2002年，伍迪·艾伦获得了著名的戛纳电影节终身成就奖。他的职业生涯跨越了五十年，为他赢得了十四个奥斯卡奖提名和三个奥斯卡奖，他的演员和工作人员获得了六个奥斯卡奖。
艾伦赢得了八项BAFTA(英国电影学院)奖，他的电影不断赢得纽约和芝加哥影评人协会、美国作家协会、法国凯撒奖和丹麦博迪尔奖的奖项和赞誉。他的电影在欧洲和北美的大学的哲学系以及电影系都有教授。
除了大量的故事片作品(超过30部有导演和/或剧本的电影)，艾伦还写了许多剧本和短篇小说。2002年，时代周刊影评人理查德·什克尔为有线电视的“特纳经典电影”频道制作了《伍迪·艾伦：电影人生》。
艾伦一直淡化自己和电影角色之间的一致性，但他绝对是一位创作者，在他的大部分电影中担任导演、编剧和主演。
他经常雇佣同样重要的工作人员——摄影师斯文·奈奎斯特、戈登·威利斯和卡洛·迪帕尔马；制片人让·杜曼尼安，当然还有他的演员，其中包括米娅·法罗，黛安·基顿，戴安娜·韦斯特，朱迪·戴维斯和阿伦·阿尔达。
在好莱坞电影中不常见的情况下，艾伦对工作的方方面面——选角、编剧、拍摄和剪辑——都有着出了名的严格控制，除此之外，他还非常得意，甚至不需要向电影公司提交剧本。在经历了1965年的《风流绅士》(他写了剧本，但觉得在拍摄过程中失去了控制)，艾伦要求并获得了实际的自主权。
已故影评人宝琳·凯尔在她对《汉娜姐妹》(1986)的评论中提出，纽约的影评人之所以喜欢伍迪·艾伦，是因为“他们在为自己的幻想鼓掌”。在他的一些电影中，包括《星尘往事》(1980)和《解构爱情狂》(1997)，艾伦探索了如何成为自己人格的囚徒(同时否认这种相似)。
尽管这个角色为艾伦赢得了忠实的观众，但他在电影界的表现却时好时坏，部分原因正如凯尔所言，是由于他对批评电影的都市准知识分子的吸引力；随着时间的推移，这种熟悉感已经从亲密无间转变为轻蔑。
近年来，对伍迪·艾伦电影的“批评”往往忽略了那些与讨论似乎更重要的内容不相符的内容：他丑闻缠身的私生活。
由于他有很强的写作背景，艾伦的电影，特别是那些广泛的喜剧电影，都有大量的对话(艾伦觉得这比没有对话的电影更有挑战性)。他经常使用主镜头和演员编排，这种技术在《丈夫、太太与情人》(1992)中比在《非强力春药》(1996)中更成功地实现了。
尽管在过去十年中，人们普遍认为他的电影的雄心和成就有所下降，但他仍然是美国电影界的一个关键人物。学术界和大众对艾伦的电影批评最常采用精神分析理论，因为他的主题很容易与弗洛伊德的欲望、压抑、焦虑和性的概念相呼应。
《拒绝死亡》(艾伦在《安妮·霍尔》中买下安妮并在他们分开后进行反思的精神分析文本)的论文中提到了两种逃避死亡的策略——性，艾伦在他的作品和生活中都全心全意地接受了这一点；以及对上帝的信仰和服务，他没有。
其他评论家注意到他与苏格拉底和让-保罗·萨特等哲学家的相似之处，后者认为真正的浪漫承诺是不可能的。
艾伦似乎着迷于这样一个事实：无论我们是否选择承认它，死亡的持续存在都体现在上帝的想法和宇宙中道德秩序的可能性、来世、命运。在他的职业生涯中，他对人类在一个注定要毁灭的宇宙中的困境投入了学者的承诺。
对艾伦来说，这些都是人类不可避免的方面，因此我们的命运就是在欲望与道德、自由与信仰、圆满与反思的矛盾中挣扎。他的电影探讨了为实现解决而进行的也许毫无意义的挣扎。
有时，正如《安妮·霍尔》那样，当一个来之不易的理想实现了，而现实却不尽如人意时，就会出现讽刺性的不满情绪。《呆头鹅》(1972)、《安妮·霍尔》和《曼哈顿》(1979)以怀旧的方式庆祝爱情的结束。作为一个精神分析的概念，怀旧是一种痛苦的回归，一种不可思议的病态。
在其他影片中，如《我心深处》(1978)、《罪与错》(1989)和《曼哈顿谋杀疑案》(1993)，死亡更为明显——一位母亲自杀，一位情妇被冷血地谋杀。对艾伦来说，浪漫的致命方面被摆在了前面。
在《爱与死》(1975)中，对性、死亡和来世的可能性(以十九世纪的俄罗斯文学景观为背景)的主题进行了认真而滑稽的处理，艾伦的角色鲍里斯与死神一起在树林中漫步，既回顾又模仿英格玛·伯格曼的《第七封印》(1957)中的死亡形象。
