1986年拍摄《龙虎风云》，张耀扬和他日后的贵人摄影师刘伟强相识，成为了很要好的朋友。那时候，刘伟强就很欣赏张耀扬。
张耀扬从未请过一个经纪人，也许也是没人愿意给一个反派演员当经纪人吧。他拍电影都是自己去找工作或者导演闻其恶名亲自找他。这让他接拍电影的频率减少不少。大概也正因为这个重要原因，张耀扬逐渐的落后于同时期的周润发、刘德华等一线明星。当周润发、刘德华顺风顺水的出演高大英雄、浪漫情人时，张耀扬仍然混迹在反派和配角的角落里。
而刘伟强当时也是刚刚从摄影转为导演，他在1991年导演了第一部电影《朋党》。可以说刘伟强和张耀扬同是天涯沦落人，相逢定要曾相识。1993年，张耀扬参演了刘伟强的第四部电影《新人皮灯笼》，在这里，他重逢了影帝梁家辉。由于二人高超精湛的演技，本是一部烂片也被演绎成了经典。也是这一年，张耀扬和刘伟强开始了长达10年的合作。
1994年，张耀扬参演了刘伟强的《新边缘人》，与张学友、梁家辉再度合作。这次他扮演的是一个义薄云天的黑帮老大——亚泰。同年刘伟强的作品还有《恋爱的天空》，张耀扬也有出演。
1995年，刘伟强与文隽、王晶合组“最佳拍档有限公司”。从这时候开始，刘伟强和张耀扬即将迎来他们的古惑仔岁月。
伊健是和刘伟强拍电影最多的男演员，一共拍了13部左右。而其次便是张耀扬，和刘伟强有11次合作经历。
1996年，最佳拍档成立以后，在刘伟强的电影中，张耀扬先后参演了《飞虎雄心II之傲气比天高》，《古惑仔III之只手遮天》，《97古惑仔之战无不胜》，《风云之雄霸天下》，《胜者为王》，《拳神》，《卫斯理蓝血人》，《无间道2》。这8部电影，除了《古惑仔》和《拳神》张耀扬出演大反派，其他四部都是正派。而且值得称道的是，哪怕是让耀扬演反派，刘伟强也不是单纯的像林岭东一样让他演没有变化的脸谱式大恶人，而是让耀扬自由发挥灵感和演技，从不同角度出发对反派角色进行开发和创新。所以才有了东星乌鸦和东星耀扬这样两个截然不同的东星双虎。
