亦带甲十余万，岂得为太平耶？”刘备、孙权都是曹操的劲敌，在曹操面前公然提及二人，曹操焉有不怒之理。这番顶撞让曹操很生气，抬眼看看张松，又见其人形象猥琐，长得丑陋，心中更加生气，拂袖而去。
张松是故意惹曹操生气的吗？不是。他是奉命来巴结曹操的。刘璋在益州还等着他说服曹操进攻张鲁、缓解益州压力呢。为什么会发生冲突呢？从对话内容来看，张松不是合格的外交人才，水平不够。遇到难题不知道如何解决，只是顺着自己的性子任凭事态逐渐恶化。
在杨修的协助下，曹操终于答应来日在西教场检阅军队的时候见见张松。这就给了张松完成使命的第二次机会。这次的机会张松又是如何把握的呢？
次日，曹操与张松在西教场阅兵。面对曹操的五万精锐，张松“斜目视之”。“斜目”，有傲睨不屑之意。这个举动很无礼，也很不理智，幸好没被曹操发觉。曹操对张松表示：“汝川中曾见此英雄人物否？”这话说得有问题，抬高自己贬低别人，但也给了张松一次拉近关系的机会。张松回答：“吾蜀中不曾见此兵革，但以仁义治人。”这是斗嘴，是挑事。一旁的杨修看到曹操气得脸色都变了，心里着急，“频以目视松”。这是替张松着急，提醒张松不要忘记自己的使命。可张松的表情却是“全无惧意”，一副毫不在乎的神情。这时候曹操的火气也上来了，他对张松说道：“吾视天下鼠辈犹草芥耳。大军到处，战无不胜，攻无不取，顺吾者生，逆吾者死。汝知之乎？”曹操这是反击，原因是受到张松之前话语的刺激。
这时候，张松如果还能想起自己使命的话，很容易就能将这紧张的气氛缓解。但他不依不饶，当面嘲笑：“丞相驱兵到处，战必胜，攻必取，松亦素知。昔日濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽；割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水：此皆无敌于天下也！”用现在的一句流行词概括，这是“作死”。张松不是刘备、孙权派来下战书的，而是刘璋派来求援的，这样嘲笑曹操别说是无法完成使命，就连自己的小命也难保。曹操大怒，令人将张松推出去斩首，幸好杨修以“松虽可斩，奈从蜀道而来入贡，若斩之，恐失远人之意”加以劝阻，曹操方才罢手，命人将张松乱棒打出。张松自己在刘璋面前提出的利用曹操遏制张鲁的计策也完全落空了。
张松献计并亲自来到许都到底是为什么呢？张松离开许都时的想法说明了一切：“吾本欲献西川州郡与曹操。”原来他偷偷带上的地图是想交给曹操的，打算利用出使许都的机会以献图为契机暗地投靠曹操,他所谓的利用曹操来遏制张鲁的计策只不过是欺骗主子刘璋的花招。这是什么行径？这是典型的卖主求荣！
离开许都之后，张松又来到了荆州。在荆州他受到了刘备的热情款待。当张松出现在荆州地界时，赵云在郢州界口隆重接待。到了荆州界首，关羽亲自迎接并共进晚餐。第二天一早，刘备又亲自在途中“下马等候”，连续数日盛情款待。张松被感动了，最终向刘备提出：“益州险塞，沃野千里，民殷国富。智能之士，久慕皇叔之德。若起荆襄之众，长驱西指，霸业可成，汉室可兴矣。”又将地图献给刘备，并称“但看此图，便知蜀中道路矣”。刘备接过地图一看，“上面尽写着地理行程，远近阔狭，山川险要，府库钱粮，一一俱载明白”。张松还对刘备表示：“松有心腹契友二人：法正、孟达。此二人必能相助，如二人到荆州时，可以心事共议。”至此，张松替刘备解开了如何进入益州、实现“隆中对”战略这一重大难题。
张松为什么会转而投靠刘备，是他自己对刘备所说的“明公乃汉室宗亲，仁义充塞乎四海。休道占据州郡，便代正统而居帝位，亦非分外”吗？张松在离开曹操之后的心态暴露了他的真实想法。张松认为“我来时于刘璋之前开了大口；今日怏怏空回，须被蜀中人所笑”。于是，他又寻思“荆州刘玄德仁义远播久矣，不如径由那条路回。试看此人如何，我自有主见”。至于应不应该找刘备帮忙，刘备能不能够帮忙，刘备帮忙后有什么后果，这些都不在张松的考虑之内。去找刘备其实是想挽回自己的面子。
更为可笑的是，张松还恬不知耻地对刘备说：“某非卖主求荣，今遇明公，不敢不披沥肝胆。”如果不是卖主求荣的话，怎么会先是想将地图先给曹操，之后又送给刘备呢？大概张松过于得意忘形了，接下来的话语不打自招：“松此一行，专欲纳款于操。何期逆贼恣逞奸雄，傲贤慢士，故特来见明公。”终于原形毕露。他根本不是因为刘备仁义而投靠的，而是因为投靠曹操却被曹操怠慢，又怕回到益州之后被人耻笑，逼于无奈才找到刘备。在张松的心中，残暴还是仁义对自己而言都无关紧要，都不会阻止其出卖刘璋的决心。只要新主人重视他，他都会毫不犹豫依附并拿出地图相赠，作为给新主子的见面礼。这不是卖主求荣又是什么呢！其无耻、阴暗的嘴脸已经暴露无遗。
大凡卖主求荣之辈都不会有什么好下场。“刘备进入益州后，以曹操进攻荆州为由，要求刘璋提供“精兵三、四万，行粮十万斛”（见第六十二回），让自己返回荆州救援，对刘璋进行敲诈。张松闻讯后，误以为刘备真的要回荆州，急不可耐地给刘备写信进行劝说，并称“今大事已在掌握之中，何故欲弃此而回荆州乎？使松闻之，如有所失。书呈到日，疾速进兵。松当为内应，万勿自误”。不想这封信尚未送出，就被其兄张肃捡到。张肃连夜将信交给刘璋。刘璋这才恍然大悟，终于看清了张松的真面目，一怒之下将其斩杀。这个无德无能、卖主求荣的小人终于受到了应有的惩罚！
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