讽刺和命运，我们存在困境的另外两个方面，是艾伦反复出现的主题。在1995年的《子弹横飞百老汇》中，有修养的主人公大卫·谢恩必须绝望地看着契奇改进并捍卫自己的戏剧。契奇是一个粗鲁的保镖，对戏剧对话有着天生的感觉。
《非强力春药》公开展示了命运的主题，一个真正的希腊合唱提供评论，并警告干扰命运的危险。
作为一个喜剧作家的早期电影，《傻瓜入狱记》(1969)、《香蕉》(1971)和《傻瓜大闹科学城》(1973)在很大程度上是滑稽戏和标志性对话的发展平台，也是“傻瓜”（一种以胆小、失败和坚韧为特征的意第绪语喜剧人物）的演变。
《安妮·霍尔》和《曼哈顿》是苦乐参半的喜剧电影，讲述了爱情的丧失和追求浪漫幸福的想法的变态。《开罗的紫玫瑰》(1985)和《无线电时代》(1987)是怀旧的幻想，艾伦在其中陶醉于时代服装、风景和情感。
《星尘往事》再次唤起了人们对旧式浪漫的怀念，但也是对电影制作的一种更严肃的评论。正如《安妮·霍尔》可以类比于萨特，《星尘往事》是一种幻想，是对死亡的承认，与海德格尔的哲学相一致。
电影导演桑迪·贝茨与批评家的敌意抗争，他们认为他从喜剧到戏剧的转变背叛了他们。在《我心深处》之后不久，艾伦的第一部公开的戏剧性电影，其相似之处是显而易见的。
这部电影招致了更多关于自恋和自我放纵的指责，就像《解构爱情狂》(也是以一个艺术家在其职业生涯中的静止点为中心)一样，但《星尘往事》更轻松，最终更积极。
虽然这些电影有时记录了浪漫主人公的绝望，但至少相对而言，它们是有希望的。(这里的例外是《我心深处》，其灰色的海边地点、幽闭的室内环境和自杀确实很凄凉，并被嘲笑为是对伯格曼的过度思索。)
傻子是一个无能的形象，艾伦总是自我解嘲——“如果你有一点正直，你就会讨厌自己”——但这种不满似乎更像是角色的一个方面，而不是个性。
然而，艾伦在90年代的电影已经显示出一种更黑暗的倾向，一种没有甜蜜的苦涩。评论家J·霍伯曼在他对1998年的《名人百态》的评论中察觉到了这种趋势：
“人们几乎不会想到艾伦试图讽刺国家娱乐业的日常生活会如此疲惫、酸楚和沮丧。无论电影制作人是否认为名人的身份是一种诅咒，他对这一主题的沉思是格外具有惩罚性的。《名人百态》就像《非强力春药》或《解构爱情狂》一样令人讨厌，而且没有笑话。”
这部电影评论了名利的空洞本质。它把那些被社会认为值得庆祝的人描绘成愚蠢、虚荣、偶尔有暴力倾向和基本无关紧要的人。这部电影乏善可陈，暴露了人物和电影制作人共同的冷漠。
仿佛艾伦一生的调查导致了一个严峻的结论——人不值得关心，因为他是自己欲望的奴隶，他选择留在黑暗中；如果他不满足于在泥潭中挣扎，那么他就是太无精打采而不愿改变。
在《解构爱情狂》中，艾伦在审问其电影角色的界限时的反常乐趣，再次将批评的焦点放在艾伦和他的主人公哈里之间的相似之处上，一个当他在粗犷的自传体故事中揭露家人和朋友时必须忍受他们的愤怒的作家。
对于那些认为艾伦的电影是他自己焦虑的画布的人来说，这部电影是受虐狂的鞭笞，因为哈里意识到他给他生活中的人带来的强烈痛苦、愤怒和耻辱。人物的悲惨的不快乐是引人注目的，即使是用扭曲的幽默来表现。
哈里向一个妓女解释他的处境——“我在精神上破产了。我很空虚，我很害怕......我没有灵魂”。
如果我们能继续把这些电影作为一个作者的作品来解读，似乎伍迪·艾伦早期的“浪漫哲学”性质如果不是厌世，那已经发展成愤世嫉俗。
也许那些在他的艺术中被升华到安全距离的东西，如挥霍的欲望和如何遵守它已经穿透屏幕进入生活。他的人物没有寻求改变，而是满足于原地踏步，或者看不到足够远的地方来实现正确的改变。
他的人物不再从生活的小细节中找到救赎的乐趣，比如周日的微风和《星尘往事》中多莉的脸，或者英格玛·伯格曼的电影和《曼哈顿》中翠西的脸。艾伦认为，我们继续犯同样的错误、不学习的事实已经不再是无害的乐趣了。
在什克尔的纪录片中，艾伦多次以一种相当超现实的方式彻底拒绝了他的讽刺作品有目标和他的角色有所指的想法。
在他的电影作品中，他似乎已经放弃了对人性的严肃探究，而满足于对我们的缺点进行抨击——暴发户(《业余小偷》，2000)、电影业(《好莱坞式结局》，2002)，当然还有浪漫爱情的不可避免的厄运。
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