杜月笙，上个世纪上半叶叱咤风云的人物，在上海滩横行近半个世纪。从出生低微成长为上海最大的黑帮大佬，其“励志”而又特立独行的行事风格，形成了独特的时代印记，至今被人们津津乐道。
杜月笙于光绪十四年七月生人，祖籍江苏川沙厅。在他四岁时，他的父亲便离他而去，转而抚养他的事继母和舅父。由于从小缺少父爱和父亲的管教，所以他早年的行事风格也与众不同，虽然外表坚强，但内心始终很敏感。十四岁时，杜月笙出走上海，成为了一名水果店的学徒，无奈难以管教，被水果店迅速开除。之后转到其他水果店当店员，但在一直相当不顺利。同年他遇到他的贵人——黄金荣。
1902年，杜月笙进入当年最有势力的黄金荣公馆，负责当时法租界的赌场业务， 1911年，由于他的行事风格异常狠毒，得到青帮老大黄金荣的赏识，顺利进入青帮的高层，之后便一路高升。1925年七月，“三鑫公司”成立，垄断了法租界的毒品交易，此时的他已经和黄金荣，张啸林平起平坐，三人被并成为“上海三大亨”。1929年，杜月笙又将手伸向了金融，开设了中汇银行，随后出任法租界公董局的华人董事顾问，社会地位空前提高。这儿一切，都是因为他在布一盘大棋。
1933年，杜月笙成立自己的帮会“恒社”，利用自己积累的声望和经济实力，一举成为上海滩最有势力的黑帮大佬。
有钱有势之后，杜月笙渐渐将手伸向了仕途，先后担任上海市地方协会会长、中十字副会长，渐渐的坐上了上海“土皇帝”的宝座。
1951年，杜月笙在香港逝世。
民国史研究室主任汪朝光说：
“杜月笙是个复杂的历史人物，他起家于帮会，有‘黑’或‘邪’的一面，但他又支持过抗日，也就有了‘白’或‘正’的一面。而历史评价应该实事求是，该否定就否定，该肯定就肯定。对杜月笙来说，虽有‘正’的一面，但总体而言，‘邪’的一面更突出，不是个值得特别肯定的人物。”
杜月笙死后，他的所有资产只有十一万美元，太太和儿子各拿一万美元，女儿出嫁的拿四千，未出嫁的拿六千。但是值得一提的一点是，杜月笙一生育有八子三女，但没有一个是与黑帮有瓜葛的。
长子儿子杜维潘，毕业于上海沪江大学金融系，父亲离世后转战台湾，从事银行工作。
二子杜维恒，曾经担任上海嵩山区区长，后任职于联合国总部。
三子杜维屏，毕业于麻省理工学院，后迁至巴西和美国经商。
四子杜维斯，父亲去世后回美国经商。
五子杜维翰，毕业于黄埔军校，后因受到牵连，便失去下落。
六子杜维宁，一生都定居于大陆，行事低调，生平不详，现已在上海去世。
七子杜维善，收藏家和古董鉴定专家，曾获得上海市白玉兰奖，最后移居加拿大经商。
八子杜唯嵩，29岁英年早逝。
此外还有三个女儿，分别为杜美如、杜美霞、杜美娟（养女）。杜美嫁给一位飞行员，后担任约旦的外交官，她也随丈夫一起移民海外；杜美霞嫁给金廷荪之子金元吉，后迁居台湾；杜美娟，与一个美国华裔官员恋爱结婚。
杜月笙虽然一生对是黑社会形象，但是对于自己的子女确实严格要求，不准踏入半步。虽然杜月笙身为黑帮老大，但他自己对于黑帮这个行业的看法，或许能从他的后人身上看到影子。
,
